மிசுலோ-இவான்சு மறுசீராக்கல்
மிசுலோ-இவான்சு மறுசீராக்கல் ( Mislow–Evans rearrangement) வினை என்பது அல்லைலிக் சல்பாக்சைடிலிருந்து 2,3-சிக்மாடிரோபிக் மறிசீராக்கல் மூலமாக அல்லைலிக் ஆல்ககால் உருவாகின்ற வினையாகும். குர்ட் மிசுலோவும் டேவிட் இவான்சும் 1971 இல் இவ்வினையைக் கண்டறிந்த காரணால் கரிம வேதியியலில் இவ்வினை மிசுலோ-இவான்சு மறுசீராக்கல் என்ற பெயர் வினையாக அழைக்கப்படுகிறது.
பொதுவான வினை திட்டம் தொகு
பிம்பமாகாதெரிவும், கந்தக அணுவின் சமச்சீரின்மையும் விளைபொருளிலுள்ள ஆக்சிசன் அணுவுக்கு அடுத்த கார்பனுக்கு மாற்ற முடியும். எனவே, குறிப்பிட்டதொரு முப்பரிமாண மாற்றியனை படைப்பதற்கு இவ்வினை ஒரு வலிமையான வினையாகும்.
தொடர்புடைய சல்பைடை ஆக்சிசனேற்ற வினையின் மூலம் எளிதாகவும், எதிர் உருவமை தெரிவுவினையாகவும் சல்பாக்சைடு 1 வினையாக்கியாக உருவாக்கமுடியும். இவ்வினையில் பல்வேறு கரிமக் குழுக்கள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன [1]. R1 = ஆல்க்கைல், அல்லைல் மற்றும் R2 = ஆல்க்கைல்,அரைல் அல்லது பென்சைல்.
வினைவழி முறை தொகு
முன்மொழியப்பட்ட ஒரு வினைவழி முறை இங்கு தரப்பட்டு்ள்ளது [1]
.
வினையின் வழிமுறையானது ஓர் அல்லைலிக் சல்பாக்டைடுடன் தொடங்குகிறது. 1. வெப்பத்தினால் இது சல்பெனேட்டு எசுத்தராக மறுசீராக்கம் அடைகிறது 2. தயோபைலை பயன்படுத்தி சல்பெனேட்டு எசுத்தரை பிளக்க முடியும். இதன் விளைவாக அல்லைலிக் ஆல்ககால் 3 ஒரு விளைபொருளாக உருவாகிறது [2]
செயற்பரப்புகள் தொகு
பொதுவாக இவ்வினை மாறுபக்க அல்லைலிக் ஆல்ககால் தயாரிப்பில் பயன்படுகிறது [3]. இயக்கு நீரான மென்தசைச்சுருக்கி இ2 வைத் தொகுக்க மிசுலோ-இவான்சு மறுசீராக்கல் வினையை டக்ளசு டாபெர் பயன்படுத்தினார்.
மேற்கோள்கள் தொகு
- ↑ 1.0 1.1 Kürti, László; Czakó, Barbara (2005). Strategic applications of named reactions in Organic Synthesis. எல்செவியர். p. 292. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9780124297852.
- ↑ Evans, David; Andrews, Glenn (1974). Allylic sulfoxides. Useful intermediates in organic synthesis. 7. அமெரிக்க வேதியியல் குமுகம். பக். 147–155. doi:10.1021/ar50077a004. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar50077a004. பார்த்த நாள்: 16 August 2012.
- ↑ Zerong Wang (2009) (in German), Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, New Jersey: John Wiley & Sons, pp. 1991–1995, பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-471-70450-8