லிமோனீன்

லிமோனீன் (Limonene) என்பது நிறமற்ற நீர்ம அலிபாடிக் ஐதரோகார்பன் ஆகும். வளைய மோனோடெர்பீன் வகை சேர்மம் என இது வகைப்படுத்தப்பட்டுள்ளது. சிட்ரசு வகை பழங்களின் தோலை ஆவியாக்கும்போது கிடைக்கும் எண்ணெயில் முக்கிய அங்கமாக லிமோனீன் உள்ளது. ^[1] ஆரஞ்சின் வாசனையாக இயற்கையில் பொதுவாகக் காணப்படும் (+)- ஐசோமர், உணவு உற்பத்தியில் ஒரு சுவை முகவர் ஆகும்.^[2] இது வேதித் தொகுப்பில் கார்வோனின் முன்னோடியாகவும், துப்புரவு பொருட்களில் புதுப்பிக்கத்தக்க அடிப்படையிலான கரைப்பானாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. குறைந்தளவில் பொதுவான (-)- ஐசோமர், கர்ப்பூரத் தைலம் போன்ற வாசனையைக் கொண்டுள்ளது, மேலும் இது பாரசீக சீரகம், வெந்தயம் மற்றும் பெர்கமாட் ஆரஞ்சு போன்ற தாவரங்களில் காணப்படுகிறது.^[3]

வேதி வினைகள் தொகு

லிமோனீன் ஒப்பீட்டளவில் நிலையான மோனோடர்பீன் மற்றும் இதனை சிதைவு இல்லாமல் வடிகட்டலாம், இருப்பினும் உயர்ந்த வெப்பநிலையில் அது ஐசோபிரீனை உருவாக்குகிறது . ^[4] இது ஈரமான காற்றில் எளிதில் ஆக்ஸிஜனேற்றப்பட்டு கார்வோல், கார்வோன் மற்றும் லிமோனென் ஆக்சைடை உருவாக்குகிறது. ^[1] ^[5] கந்தகத்துடன், இது பி -சைமீனுக்கு டீஹைட்ரஜனேற்றத்திற்கு உட்படுகிறது. ^[6]

லிமோனீன் பொதுவாக (R′-enantiomer) என காணப்படுகிறது, ஆனால் 300 டிகிரி செல்சியஸில் ரேசிமைஸ் செய்யப்படுகிறது. கனிம அமிலத்துடன் சூடாக்கப்படும்போது, லிமோனீன் ஐசோமெரைஸ் செய்து இணைந்த டைன் α-டெர்பினீனாக மாறுகிறது (இது எளிதில் பி-சைமனேவாகவும் மாற்றப்படலாம். இந்த ஐசோமெரைசேஷனுக்கான சான்றுகளில் α-டெர்பினீன் சேர்க்கைகள் மற்றும் மெலிக் அன்ஹைட்ரைடு ஆகியவற்றுக்கு இடையில் டைல்ஸ்-ஆல்டர் சேர்க்கைகள் உருவாகின்றன.

இரட்டைப் பிணைப்புகளில் ஒன்றில் தேர்ந்தெடுக்கப்பட்ட முறையில் எதிர்வினையை ஏற்படுத்த முடியும். நீரற்ற ஹைட்ரஜன் குளோரைடு மாற்றப்படாத ஆல்கீனில் முன்னுரிமை அளிக்கிறது, அதே நேரத்தில் சி. பி. பி. ஏ உடன் எபோக்சிடேஷன் ட்ரைசப்ஸ்டிடியூட்டட் ஆல்கீனில் நிகழ்கிறது.

மற்றொரு செயற்கை முறையில் மார்கோவ்னிகோவ் ட்ரைஃப்ளோரோஅசிடிக் அமிலத்தைச் சேர்ப்பதைத் தொடர்ந்து அசிட்டேட்டின் நீராற்பகுப்பு டெர்பைனோலை அளிக்கிறது.

லிமோனீனை மிகவும் கார்வோன் பயன்படுத்தப்படும் மாற்றம் கார்வோனாக மாற்றுவதாகும். மூன்று-படி எதிர்வினை முக்கோண மாற்றப்பட்ட இரட்டைப் பிணைப்பின் குறுக்கே நைட்ரோசில் குளோரைடின் ரெஜியோசெலெக்டிவ் சேர்த்தலுடன் தொடங்குகிறது. இந்த இனம் பின்னர் ஒரு தளத்துடன் ஆக்சைமாக மாற்றப்படுகிறது, மேலும் ஹைட்ராக்சிலமைன் அகற்றப்பட்டு கீட்டோன் கொண்ட கார்வோன் உருவாகிறது.^[2]

உயிரியக்கவியல் தொகு

இயற்கையில், ஜெரானைல் பைரோபாஸ்பேட் லிமோனீன் உருவாகிறது, இது ஒரு நெரில் கார்போகேஷன் அல்லது அதற்கு சமமான சுழற்சி மூலம் காட்டப்பட்டுள்ளது.^[7] இறுதி கட்டம் நேர்மின் அயனியிலிருந்து ஒரு புரோட்டனை இழந்து ஆல்கீனை உருவாக்குகிறது.

மேலும் காண்க தொகு

மேற்கோள்கள் தொகு

↑ ^1.0 ^1.1 "D-Limonene". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. பார்க்கப்பட்ட நாள் 22 December 2017."D-Limonene". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. Retrieved 22 December 2017.
↑ ^2.0 ^2.1 Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; et al. (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1002/14356007.a11_141. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-3-527-30673-2.Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; et al. (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ "Molecule of the Week Archive: Limonene". ACS.org (in ஆங்கிலம்). American Chemical Society. 1 November 2021. பார்க்கப்பட்ட நாள் 5 November 2021.
↑ Pakdel, H. (2001). "Production of DL-limonene by vacuum pyrolysis of used tires". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis 57: 91–107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.
↑ Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). "Air oxidation of D-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". Contact Dermatitis 26 (5): 332–340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. பப்மெட்:1395597.
↑ Weitkamp, A. W. (1959). "I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides". Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3430–3434. doi:10.1021/ja01522a069.
↑ Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. (1994). Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance. Harlow, Essex: Longman Scientific & Technical. pp. 308–309. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-582-06009-5.

புற இணைப்புகள் தொகு

Mass spectrum of limonene
Description of D-limonene on the International Chemical Safety Cards
D-Limonene information from the United States Environmental Protection Agency

[pubchem17-1] 1.0 ^1.1 "D-Limonene". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. பார்க்கப்பட்ட நாள் 22 December 2017."D-Limonene". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. Retrieved 22 December 2017.

[Ullmann-2] 2.0 ^2.1 Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; et al. (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1002/14356007.a11_141. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-3-527-30673-2.Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; et al. (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.

[3] "Molecule of the Week Archive: Limonene". ACS.org (in ஆங்கிலம்). American Chemical Society. 1 November 2021. பார்க்கப்பட்ட நாள் 5 November 2021.

[4] Pakdel, H. (2001). "Production of DL-limonene by vacuum pyrolysis of used tires". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis 57: 91–107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.

[5] Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). "Air oxidation of D-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". Contact Dermatitis 26 (5): 332–340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. பப்மெட்:1395597.

[6] Weitkamp, A. W. (1959). "I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides". Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3430–3434. doi:10.1021/ja01522a069.

[7] Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. (1994). Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance. Harlow, Essex: Longman Scientific & Technical. pp. 308–309. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-582-06009-5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]