வெசுட்பாலென்-லெட்ரெ மறுசீரமைப்பு
வெசுட்பாலென்-லெட்ரெ மறுசீரமைப்பு ( Westphalen–Lettré rearrangement) என்பது காலெசுடேன்-3β,5α,6β-டிரையால் டையசிட்டேட்டுடன் அசிட்டிக் நீரிலியும், கந்தக அமிலமும் ஈடுபடுகின்ற மறுசீரமைப்பு வினையாகும். கரிம வேதியியலில் இவ்வினை ஒரு செம்மையான மறுசீரமைப்பு வினையாகக் கருதப்படுகிறது. இவ்வினையில் தண்ணீர் மூலக்கூறு சரிசம அளவில் இழக்கப்படுகிறது. சி-10-சி11 நிலைகளில் ஒர் இரட்டைப் பிணைப்பு தோன்றுகிறது. முக்கியமாக சி-10 நிலையில் இருந்த மெத்தில் தொகுதி சி5 நிலைக்கு இடப்பெயர்ச்சி அடைகிறது[1][2][3]
.
மிகையளவு கந்தக அமிலத்தின் முன்னிலையில் உள்ள சிடீராய்டு சேர்மத்தில் இவ்வினை முதல்வரிசை வினையாக நிகழ்கிறது. சி5 நிலையில் கார்போனியம் அயனி உருவாதலைத் தொடர்ந்து நிகழும் சல்பேட்டு எசுத்தர் உருவாக்கம் இவ்வினையின் வினைவழிமுறையில் முதலாவது படிநிலையாகக் கருதப்படுகிறது[4]. இதன்பின்னரே மறுசீரமைப்பு நடைமுறைகள் நிகழ்கின்றன.
மேற்கோள்கள் தொகு
- ↑ Theodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) எஆசு:10.1002/cber.191504801149
- ↑ H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937) எஆசு:10.1002/cber.19370700918
- ↑ Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431–2435. (எஆசு:10.1021/jo01351a066 10.1021/jo01351a066)
- ↑ Acid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III : The westphalen rearrangementTetrahedron, Volume 21, Issue 6, 1965, Pages 1567–1580 J. W. Blunt, A. Fischer, M. P. Hartshorn, F. W. Jones, Kirk D. N. and S. W. Yoong (எஆசு:10.1016/S0040-4020(01)98321-8)