ஈரசோனியச் சேர்மம்: திருத்தங்களுக்கு இடையிலான வேறுபாடு

'''ஈரசோனியச் சேர்மம்''' அல்லது '''ஈரசோனிய உப்பு''' (''Diazonium Compound'' or ''Diazonium Salt'') என்பது R-N₂⁺X⁻ என்னும் பொதுத் [[தொழிற்பாட்டுக் கூட்டம்|தொழிற்பாட்டுக் கூட்டத்தைக்]] கொண்ட [[கரிமச் சேர்மம்|கரிம வேதியியற் சேர்மம்]] ஆகும்.<ref name="brittanica">{{cite web | url=http://global.britannica.com/EBchecked/topic/161947/diazonium-salt | title=Diazonium salt | publisher=Encyclopaedia Britannica | accessdate=2015 ஏப்ரல் 19}}</ref> இங்கு R என்பது [[ஆல்க்கேன்|அற்கைல்]] அல்லது [[ஏரைல்]] கூட்டத்தையும் X⁻ என்பது [[ஆலசன்|ஏலைடு]] போன்ற கனிம வேதியியல் எதிர்மின்னயனியை அல்லது கரிம வேதியியல் எதிர்மின்னயனியைக் குறிக்கும்.<ref name="brittanica">< /ref> அசோச் சாயங்களின் கரிம வேதியியல் தொகுப்பில் ஈரசோனிய உப்புகள் (சிறப்பாக, ஏரைல் கூட்டத்தைக் கொண்டவை) பயன்படுத்தப்படுகின்றன.<ref name="alche">{{cite book | title=க. பொ. த (உயர்தரம்) இரசாயனவியல் ஆசிரியர் அறிவுரைப்பு வழிகாட்டி (மீள்நோக்கப்பட்டது) தரங்கள் 12 & 13 | publisher=தேசிய கல்வி நிறுவகம் | year=2012 | pages=160-161}}</ref>

இச்செயன்முறையானது, முதன்முதலில் [[1858]]ஆம் ஆண்டில் [[ஜேர்மனி|செருமனி]] நாட்டைச் சேர்ந்த அறிவியலாளரான பீட்டர் கிரீசால் அறிக்கைப்படுத்தப்பட்டது.<ref name="peter">{{cite web | url=http://global.britannica.com/EBchecked/topic/246050/Johann-Peter-Griess | title=Johann Peter Griess | publisher=Encyclopaedia Britannica | accessdate=2015 ஏப்ரல் 19}}</ref> இவர் ஈரசோனியச் சேர்மங்களின் பல்வேறுபட்ட தாக்கங்களைக் கண்டறிந்துள்ளார்.<ref name="griess">{{cite book | title=Torchbearers of Chemistry: Portraits and Brief Biographies of Scientists Who Have Contributed to the Making of Modern Chemistry | publisher=Elsevier | author=Henry Monmouth Smith | year=2013 | pages=111 | isbn=9781483223087}}</ref> ஈரசோனிய உப்புகளை உருவாக்குவதற்கான மிக முக்கியமான முறையாக [[அனிலின்]] போன்ற அரோமற்றிக்கு [[அமீன்]]களை [[நைத்திரசு அமிலம்|நைத்திரசு அமிலத்துடன்]] தாக்கமடையச் செய்யும் முறை பயன்படுத்தப்படுகின்றது.<ref name=alche>< /ref> பொதுவாக, தாக்கம் நிகழ்த்தப்படும் குடுவையினுள்ளேயே [[சோடியம் நைத்திரைற்று|சோடியம் நைத்திரைற்றையும்]] ஒரு [[கரிமமற்ற காடி]]யையும் சேர்ப்பதன் மூலம் நைத்திரசு அமிலம் பெறப்படும்.<ref name=alche>< /ref> நீர்க் கரைசல் நிலையில் +5 °Cஇற்கு மேற்பட்ட வெப்பநிலைகளில் ஈரசோனிய உப்புகள் உறுதியற்றவை.<ref name=alche>< /ref> அவ்வெப்பநிலைகளில் -N⁺≡N கூட்டமானது [[நைதரசன்]] வளிமமாக விடுவிக்கப்பட்டு விடும்.<ref name="chemguide">{{cite web | url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/aniline/propsdiazo.html | title=Reactions of diazonium salts | publisher=Chemguide | accessdate=2015 ஏப்ரல் 19}}</ref> ஈரசோனியச் சேர்மங்களை அறை வெப்பநிலையில் உறுதியான [[நாற்புளோரோபோரேற்று]] உப்புகளாக மாற்றுவதன் மூலம், தனிமைப்படுத்திச் சேகரிக்க முடியும்.<ref name="wiley">{{cite web | url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rb009/abstract | title=Benzenediazonium Tetrafluoroborate | publisher=Wiley Online Library | date=2001 ஏப்ரல் 15 | accessdate=2015 ஏப்ரல் 19}}</ref> ஆயினுங் கூட, பெரும்பாலும் ஈரசோனியச் சேர்மங்கள் தனிமைப்படுத்தி வைக்கப்படுவதில்லை, ஆக்கப்பட்ட உடனேயே வேறு தாக்கங்களில் ஈடுபடுத்தப்படுகின்றன.<ref>{{cite book | title=Invitation to Organic Chemistry | publisher=Jones & Bartlett Learning | author=Alyn William Johnson | year=1999 | pages=418 | isbn=9780763704322}}</ref> ஈரசோனிய உப்புகளைப் பயன்படுத்துவதன் மூலம் ஓர் ஏரைல் சல்போனைல் சேர்மத்தை ஆக்குவதற்கான அணுகுமுறை கீழே காட்டப்பட்டுள்ளது.<ref name="orgsyn">{{cite web | url=http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0508 | title=m-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride | publisher=Organic Syntheses | accessdate=2015 ஏப்ரல் 19 | author=R. V. Hoffman}}</ref>

ஈரசோனிய உப்புகளின் மிகப் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படும் தாக்கம் [[அசோ இணைப்பு]] ஆகும்.<ref name="azocouple">{{cite web | url=https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/azo-coupling.shtm | title=Azo Coupling | publisher=Organic Chemistry Portal | accessdate=2015 ஏப்ரல் 19}}</ref> இச்செயன்முறையில், ஈரசோனிய உப்பானது [[எதிர்மின்னி]]ச் செறிவு கூடிய சேர்மங்களால் தாக்கப்படும்.<ref name="ncbi">{{cite web | url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17924693 | title=Evidence of reversibility in azo-coupling reactions between 1,3,5-tris(N,N-dialkylamino)benzenes and arenediazonium salts. | publisher=National Center for Biotechnology Information | date=2007 நவம்பர் 9 | accessdate=2015 ஏப்ரல் 19 | author=Boga C, Del Vecchio E, Forlani L & Tozzi S.}}</ref> இணைப்புச் சேர்மங்களாக [[அனிலின்]], [[பீனால்]] போன்ற [[அரீன்]]கள் அமையும்போது, இச்செயன்முறையானது அரோமற்றிக்கு மின்னூட்டப் பதிலீட்டுத் தாக்கத்திற்கான ஓர் எடுத்துக்காட்டாக அமையும்.<ref name="azocouple">< /ref>

[[அனிலின் மஞ்சள்]] என்ற அசோச் சாயமானது, [[அனிலின்|அனிலினையும்]] ஈரசோனிய உப்பின் குளிர்ந்த நிலையிலுள்ள கரைசலையும் ஒன்றுசேர்த்து நன்கு குலுக்குவதன் மூலம் பெறப்படுகின்றது.<ref name="chemguide">< /ref> அனிலின் மஞ்சளானது மஞ்சள் நிறத் திண்மமாகப் பெறப்படும்.<ref name="aniliney">{{cite web | url=http://www.rsc.org/learn-chemistry/resource/rws00005828/aniline-yellow | title=Aniline Yellow | publisher=Royal Society of Chemistry | accessdate=2015 ஏப்ரல் 19}}</ref> இவ்வாறே, 2-நத்தோலின் குளிர்ந்த கரைசலைச் சேர்க்கும்போது சிவப்பு நிற வீழ்படிவு பெறப்படும்.<ref name="alche">< /ref> ஆய்வுக்கூடங்களில் பயன்படுத்தப்படும் அமில-மூலக் காட்டியான [[மெதைல் செம்மஞ்சள்|மெதைல் செம்மஞ்சளும்]] ஓர் அசோச் சாயம் ஆகும்.<ref name="azodyeunb">{{cite web | url=http://www2.unb.ca/chem/outreach/documents/AzoDyes.pdf | title=The Synthesis of Azo Dyes | publisher=University of New Brunswick | accessdate=2015 ஏப்ரல் 19}}</ref>

அரீன் ஈரசோனிய நேர்மின்னயனிகளின் பல்வேறுபட்ட தாக்கங்களில் -N⁺≡N கூட்டமானது வேறொரு கூட்டத்தால் அல்லது [[அயனி]]யால் இடம்பெயர்க்கப்படுவதுண்டு.<ref name="alche">< /ref>

HClஇல் கரைக்கப்பட்ட செப்பு(I) குளோரைட்டுடன் பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைட்டைச் சேர்த்துச் சூடாக்க, [[குளோரோபென்சீன்]] பெறப்படும்.<ref name="alche">< /ref>

இவ்வாறே HBrஇல் கரைக்கப்பட்ட [[செப்பு(I) புரோமைடு|செப்பு(I) புரோமைட்டுடன்]] பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைட்டைச் சேர்த்துச் சூடாக்க, [[புரோமோபென்சீன்]] பெறப்படும்.<ref name="alche">< /ref>

[[காட்டர்மேன் வினை|காட்டர்மேனின் தாக்கத்தின்போது,]] பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைடானது, [[செப்பு]]த் தூளுடன் HCl அல்லது HBr சேர்ந்த கலவையுடன் சேர்த்துச் சூடாக்கப்பட்டு, [[குளோரோபென்சீன்]] அல்லது புரோமோபென்சீன் பெறப்படும்.<ref name="oxfordgat">{{cite web | url=http://www.oxfordreference.com/view/10.1093/oi/authority.20110803095844614 | title=Gattermann reaction | publisher=Oxford Reference | accessdate=2015 ஏப்ரல் 19}}</ref> [[ஜேர்மனி|செருமனி]] நாட்டைச் சேர்ந்த உலுடுவிகு காட்டர்மேன் என்ற அறிவியலாளரால் [[1890]]இல் இத்தாக்கம் கண்டறியப்பட்டதால், அவருடைய பெயரைக் கொண்டே இத்தாக்கத்தின் பெயரும் வழங்கப்பட்டு வருகின்றது.<ref name="oxfordgat">< /ref>

பென்சீன் வளையத்தில் [[அயோடின்|அயோடினை]] நேரடியாகக் கொண்டு வருவது கடினமாக இருப்பினும் பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைட்டுக்குப் [[பொற்றாசியம் அயோடைடு|பொற்றாசியம் அயோடைடைச்]] சேர்ப்பதன் மூலம் இதனை மேற்கொள்ளலாம்.<ref name="alche">< /ref>

பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைட்டுக்குப் [[புளோரோபோரிக்கமிலம்|புளோரோபோரிக்கமிலத்தைச்]] சேர்ப்பதன் மூலம் பென்சீன் ஈரசோனியம் புளோரோபோரேற்றானது பெறப்படும்.<ref>{{cite book | title=சேதன இரசாயனம் | author=எஸ். தில்லைநாதன் | year=2000 | pages=69}}</ref> பென்சீன் ஈரசோனியம் புளோரோபோரேற்றின் வெப்பப் பிரிகையின் மூலம் [[புளோரோபென்சீன்|புளோரோபென்சீனைப்]] பெறமுடியும்.<ref name="book">{{cite book | title=Name Reactions of Functional Group Transformations | publisher=John Wiley & Sons | author=Jie Jack Li & E. J. Corey | year=2007 | pages=552 | isbn=9780470176504}}</ref> இத்தாக்கம் பால்சு-சீமன் தாக்கம் என்று அழைக்கப்படும்.<ref name="book">< /ref>

பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைடானது [[உபபொசுபரசு அமிலம்|உபபொசுபரசு அமிலத்தால்]] அல்லது சோடியம் தானேற்றால் தாழ்த்தப்பட்டு, [[பென்சீன்]] பெறப்படும்.<ref name="alche">< /ref>

பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைட்டின் நீர்க்கரைசலை 100 °Cஇற்குச் சூடாக்குவதன் மூலம் [[பீனால்|பீனாலைப்]] பெற முடியும்.<ref name="alche">< /ref>

விளைவாகப் பெறப்படும் [[பீனால்|பீனாலானது]] பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைட்டுடன் தாக்கமடைவதைக் குறைப்பதற்காக, இத்தாக்கமானது அமில ஊடகத்தில் நிகழ்த்தப்படுகின்றது.<ref name="alche">< /ref>

[[அரைல் ஆலைடு|ஏரைல் ஏலைடுகளில்]] கருநாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கத்தை இடம்பெறச் செய்து, சயனைட்டுக் கூட்டத்தைக் கொண்டு வர முடியாது.<ref name="chem2">{{cite web | url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/arylhalides/reactions.html | title=The reactions of aryl halides (halogenoarenes) | publisher=Chemguide | accessdate=2015 ஏப்ரல் 25}}</ref> ஆனால், பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைட்டுக்கு CuCNஐச் சேர்ப்பதன் மூலம் [[பென்சோநைத்திரைல்|பென்சோநைத்திரைலைப்]] பெறமுடியும்.<ref name="alche">< /ref>

ஏரைல் ஈரசோனிய உப்புகளைப் பயன்படுத்தி, ஓர் ஏரைல் கூட்டத்தை இன்னோர் ஏரைல் கூட்டத்துடன் இணைக்க முடியும்.<ref name="america">{{cite book | title=The Last American Frontier | publisher=Simon Publications LLC | author=Frederic L. Paxson | year=2001 | pages=555 | isbn=9781931313544}}</ref> [[சோடியம் ஐதரொட்சைடு|சோடியம் ஐதரொட்சைட்டின்]] முன்னிலையில் பென்சீனையும் பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைட்டையும் தாக்கமுற விடுவதன் மூலம் [[இருபீனைல்|இருபீனைலைப்]] பெற முடியும்.<ref name="america">< /ref>

இத்தாக்கமானது கோம்பேகு-பாச்சுமான் தாக்கம் என அழைக்கப்படுகிறது.<ref name="reactions">{{cite book | title=Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications | publisher=Springer Science & Business Media | author=Jie Jack Li | year=2010 | pages=262 | isbn=9783642010538}}</ref> பென்சீன் ஈரசோனியம் குளோரைட்டுக்குச் [[செப்பு|செப்புத்]] தூளையும் [[எத்தனால்|எத்தனாலையும்]] சேர்ப்பதன் மூலமும் இதே போல இருபீனைலைப் பெற முடியும்.<ref name="america">< /ref>