பென்சிமிடசோல்

பென்சிமிடசோல் (Benzimidazole) ஒரு பல்வளைய அரோமேடிக் கரிமச் சேர்மம் ஆகும். இந்த இருவளையச் சேர்மம் பென்சீன் மற்றும் இமிடசோல் ஆகியவற்றின் பிணைவு (fusion) அமைப்பாக உள்ளது. இச்சேர்மம் ஒரு  நிறமற்ற திண்மமாகும்.

பென்சிமிடசோல்

பெயர்கள்
விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர் 1H-பென்சிமிடசோல்
வேறு பெயர்கள் 1H-பென்சோ[d]இமிடசோல்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	51-17-2 Y
ChEBI	CHEBI:41275 Y
ChEMBL	ChEMBL306226 Y
ChemSpider	5593 Y
InChI InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Y Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image Image
KEGG	C02009 Y
பப்கெம்	5798
SMILES n2c1ccccc1nc2 c1ccc2c(c1)[nH]cn2
UNII	E24GX49LD8 Y
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C7H6N2
வாய்ப்பாட்டு எடை	118.14 g·mol−1
உருகுநிலை	170 முதல் 172 °C (338 முதல் 342 °F; 443 முதல் 445 K)
காடித்தன்மை எண் (pKa)	12.8 (பென்சிமிடசோல்) மற்றும் 5.6 (பென்சமிடசோலின் இணையமிலம்)
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள்	External MSDS
ஈயூ வகைப்பாடு	தீங்குவிளைவிக்கக்கூடியது (Xn)
R-சொற்றொடர்கள்	R20 R21 R22 R36 R37 R38
S-சொற்றொடர்கள்	S26 S36
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
Y verify (இது: Y/N?)
Infobox references

தயாரிப்பு

பென்சிமிடசோல் o-பினைலீன்டையமீன் மற்றும் பாமிக் அமிலம் அல்லது சமானமான டிரைமெதில் ஆர்த்தோபார்மேட் ஆகியவற்றின் குறுக்க வினையின் காரணமாக தயாரிக்கப்படுகிறது:

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3 CH₃OH

பாமிக் அமிலத்திற்குப் பதிலாக குறுக்க வினையானது ஆல்டிகைடுகளைக் கொண்டு நடத்தப்பட்டு அதைத் தொடர்ந்த ஆக்சிசனேற்றமும் நடந்தால் 2-இல் பதிலியிடப்பட்ட வழிப்பொருட்கள் கிடைக்கப்பெறுகின்றன. இந்த முறையானது 2-வது கார்பனில் பதிலியிடப்பட்ட பென்சிமிடசோல்களைத் தயாரிக்கப் பயன்படுத்தப்படுகின்றது.

வேதிவினைகள்

பென்சிமிடசோல் ஒரு காரம் ஆகும்:

C₆H₄N(NH)CH + H⁺ → [C₆H₄(NH)₂CH]⁺

இதை விட வலிமையான காரங்களால் புரோட்டான் நீக்கம் செய்யப்படலாம்:

C₆H₄N(NH)CH + LiH → Li [C₆H₄(NH)₂CH] + H₂

இமீனானது அல்கைலேற்றம் செய்யப்படலாம். மேலும் இது அணைவுச் சேர்மங்களில் ஈனிகளாகவும் செயல்படலாம். உயிர்ச்சத்து B12 இல் காணப்படும் N-ரிபோசில்-டைமெதில்பென்சிமிடசோல் என்பது சிறப்புமிக்க, முதன்மையான பென்சிமிடசோலின் அணைவுச் சேர்மமாகும்.

N,N'-டைஅல்கைல்பென்சிமிடசோலியம் உப்புகளானவை சில குறிப்பிட்ட N-பல்வளைய கார்பீன்களின் முன்னோடிச்சேர்மங்களாக உள்ளன.

பயன்பாடுகள்

பென்சிமிடசோல் கருவைக் கொண்ட பூஞ்சைக்கொல்லி-பெனோமைல் (பென்லேட்).

பென்சிமிடசோல்கள் பெரும்பாலும் உயிரியச்செயல்பாடுகள் கொண்டவை. பல ஒட்டுண்ணிப் புழுவெதிரி மருந்துகள் (அல்பென்டசோல், மெபென்டசோல், டிரைகிளாபென்டசோல் மற்றும் சில.) பென்சிமிடசோல் வகை சேர்மங்களைச் சார்ந்தவையாகும். பென்சிமிடசோலைக் கொண்ட பூஞ்சைக்கட்டுப்படுத்திகள் சந்தைப்படுத்ததப்பட்டுள்ளன. இவை, பூஞ்சைகளின் நுண்குழலங்களில் ஒட்டிக்கொண்டு ஐபாக்களின் வளர்ச்சியை தடைசெய்கிறது.  இவை கதிர்களின் நுண்குழலங்களில் ஒட்டிக்கொண்டு உட்கருவின் பிரிவினையும் தடை செய்கிறது. 

பென்சிமிடசோல் ஓபியாய்டு குடும்பமானது (உதாரணம்: எடோனிடசீன்) பல வலிமையான காரணிகளை உள்ளடக்கியுள்ளது.

தற்போது பயன்படுத்தப்படும் அச்சடிக்கப்பட்ட மின்னணுச்சுற்றுப்பலகை தயாரிப்பில் பென்சிமிடசோல் ஒரு கரிம பற்றவைப்பான் பாதுகாப்புப் பொருளாக பயன்படுத்தப்படலாம்.

பல சாயப்பொருட்கள் பென்சிமிடசோல்களிலிருந்து பெறப்படுகின்றன.

பென்சிமிடசோல் எதிர்ஆண்ட்ரோசென்னான கேலேடெரோன் தொகுப்பு முறை தயாரிப்பில் பங்குபெறுகிறது.