பென்சோநைட்ரைல்
பென்சோநைட்ரைல் (Benzonitrile) C6H5CN,என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு வேதிச் சேர்மம் ஆகும். அரோமாட்டிக் கரிமச் சேர்மமான இது நிறமற்ற நீர்மமாக காணப்படுகிறது. பாதாம் பருப்பின் இனிய நறுமணத்தைக் கொண்டுள்ள இச்சேர்மம், பென்சோகுவானமைன் பிசின் தயாரிக்க உதவும் முன்னோடிச் சேர்மமாகப் பயன்படுகிறது.
| |||
| பெயர்கள் | |||
|---|---|---|---|
| விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
பென்சோநைட்ரைல் | |||
| முறையான ஐயூபிஏசி பெயர்
பென்சீன்கார்போநைட்ரைல் | |||
| வேறு பெயர்கள் | |||
| இனங்காட்டிகள் | |||
100-47-0 
| |||
| ChEBI | CHEBI:27991
| ||
| ChEMBL | ChEMBL15819
| ||
| ChemSpider | 7224
| ||
InChI
| |||
| யேமல் -3D படிமங்கள் | Image | ||
| KEGG | C09814
| ||
| பப்கெம் | 7505 | ||
| வே.ந.வி.ப எண் | DI2450000 | ||
SMILES
| |||
| UNII | 9V9APP5H5S
| ||
| பண்புகள் | |||
| C7H5N | |||
| வாய்ப்பாட்டு எடை | 103.12 கி/மோல் | ||
| அடர்த்தி | 1.0 கி/மி.லி | ||
| உருகுநிலை | −13 °C (9 °F; 260 K) | ||
| கொதிநிலை | 188 முதல் 191 °C (370 முதல் 376 °F; 461 முதல் 464 K) | ||
| <0.5 கி/100 மி.லி (22 °செ) | |||
| ஒளிவிலகல் சுட்டெண் (nD) | 1.5280 | ||
| தீங்குகள் | |||
| ஈயூ வகைப்பாடு | தீங்கானது (Xn) | ||
| R-சொற்றொடர்கள் | R21/22 | ||
| S-சொற்றொடர்கள் | (S2), S23 | ||
| தீப்பற்றும் வெப்பநிலை | 75 °C (167 °F; 348 K) | ||
Autoignition
temperature |
550 °C (1,022 °F; 823 K) | ||
| வெடிபொருள் வரம்புகள் | 1.4–7.2% | ||
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |||
verify (இது: / ?)
| |||
| Infobox references | |||
தயாரிப்பு தொகு
தொலூயினை அம்மோனியாக்சிசனேற்றம் செய்து பென்சோநைட்ரைல் தயாரிக்கப்படுகிறது. அம்மோனியாவும் ஆக்சிசனும் சேர்ந்து ஆல்கீனுடன் நிகழ்கின்ற வினை கரிம வேதியியலில் அம்மோனியாக்சிசனேற்றம் என்றழைக்கப்படுகிறது. இத்தயாரிப்பு வினையில் தொலுயீனுடன் அம்மோனியாவும் ஆக்சிசனும் 400 முதல் 450 பாகை செல்சியசு வெப்பநிலையில் வினைபுரிகின்றன [1]
- C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5CN + 3 H2O.
பென்சமைடை நீரிறக்கம் செய்து ஆய்வகத்தில் பென்சோநைட்ரைல் தயாரிக்கப்படுகிறது. உரோசினமுண்டு-வோன் பிரான் வினையில் புரோமோபென்சீனுடன் குப்ரசு சயனைடு அல்லது சோடியம் சையனைடு அல்லது இருமெத்தில் சல்பாக்சைடு சேர்த்தும் இதைத் தயாரிக்கலாம்.
பயன்கள் தொகு
ஒரு பயனுள்ள கரைப்பானாகவும், பல்துறைச் சேர்மங்களின் வழிப்பொருட்களைத் தயாரிக்க உதவும் முன்னோடிச் சேர்மமாகவும் பென்சோநைட்ரைல் பயன்படுகிறது. அமீன்களுடன் வினைபுரிந்து, நீராற்பகுப்பிற்குப் [2] பின்னர் நேரியலாகப் பதிலீடு செய்யப்பட்ட என்-பென்சமைடுகளைத் தருகிறது. ஒரு முன்னோடிச் சேர்மமாக பீனைல்மக்னீசியம் புரோமைடுடன் வினைபுரிந்து, தொடர்ந்து நிகழ்கின்ற மாற்று எசுத்தராக்கல் வினை [3] மூலம் Ph2C=NH உருவாகிறது. (எட்டு மி.மீ பாதரச அழுத்தத்தில் இதன் கொதி நிலை 151 பாகை செல்சியசு)
இடைநிலைத் தனிமங்களுடன் இணைந்து அணைவுச் சேர்மங்களாக உருவாகிறது. கரிமக் கரைப்பான்களில் கரையக்கூடியதாகவும் வாய்ப்பிற்கேற்ப மாறக்கூடியதாகவும் இவ்வனைவுச் சேர்மங்கள் உள்ளன. உதாரணம் PdCl2(PhCN)2. வலிமையான ஈந்தணைவிகளால் இத்தைகைய பென்சோநைட்ரைல் ஈந்தணைவிகள் எளிதாக இடப்பெயர்ச்சி செய்யப்பட்டு பயனுள்ள செயற்கை இடைநிலைகளாக உருவாகின்றன [4].
வரலாறு தொகு
1844 ஆம் ஆண்டு எர்மான் பெயிலிங் பென்சோ நைட்ரைலைக் கண்டறிந்தார். அம்மோனியம் பென்சோயேட்டு, வெப்ப நீரிறக்கம் செய்யப்பட்டால் ஒரு விளைபொருளாக இச்சேர்மம் கிடைப்பதாக இவர் கண்டறிந்தார். ஏற்கனவே அறியப்பட்டிருந்த அம்மோனியம் பார்மேட்டில் இருந்து பார்மோநைட்ரைல் தயாரிக்கும் வினையில் இருந்து பென்சோநைட்ரைலின் கட்டமைப்பை இவர் ஊகித்து அறிந்திருந்தார். பென்சோநைட்ரைல் என்ற பெயரையும் இவர் உருவாக்கினார். நைட்ரைல் தொகுதிகளுக்கான அனைத்துச் சேர்மங்களுக்குமான பெயரையும் இபெயரிலிருந்து உருவானது [5].
மேற்கோள்கள் தொகு
- ↑ Takao Maki, Kazuo Takeda "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.a03_555.
- ↑ Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). "N-Phenylbenzamidine". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0769.; Collective Volume, vol. 4, p. 769
- ↑ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). "Diphenyl Ketimine". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv5p0520.; Collective Volume, vol. 5, p. 520
- ↑ Gordon K. Anderson; Minren Lin (1990). "Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum". Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses 28: 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-470-13259-3.
- ↑ Hermann Fehling (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme". Annalen der Chemie und Pharmacie 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106.