முப்புளோரோமீத்தேன்சல்போனைல் அசைடு

வேதிச் சேர்மம்

முப்புளோரோமீத்தேன்சல்போனைல் அசைடு (Trifluoromethanesulfonyl azide) என்பது CF3SO2N3 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டைக் கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். கரிம வேதியியல் அசைடு சேர்மமான இச்சேர்மம் கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் ஒரு வினையாக்கியாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.[2] திரிப்லைல் அசைடு என்ற பெயராலும் இச்சேர்மம் அழைக்கப்படுகிறது.

முப்புளோரோமீத்தேன்சல்போனைல் அசைடு
பெயர்கள்
விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
முப்புளோரோமீத்தேன்சல்போனைல் அசைடு
இனங்காட்டிகள்
3855-45-6 N
ChemSpider 9161983 Y
InChI
  • InChI=1S/CF3N3O2S/c2-1(3,4)10(8,9)7-6-5 Y
    Key: NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/CF3N3O2S/c2-1(3,4)10(8,9)7-6-5
    Key: NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYAT
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
பப்கெம் 10986786
  • FC(F)(F)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]
பண்புகள்
CF3SO2N3
வாய்ப்பாட்டு எடை 175.09 g·mol−1
உருகுநிலை 80-81 °C
கரையாது[1]
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்
பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
| colspan=2 |  N verify (இதுY/N?)

தயாரிப்பு

தொகு

முப்புளோரோமீத்தேன்சல்போனிக் நீரிலியுடன் பாரம்பரியமாக டைகுளோரோமீத்தேனில் உள்ள சோடியம் அசைடைச் சேர்த்து சூடுபடுத்துவதன் மூலமாக முப்புளோரோமீத்தேன்சல்போனைல் அசைடை தயாரிக்கமுடியும்.[1] இருப்பினும், டைகுளோரோமீத்தேன் பயன்பாடு தவிர்க்கப்படுகிறது. ஏனெனில் இது பயன்படுத்தப்படும் போது மிகவும் வெடிக்கும் தன்மை கொண்ட அசிடோ-குளோரோமீத்தேன் மற்றும் ஈரசிடோமெத்தேன் ஆகியவற்றை உருவாக்குகிறது. அதற்குப் பதிலாக தொலுயீன்,[3] அசிட்டோநைட்ரைல் அல்லது பிரிடின் ஆகியவற்றிலும் இவ்வினை நடத்தப்படலாம்.[4]

Tf2O + NaN3 → TfN3 + NaOTf (Tf = CF3SO2)

இதற்கு பதிலாக மாற்று தயரிப்பு முறை இமிடசோல்-1- சல்போனைல் அசைடிலிருந்து வினையைத் தொடங்கலாம்.[5]

வினைகள்

தொகு

அமீன்களை அசைடுகளாக மாற்றும் வினையில் முப்புளோரோமீத்தேன்சல்போனைல் அசைடு பயன்படுகிறது.

மேலும் காண்க

தொகு

மேற்கோள்கள்

தொகு
  1. 1.0 1.1 C. J. Cavender; V. J. Shiner (1972). "Trifluoromethanesulfonyl azide. Its reaction with alkyl amines to form alkyl azides". The Journal of Organic Chemistry 37 (22): 3567–3569. doi:10.1021/jo00795a052. 
  2. Bernet, Bruno; Vasella, Andrea; Liu, Qi; Tor, Yitzhak (2009). "Trifluoromethanesulfonyl Azide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1002/047084289X.rn00114.pub2. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-471-93623-7.
  3. Titz, A.; Radic, Z.; Schwardt, O.; Ernst, B. Tetrahedron Lett. (2006), 47, 2383.
  4. R.-B. Yan, F. Yang, Y. Wu, L.-H. Zhang and X.-S. Ye (2005). "An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction". Tetrahedron Letters 46 (52): 8993–8995. doi:10.1016/j.tetlet.2005.10.103. 
  5. E. D. Goddard-Borger; R. V. Stick (2007). "An Efficient, Inexpensive, and Shelf-Stable Diazotransfer Reagent:  Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride". Organic Letters 9 (19): 3797–3800. doi:10.1021/ol701581g. பப்மெட்:17713918.