ஆலோபார்ம் வினை
ஆலோபார்ம் வினை (haloform reaction) என்பது காரத்தின் முன்னிலையில் ஒரு மெதில் கீட்டோன் (R–CO–CH3 தொகுதியைக் கொண்ட மூலக்கூறு) முழுமையான ஆலசனேற்றம் அடைந்து ஆலோஃபார்ம் (CHX3, X ஒரு ஆலசன்) உருவாகும் வினையாகும்.[1][2][3] R என்பது அல்கைல் அல்லது அரைல் தொகுதியைக் குறிப்பதாகும். இந்த வினையானது, அசிட்டைல் தொகுதியை கார்பாக்சிலிக் அமில தொகுதியாக மாற்றம் செய்யவும் அல்லது குளோரோஃபார்ம் (CHCl3), புரோமோஃபார்ம் (CHBr3), அல்லது அயோடோஃபார்ம் (CHI3) ஆகியவற்றை உருவாக்குவதற்கும் பயன்படுகிறது.
ஆலோபார்ம் வினை Haloform reaction | |
---|---|
பெயர் மூலம் | அடால்ஃப் லீபன் |
வினையின் வகை | பதிலீட்டு வினை |
இனங்காட்டிகள் | |
கரிமவேதியியல் வலைவாசல் | haloform-reaction |
வினைவழிமுறை
தொகுமுதல் படிநிலையில், அய்தராக்சைடு முன்னிலையில் ஆலசன் சிதைவடைந்து ஆலைடையும் ஐப்போஆலைடையும் தருகிறது.(உதாரணமாக புரோமினுடனான வினை தரப்பட்டுள்ளது. ஆனால், வினையானது, குளோரின் மற்றும் அயோடினுடன் ஒரே மாதிரியாகவே உள்ளது):
ஈரிணைய ஆல்ககால் வினையில் இருந்தால், அது ஐப்போஆலைட்டினால் கீட்டோனாக ஆக்சிசனேற்றமடைகிறது.:
ஒரு மெதில் கீட்டோன் இருந்தால், அது ஐப்போஆலைட்டுடன் மூன்று படிநிலைகளிலான செயல்முறையில் வினைபுரிகிறது:
1. கார நிலையில், கீட்டோன் கீட்டோ-ஈனால் இயங்கு சமநிலை மாற்றியத்தில் ஈடுபடுகிறது. ஈனோலேட்டானது, ஐப்போஆலைட்டினால், எலக்ட்ரான் கவர் தாக்குதலுக்கு ஆட்படுகிறது. (வழக்கமான +1 மின்சுமையுடன் ஒரு ஆலசனைக் கொண்டது).
2. α நிலையானது முழுமையாக ஆலசனேற்றம் செய்யப்படும் போது, மூலக்கூறானது, அய்தராக்சைடினால், கருக்கவர் அசைல் பதிலீட்டு வினையினால், விடுபடும் தொகுதியானது −CX3 என்பதைக் கொண்டு, மூன்று எதிர்மின்னியைக் கவரும் தொகுதிகளால் நிலைத்தன்மை உடையதாக்கப்படுகிறது. மூன்றாவது படிநிலையில், −CX3 எதிரயனியானது ஒரு புரோட்டானை கரைப்பானில் இருந்தோ அல்லது முந்தைய படிநிலையில் உருவான கார்பாக்சிலிக் அமிலத்திலிருந்தோ கவர்ந்து கொண்டு ஆலோபார்மை உருவாக்குகிறது. குறைந்தபட்சம், ஒரு சில நேர்வுகளில், அமில நிலையில், வினை நிகழ்ந்தாலோ மற்றும் ஐப்போஆலைட்டு பயன்படுத்தப்படும் போதோ, (குளோரால் ஐதரேட்டு) இந்த வினையானது நிறுத்தப்பட்டு இடைநிலை விளைபொருளானது பிரித்தெடுக்கப்படுகிறது.
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ March, Jerry; Smith, Michael B. (2007). Knipe, A.C. (ed.). March's Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Hoboken: John Wiley & Sons. p. 484. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9780470084946.
{{cite book}}
: More than one of|ISBN=
and|isbn=
specified (help); More than one of|editor1-first=
and|editor-first=
specified (help); More than one of|editor1-last=
and|editor-last=
specified (help); More than one of|first1=
and|first=
specified (help); More than one of|last1=
and|last=
specified (help) - ↑ Reynold C. Fuson and Benton A. Bull (1934). "The Haloform Reaction". Chemical Reviews 15 (3): 275–309. doi:10.1021/cr60052a001.
- ↑ Chakrabartty, in Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry, pp 343–370, Academic Press, New York, 1978