இருதயோகார்பாக்சிலிக் அமிலம்

இருதயோகார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் (Dithiocarboxylic acids) என்பவை RCS₂H என்ற வாய்பாட்டுடன் கூடிய கரிமகந்தகச் சேர்மங்களாகும். இவை கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களின் இருதயா சேர்மங்களின் ஒப்புமைகளாகும். RCOSH என்ற வாய்பாட்டுடன் கூடிய மோனோதயோகார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் இவற்றுடன் நெருக்கமாக தொடர்புடைய சேர்மங்களாகும். மேலும், சிறப்பாக ஆய்வு செய்யப்பட்ட சேர்மங்களின் குடும்பமுமாகும். ^[1]

இருதயோகார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் மோனோதயோகார்பாக்சிலிக் அமிலங்களை விட சுமார் 3 மடங்கு அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டவை. எனவே, இருதயோகார்பாக்சிலிக் அமிலத்திற்கு pKa மதிப்பு = 1.92. ஆகும்:^[2] இத்தகைய சேர்மங்கள் பொதுவாக கார்பன் டைசல்பைடு மற்றும் கிரிக்கனார்டு வினையாக்கி ஆகியவற்றை வினைபுரியச் செய்து தயாரிக்கப்படுகின்றன:^[3]

RMgX + CS₂ -> RCS₂MgX

RCS₂MgX + HCl -> RCS₂H + MgXCl

இந்த வினையானது கிரிக்கனார்டு வினையாக்கி மற்றும் கார்பன் டை ஆக்சைடைப் பயன்படுத்தி கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களை உற்பத்தி செய்யும் வினையுடன் ஒப்பிடத்தக்கது ஆகும். இருதயோகார்பாக்சிலேட்டு உப்புகள் எளிதாக கந்தக ஆல்கைலேற்றம் அடைந்து இருதயோகார்பாக்சிலேட்டு எசுத்தர்களைக் கொடுக்கின்றன.

RCS₂Na + R'Cl -> RCS₂R' + NaCl

அரைல்யிருதயோகார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள், எ.கா., இருதயோபென்சாயிக் அமிலம் குளோரினேற்றம் அடைந்து தயோ அசைல் குளோரைடுகளை கொடுக்கின்றன.

மேற்கோள்கள்

↑ Grote, Johanna; Friedrich, Felix; Berthold, Katarína; Hericks, Loreen; Neumann, Beate; Stammler, Hans‐Georg; Mitzel, Norbert W. (2018). "Dithiocarboxylic Acids: An Old Theme Revisited and Augmented by New Preparative, Spectroscopic and Structural Facts". Chemistry – A European Journal 24 (11): 2626–2633. doi:10.1002/chem.201704235. பப்மெட்:29266463.
↑ Matthys J. Janssen (1969). "Thiolo, Thiono and Dithio Acids and Esters". In Saul Patai (ed.). Carboxylic Acids and Esters. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. pp. 705–764. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1002/9780470771099.ch15. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-470-77109-9.
↑ Ramadas, S. R.; Srinivasan, P. S.; Ramachandran, J.; Sastry, V. V. S. K. (1983). "Methods of Synthesis of Dithiocarboxylic Acids and Esters". Synthesis 1983 (8): 605–622. doi:10.1055/s-1983-30446. https://archive.org/details/sim_synthesis_1983-08_8/page/605.

[1] Grote, Johanna; Friedrich, Felix; Berthold, Katarína; Hericks, Loreen; Neumann, Beate; Stammler, Hans‐Georg; Mitzel, Norbert W. (2018). "Dithiocarboxylic Acids: An Old Theme Revisited and Augmented by New Preparative, Spectroscopic and Structural Facts". Chemistry – A European Journal 24 (11): 2626–2633. doi:10.1002/chem.201704235. பப்மெட்:29266463.

[Patai2-2] Matthys J. Janssen (1969). "Thiolo, Thiono and Dithio Acids and Esters". In Saul Patai (ed.). Carboxylic Acids and Esters. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. pp. 705–764. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1002/9780470771099.ch15. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-470-77109-9.

[3] Ramadas, S. R.; Srinivasan, P. S.; Ramachandran, J.; Sastry, V. V. S. K. (1983). "Methods of Synthesis of Dithiocarboxylic Acids and Esters". Synthesis 1983 (8): 605–622. doi:10.1055/s-1983-30446. https://archive.org/details/sim_synthesis_1983-08_8/page/605.

[1]

[2]

[3]