கரிமமுப்புளோரோபோரேட்டுகள்
கரிமமுப்புளோரோபோரேட்டுகள் (Organotrifluoroborates) என்பவை [RBF3]−என்ற பொதுவாய்ப்பாட்டைக் கொண்ட எதிர்மின் அயனிகளைப் பெற்றிருக்கும் கரிமப் போரான் சேர்மங்களைக் குறிக்கும். கரிம டிரைபுளோரோபோரேட்டுகள் எனவும் இவற்றை அழைக்கிறார்கள். பாதுகாக்கப்பட்ட போரானிக் அமிலங்கள் அல்லது கார்பனெதிர்மின் அயனி மற்றும் போரான் முப்புளோரைடு ஆகியனவற்றின் கூட்டுசேர் பொருள்கள் என இவற்றை கருதுகிறார்கள். கரிமமுப்புளோரோபோரேட்டுகள் காற்றிலுள்ள ஈரப்பதத்தைத் தாங்குகின்றன[1]. இவற்றை தூய்மைப்படுத்துவதும், கையாள்வதும் எளிதாகும்[2]. பெரும்பாலும் கரிமத்தொகுப்பு வினைகளில் போரானிக் அமிலங்கள் (RB(OH)2), போரானேட்டு எசுத்தர்கள் (RB(OR′)2), கரிமபோரேன்கள் (R3B) போன்றவற்றுக்கு மாற்றாக குறிப்பாக சுசுகி-மியாவுரா இணைப்பு வினையில் கரிமமுப்புளோரோபோரேட்டுகள் பயன்படுகின்றன[3][4].
கட்டமைப்பு
தொகு |
 |
[PhBF3]− இன் வெப்ப நீள்வட்ட உருவ மாதிரி [5] |
படிகக் கட்டமைப்பின் இடம் நிரப்பு பொதிவு வரைபடம்[5] |
தயாரிப்பு
தொகுபோரானிக் அமிலங்கள் (RB(OH)2) பொட்டாசியம் பைபுளோரைடுடன் (K[HF2]) வினைபுரிந்து முப்புளோரோபோரேட்டு உப்புகளை (K[RBF3]) உருவாக்குகின்றன.
வினை
தொகுமுப்புளோரோபோரேட்டுகள் வலிமையான மின்னணு மிகுபொருட்களாகும். இடைநிலை- உலோக வினையூக்கிகளின் உதவியில்லாமல் இவை எலக்ட்ரான் கவரிகளுடன் இவை வினைபுரிகின்றன [6].
வினைவழிமுறை
தொகுசுசுகி-மியாவுரா இணைப்பு வினையை அடிப்படையாகக் கொண்ட கரிமமுப்புளோபோரேட்டு வினையின் வினைவழிமுறை சமீபத்தில் விரிவாக ஆராயப்பட்டுள்ளது. தளத்தில் கரிமமுப்புளோபோரேட்டு நீராற்பகுப்புக்கு உட்பட்டு போரானிக் அமிலமாக மாறுகிறது. எனவே முப்புளோரோபோரேட்டின் இடத்தில் போரானிக் அமிலத்தையும் தேவைக்கேற்ப மெதுவாகவும் கவனமாகவும் பயன்படுத்தலாம் [7][8].
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ "Alfa Aesar – Product Flyers & Technical Reviews – Organotrifluoroborates" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2010-06-14. பார்க்கப்பட்ட நாள் 2018-07-16.
- ↑ "Sigma-Aldrich – Chemical Synthesis – Technology Spotlights – Organotrifluoroborates".
- ↑ Darses, Sylvain; Genet, Jean-Pierre (2008). "Potassium Organotrifluoroborates: New Perspectives in Organic Synthesis". Chem. Rev. 108 (1): 288–325. doi:10.1021/cr0509758. பப்மெட்:18095714.
- ↑ Molander, Gary A.; Ellis, Noel (2007). "Organotrifluoroborates: Protected Boronic Acids That Expand the Versatility of the Suzuki Coupling Reaction". Acc. Chem. Res. 40 (4): 275–286. doi:10.1021/ar050199q. பப்மெட்:17256882.
- ↑ 5.0 5.1 Conole, G.; Clough, A.; Whiting, A. (1995). "Potassium Trifluorophenylborate". Acta Crystallogr. C 51 (6): 1056–1059. doi:10.1107/S0108270194014198.
- ↑ Berionni, G.; Maji, B.; Knochel, P.; Mayr, H. (2012). "Nucleophilicity parameters for designing transition metal-free C–C bond forming reactions of organoboron compounds". Chemical Science 3: 878–882. doi:10.1039/C2SC00883A.
- ↑ Butters, M.; Harvey, J. N.; Jover, J.; Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Murray, P. M. (2010). "Aryl Trifluoroborates in Suzuki-Miyaura Coupling: The Roles of Endogenous Aryl Boronic Acid and Fluoride". Angew. Chem. Int. Ed. 49 (30): 5156–60. doi:10.1002/anie.201001522. பப்மெட்:20544767.
- ↑ "Mechanism Of Suzuki-Miyaura Coupling Revealed". Chemical & Engineering News. பார்க்கப்பட்ட நாள் 2010-06-27.