டேவிசு ஆக்சிசனேற்றம்
டேவிசு ஆக்சிசனேற்றம் (Davis oxidation) என்பது கீட்டோன்கள் அல்லது எசுத்தர்களிலிருந்து α-ஐதரக்சிலேற்றம் பெற்ற சேர்மங்களை உருவாக்கும் கரிம வேதியியல் வினையாகும். டேவிசு வினையாக்கி அல்லது இதையொத்த வேறு ஆக்சாசிரிடின் வினையாக்கிகள் இதற்காகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.[1] கீட்டோன் அல்லது எசுத்தரிலிருந்து அவற்றுடன் தொடர்புடைய ஈனோலேட்டை உருவாக்குவதற்காக காரச் சூழலில் வினை நிகழ்த்தப்படுகிறது.
டேவிசு ஆக்சிசனேற்றம் Davis oxidation | |
---|---|
பெயர் மூலம் | பிராங்களின் ஏ. டேவிசு |
வினையின் வகை | கரிம ஆக்சிசனேற்ற வினை |
இனங்காட்டிகள் | |
கரிமவேதியியல் வலைவாசல் | ஆக்சிசனேற்றம்.shtm டேவிசு ஆக்சிசனேற்றம் |
இந்த வினை அமைடுகளுக்கு வேலை செய்வதாகக் காட்டப்பட்டுள்ளது.[2]
வழிமுறை
தொகுமுதலில் காரமானது கீட்டோன் அல்லது எசுத்தரை அதனுடன் தொடர்புடைய ஈனோலேட்டாக மாற்றுகிறது. பின்னர், ஈனோலேட்டு எதிர்மின் அயனி ஒரு மின்னணு மிகுபொருளாக ஆக்சாசிரிடினின் ஆக்சிசனை எசு.என்2 எனப்படும் மின்னணு பதிலீடு இரு மூலக்கூற்று பொறிமுறையில் தாக்கி, ஓர் அரையிமைன் இடைநிலையை உருவாக்குகிறது. இந்த இடைநிலை பின்னர் ஒரு சல்பினிமைனாகப் பிரிக்கப்பட்டு, புரோட்டானேற்ற வினைக்குப் பின்னர் விரும்பிய α-ஐதராக்சிகீட்டோன் அல்லது α-ஐதராக்சியெசுத்தர் உருவாக்கப்படுகிறது.
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ Davis, Franklin A.; Vishwakarma, Lal C.; Billmers, Joanne G.; Finn, John (1 August 1984). "Synthesis of α-hydroxycarbonyl compounds (acyloins): direct oxidation of enolates using 2-sulfonyloxaziridines". The Journal of Organic Chemistry 49 (17): 3241–3243. doi:10.1021/jo00191a048.
- ↑ David A. Evans; Morrissey, Michael M.; Dorow, Roberta L. (1985-07-01). "Asymmetric oxygenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure α-hydroxy carboxylic acid synthons". Journal of the American Chemical Society 107 (14): 4346–4348. doi:10.1021/ja00300a054.