திம்ரோத் மறுசீராக்கல்
திம்ரோத் மறுசீராக்கல் ( Dimroth rearrangement) என்பது ஒரு கரிம வேதியியல் மறுசீரமைப்பு வினை வகையாகும். இவ்வினையில் 1,2,3-டிரையசோல்களில் மறுசீரமைப்பு வினை நிகழ்கிறது. உட்புற மற்றும் வெளிப்புற நைட்ரசன் அணுக்கள் இவ்வினையில் இடம்பெயர்கின்றன [1]. இக்கரிம வேதியியல் வினை 1909 ஆம் ஆண்டு ஓட்டொ திம்ரோத்தால் கண்டறியப்பட்டது [2][3][4]
.
பீனைல் தொகுதியுடன் இவ்வினை கொதிக்கும் பிரிடினில் 24 மணி நேரத்திற்கு நிகழ்கிறது [5].
இவ்வகையான டிரையசோலில் 5 ஆவது நிலையிடத்தில் ஓர் அமினோ தொகுதி உள்ளது. டையசோ இடைநிலையாக வளையம் திறக்கப்பட்ட பின்னர், புரோட்டானின் 1,3- இடப்பெயர்ச்சி C-C பிணைப்பு சுழற்சியால் ஏற்பட வாய்ப்பு ஏற்படுகிறது.
சிலவகையான 1-ஆல்க்கைல்-2-இமினோபிரிமிடின்களும் இவ்வகையான மறு சீராக்கல் வினையை வெளிப்படுத்துகின்றன.
முதல் படிநிலையில் தண்ணீர் கூட்டு வினை நிகழ்கிறது. தொடர்ந்து எமியமினால் வளையத் திறப்பும், அமினோ ஆல்டிகைடு வளைய மூடலும் தொடர்கின்றன.
மேற்கோள்கள் தொகு
- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ↑ Ueber intramolekulare Umlagerungen. Umlagerungen in der Reihe des 1, 2, 3-Triazols Justus Liebig's Annalen der Chemie Volume 364, Issue 2, Date: 1909, Pages: 183-226 Otto Dimroth எஆசு:10.1002/jlac.19093640204
- ↑ Intramolekulare Umlagerung der 5-Amino-1,2,3-triazole Justus Liebig's Annalen der Chemie Volume 459, Issue 1, Date: 1927, Pages: 39-46 Otto Dimroth, Walter Michaelis எஆசு:10.1002/jlac.19274590104
- ↑ Mittheilungen Ueber eine Synthese von Derivaten des 1.2.3-Triazols Otto Dimroth Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1902 Volume 35, Issue 1 , Pages 1029 - 1038 எஆசு:10.1002/cber.190203501171
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.380 (1963); Vol. 37, p.26 (1957). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0380.pdf