இசுக்காட்டன்-பாவுமான் வினை
இசுக்காட்டன்-பாவுமான் வினை (Schotten–Baumann reaction) என்பது அமீன்கள் மற்றும் அமிலக் குளோரைடுகளிலிருந்து அமைடுகளைத் தயாரிக்கின்ற ஒரு தயாரிப்பு முறையாகும்.
| இசுக்காட்டன்-பாவுமான் வினை | |
|---|---|
| பெயர் மூலம் | காரல் இசுக்காட்டன் இயுகென் பாவுமான் |
| வினையின் வகை | ஒடுக்க வினை |
| இனங்காட்டிகள் | |
| கரிமவேதியியல் வலைவாசல் | வினை.shtm இசுக்காட்டன்-பாவுமான் வினை |
| RSC சுட்டெண் | RXNO:0000165 |
சில சமயங்களில் ஓர் அமிலக் குளோரைடும் ஓர் ஆல்ககாலும் வினைபுரிந்து ஓர் எசுத்தர் உருவாகக் கூடிய வினையையும் இவ்வினையின் பெயரால் அழைக்கிறார்கள். 1883 ஆம் ஆண்டு செருமனியைச் சேர்ந்த காரல் இசுக்காட்டன் மற்றும் இயுகென் பாவ்மான் ஆகியோர் முதன் முதலில் இவ்வினையைக் குறித்து விவரித்தனர்[1][2][3][4].
வினையின் வினைவழிமுறை
தொகுமுதல் படிநிலையில் அசைல் குளோரைடு அமீனுடன் வினைபுரிந்து ஓர் அமைடு புரோட்டான் மற்றும் குளோரைடு அயனியுடன் உருவாகிறது. இந்த அமில புரோட்டனை ஈர்க்க ஒரு காரத்தைச் சேர்க்க வேண்டியது அவசியமாகும். இல்லையெனில் வினை தொடர்ந்து நிகழாது. பெரும்பாலும் நீரிய காரக்கரைசல் வினைக்கலவையுடன் மெல்ல மெல்ல சேர்க்கப்படுகிறது.
இசுக்காட்டன்-பாவுமான் வினை நிபந்தனைகள் என்ற பெயர் பெரும்பாலும் இரண்டு கட்ட கரைப்பான்கள் பயன்படுத்துவதைக் குறிக்கின்றன. தண்ணீரும் ஒரு கரிமக் கரைப்பானும் இங்கு கரைப்பான்களாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. தண்ணீர் கரைப்பான் பயன்படுத்தப்படும் கட்டத்தில் உள்ள காரம் வினையில் உருவாகும் அமிலத்தை நடு நிலையாக்குகிறது, அதேவேளையில் தொடக்க வினைபொருட்களும் விளைபொருளும் பெரும்பாலும் டைகுளோரோயீத்தேன் அல்லது டை எத்தில் ஈதர் கரிமக் கரைப்பான் கட்டத்திலேயே நிலைத்திருக்கின்றன. காரத்தின் இருப்பு வினைபடு பொருளான அமீனை புரோட்டானேற்றம் அடையாமல் தடுக்கிறது, இதனால் அமீனால் உட்கருகவரியாகச் செயல்பட இயலுவதில்லை.
பயன்பாடுகள்
தொகுஇசுக்காட்டன்-பாவுமான் வினை அல்லது இசுக்காட்டன்-பாவுமான் வினை நிபந்தனைகள் கரிம வேதியியலில் இன்று பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. செயற்கை கேப்சாய்சின் எனப்படும் என்-வேனிலைல் நோனானமைடு தயாரித்தல், பென்சாயில் குளோரைடு மற்றும் பீனெத்திலமீன் ஆகியவற்றிலிருந்து பென்சமைடு தயாரித்தல், அசிட்டைல் குளோரைடுடன் (அசிட்டிக் நீரிலி இதற்கு மாற்றாகும்) சேர்க்கப்பட்ட பென்சைலமீனை அசைலேற்றம் செய்தல், முதலியன இதற்கு எடுத்துக்காட்டுகளாகும்.
1903 ஆம் ஆண்டில் கண்டுபிடிக்கப்பட்ட எமில் பிசர் பெப்டைடு தயாரிப்பு முறையில் ஓர் ஆல்பா குளோரோ அமிலம் ஓர் அமினோ அமிலத்தின் எசுத்தருடன் சேர்த்து சுருக்க வினைக்கு உட்படுத்தப்படுகிறது. பின்னர் எசுத்தர் நீராற்பகுக்கப்பட்டு அமிலக் குளோரைடாக மாற்றப்படுகிறது. இதனால் பெப்டைடு சங்கிலி மற்றொரு அலகால் நீட்டிக்கப்படுகிறது.
இறுதிப் படிநிலையில் குளோரைடு அணு அமினோகுழுவால் இடப்பெயர்ச்சி செய்யப்பட்டு பெப்டைடு தயாரித்தல் சுழற்சியை நிறைவு செய்கிறது.
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 3-323-00185-0)
- ↑ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-471-58589-0)
- ↑ Schotten, C. (1884). "Ueber die Oxydation des Piperidins". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17: 2544. doi:10.1002/cber.188401702178.
- ↑ Baumann, E. (1886). "Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 19: 3218. doi:10.1002/cber.188601902348.