ஓவர்மான் மறுசீராக்கல் வினை
ஓவர்மான் மறுசீராக்கல் வினை (Overman rearrangement) என்பது அலிவளைய ஆல்ககால்களை ஒரு இடைநிலைப் பொருள் வழியாக அலிவளைய முக்குளோரோ அசிட்டமைடுகளாக மாற்றியமைக்கும் கிளெய்சன் மறுசீராக்கல் வினை வகையைச் சார்ந்த வேதி வினை என்று விவரிக்கப்படுகிறது.[1][2][3] இலாரி ஓவர்மான் 1947 ஆம் ஆண்டில் இந்த மறுசீராக்கல் வினையைக் கண்டறிந்தார்.[4]
இந்த [3,3]- சிக்மா மின்னனு நகர்வு மறுசீராக்கம் என்ற மாறு தோற்றுரு தேர்வுக்கு வெப்பமூட்டுதல் அவசியமாகும். Hg(II) அல்லது Pd(II) உப்புகளும் வினையூக்கியாகச்[5] செயல்படலாம். இறுதியாக விளைகின்ற அல்லைலமீன் அமைப்புகள் பலவித வேதியியல் அல்லது உயிரியல் முக்கியத்துவம் வாய்ந்த இயற்கை மற்றும் இயற்கையல்லாத கிளைசீன் போன்ற அமினோ அமிலங்களாக மாற்றமடைகின்றன.[6].
சமச்சீரற்ற தொகுப்பு வினைகளிலும் ஓவர்மான் மறுசீராக்கல் வினை பயன்படுகிறது.[7][8]
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ Larry E. Overman (1976). "A general method for the synthesis of amines by the rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions". J. Am. Chem. Soc. 98 (10): 2901–2910. doi:10.1021/ja00426a038.
- ↑ Overman, L. E. (1980). "Allylic and propargylic imidic esters in organic synthesis". Accounts of Chemical Research 13 (7): 218–224. doi:10.1021/ar50151a005.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.507; Vol. 58, p.4 (Article)
- ↑ Overman, L. E. (1974). "Thermal and mercuric ion catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions". Journal of the American Chemical Society 96 (2): 597–599. doi:10.1021/ja00809a054.
- ↑ Overman, L. E.; Carpenter, N. E. Org. React. 2005, 66, 1. எஆசு:10.1002/0471264180.or066.01
- ↑ Chen, Y. K.; Lurain, A. E.; Walsh, P. J. (2002). "A General, Highly Enantioselective Method for the Synthesis of D and L α-Amino Acids and Allylic Amines". Journal of the American Chemical Society 124 (41): 12225–12231. doi:10.1021/ja027271p. பப்மெட்:12371863.
- ↑ Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412–12413. (எஆசு:10.1021/ja037086r)
- ↑ Asymmetric Overman Rearrangement Organic Syntheses, Vol. 82, p.134 (2005). (Article)
இவற்றையும் காண்க
தொகுஉசாத்துணை
தொகு- Isobe, M. et al. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3327.
- Allmendinger, T. et al. Tetrahedron Letters 1990, 31, 7301.
- Nishikawa, T.; Asai, M.; Ohyabu, N.; Isobe, M.; J. Org. Chem. 1998, 63(1), 188-192. PubMed