டைக்மான் ஒடுக்க வினை
டைக்மான் ஒடுக்க வினை (Dieckmann condensation) என்பது டைஎசுத்தர் அல்லது இரு எசுத்தர் என்ற கரிமச்சேர்மம் காரத்துடன் வினை புரிந்து β-கீட்டோஎசுத்தரைத் தரும் ஒரு மூலக்கூறக வினையைக் குறிப்பதாகும்.[1][2][3][4][5] இவ்வினை அதைக் கண்டறிந்த செருமானிய வேதியியலாளர் வால்ட்டர் டைக்மான் என்பவரின் பெயராலேயே அழைக்கப்படுகிறது. கிளெய்சன் ஒடுக்க வினை இதற்கு இணையான மூலக்கூற்றிடை வினையாகக் கருதப்படுகிறது.
The Dieckmann condensation
வினை வழிமுறை தொகு
நான்காவது படிநிலையில் இரண்டு கார்பனைல் குழுக்களுக்கிடையே உள்ள அமில ஐதரசன் மூலக்கூறிலிருந்து புரோட்டான் நீக்கம் செய்யப்பட்டு நேர்மின் சுமை குறைந்து எதிர்மின் சுமை அதிகரிக்கிறது. புரோன்சுடெட்–இலவுரி அமிலத்துடன் (எடுத்துக்காட்டு H3O+) புரோட்டான் ஏற்றம் செய்யப்பட்டு β-கீட்டோஎசுத்தர் மறு உருவாக்கம் செய்யப்படுகிறது. புரோட்டான் நீக்கம் செய்யப்படுத்லே இவ்வினையை இயக்கும் செயலாக கருதப்படுகிறது[6].
Dieckmann Condensation reaction mechanism for the example given.
5- அல்லது 6-உறுப்பு வளைய அமைப்புகளின் கொள்ளிட நிலைப்புத் தன்மையை ஈடுசெய்யும் விதத்தில் 1,4 மற்றும் 1,6 ஈரெசுத்தர்கள் 5-உறுப்பினர் வளை β-கீட்டோஎசுத்தர்களையும் 1,5- மற்றும் 1,7-ஈரெசுத்தர்கள் ஆறு உறுப்பினர் கொண்ட β-கீட்டோஎசுத்தரையும் முன்னுரிமையுடன் உருவாக்குகின்றன.[7]
|
| டைக்மான் ஒடுக்கவினை வழிமுறையை விளக்கும் அசைபடம் |
இவற்றையும் காண்க தொகு
மேற்கோள்கள் தொகு
- ↑ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
- ↑ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
- ↑ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
- ↑ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. (1967). "The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation)". Organic Reactions 15: 1–203. doi:10.1002/0471264180.or015.01.
- ↑ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829. (Review)
- ↑ Janice Gorzynski Smith (2007). Organic Chemistry (2nd ed.). pp. 932–933. ISBN 978-0073327495.
- ↑ "Dieckmann Condensation". Organic Chemistry Portal.