பாய்லேண்டு - சிம்சு ஆக்சிசனேற்றம்
பாய்லேண்டு – சிம்சு ஆக்சிசனேற்றம் ( Boyland–Sims oxidation ) என்பது அனிலின் கார பொட்டாசியம் பெர்சல்பேட்டு டன் ஈடுபடும் வேதி வினையைக் குறிக்கிறது. இவ்வினையின் முடிவில் நீராற்பகுப்பு நடைபெற்று ஆர்த்தோ – ஐதராக்சில் அனிலின்கள் உருவாகின்றன.[1][2][3]
இவ்வினையில் பெரும்பாலும் ஆர்த்தோ மாற்றியன்களே உருவாகின்றன. சில குறிப்பிட்ட அனிலின்கள் [4] மட்டும் இவ்வினையில் பாரா – சல்பேட்டு மாற்றியன்களைத் தருகின்றன.
வழிமுறை
தொகுபாய்லேண்டு – சிம்சு ஆக்சிசனேற்ற வினையில் ஒர் இடைநிலை சேர்மம் அரைல் ஐதராக்சிலமைன் ஆர்த்தோ சல்பேட்டு (2).[5] உருவாகின்றது என்பதை பெர்மான் நிருபித்தார். பின்னர் இந்த சுவிட்டர் அயனி இடைநிலைச் சேர்மம் மறுசீராக்கல் மூலம் ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா அரைல் சல்பேட்டுகள் தோன்றுகின்றன. (3a மற்றும் 3b)
மேற்கோள்கள்
தொகு- ^ Boyland, E. et al. (1953). "729. The preparation of o-aminophenyl sulphates". J. Chem. Soc.: 3623. doi:10.1039/jr9530003623.
- ^ Boyland, E.; Sims, P. (1954). "The oxidation of some aromatic amines with persulphate". J. Chem. Soc.: 980. doi:10.1039/jr9540000980.
- ^ Behrman, E. J. (1988). "The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations)". Org. React. 35: 421–511. doi:10.1002/0471264180.or035.02. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:0471264180.
- ^ Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. (1956). "The oxidation of tryptophan and some related compounds with persulphate". Biochem. J. 62 (4): 546–50. பப்மெட்:13315210.
- ^ Behrman, E. J. (1992). "The ortho-para ratio and the intermediate in the persulfate oxidation of aromatic amines (the Boyland-Sims oxidation)". J. Org. Chem. 57 (8): 2266. doi:10.1021/jo00034a016.
E. J. Behrman, On the Mechanism of the Boyland-Sims Oxidation. Progress in reaction Kinetics and Mechanism, 39, 308-310(2014).