பிஃட்சிங்கெர் வினை

பிஃட்சிங்கெர் வினை (Pfitzinger reaction) என்பது ஐசாட்டினுடன் ஒரு காரம் மற்றும் ஒரு கார்பனைல் சேர்மத்தைச் சேர்த்து வினைபுரியச் செய்து பதிலீடு செய்யப்பட்ட குயினோலின்-4-கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களைத் தயாரிக்கக் கூடிய வேதி வினையாகும். பிஃட்சிங்கெர் போர்செ வினை என்ற பெயராலும் இவ்வினை அழைக்கப்படுகிறது ^[1]^[2]

.

இவ்வினை குறித்த பல விமர்சனங்கள் வெளியிடப்பட்டுள்ளன ^[3]^[4]^[5]

வினை வழிமுறை

பிஃட்சிங்கெர் வினை]யின் வினை வழிமுறை

.

ஐசாட்டினுடன் பொட்டாசியம் ஐதராக்சைடு போன்ற ஒரு காரம் வினைபுரியும்போது அமைடு பிணைப்பானது கீட்டோ அமிலத்தைக் கொடுக்கிறது 2. இந்த இடைநிலையை தனித்துப் பிரிக்க இயலும். ஆனால் இதை குறிப்பாகத் தனித்து பிரிப்பதில்லை. ஒரு கீட்டோன் அல்லது ஆல்டிகைடு அனிலினுடன் வினைபுரிந்து இமீன் 3 மற்றும் ஈனமீன் 4 உருவாகின்றன. இந்த ஈனமீன் வளையமாகி நீர் மூலக்கூறை இழந்து தேவையான குயினோலினைக் கொடுக்கிறது. 5

மாறுபாடு

ஆல்பெர்க்கான் மாறுபாடு

பிஃட்சிங்கெர் வினையின் ஆல்பெர்க்கான் மாறுபாடு

என்-அசைல் ஐசாட்டின் மற்றும் ஒரு காரம் வினைபுரிந்து 2-ஐதராக்சி-குயினோலின்-4-கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களைக் கொடுக்கிறது^[6]

இவற்றையும் காண்க

கேம்ப்சு குயினோலின் தொகுப்பு
பிரீட்லேன்டர் தொகுப்புவினை
நைமெண்டோவ்சுகி குயினோலின் தொகுப்புவினை
தால்னெடண்டு, சின்கோகெய்ன்

மேற்கோள்கள்

↑ Pfitzinger, W. (1886). "Chinolinderivate aus Isatinsäure" (in German). J. Prakt. Chem. 33 (1): 100. doi:10.1002/prac.18850330110.
↑ Pfitzinger, W. (1888). "Chinolinderivate aus Isatinsäure" (in German). J. Prakt. Chem. 38 (1): 582-584. doi:10.1002/prac.18880380138.
↑ Manske, R. H. (1942). "The Chemistry of Quinolines.". Chem. Rev. 30 (1): 113–144. doi:10.1021/cr60095a006.
↑ Bergstrom, F. W. (1944). "Heterocyclic Nitrogen Compounds. Part IIA. Hexacyclic Compounds: Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline". Chem. Rev. 35 (2): 77–277. doi:10.1021/cr60111a001.
↑ Shvekhgeimer, M. G.-A. (2004). "The Pfitzinger Reaction". Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257–294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5. )
↑ Halberkann, J. (1921). "Abkömmlinge der Chininsäure" (in German). Chem. Ber. 54 (11): 3090-3107. doi:10.1002/cber.19210541118.

[1] Pfitzinger, W. (1886). "Chinolinderivate aus Isatinsäure" (in German). J. Prakt. Chem. 33 (1): 100. doi:10.1002/prac.18850330110.

[2] Pfitzinger, W. (1888). "Chinolinderivate aus Isatinsäure" (in German). J. Prakt. Chem. 38 (1): 582-584. doi:10.1002/prac.18880380138.

[Manske1942-3] Manske, R. H. (1942). "The Chemistry of Quinolines.". Chem. Rev. 30 (1): 113–144. doi:10.1021/cr60095a006.

[4] Bergstrom, F. W. (1944). "Heterocyclic Nitrogen Compounds. Part IIA. Hexacyclic Compounds: Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline". Chem. Rev. 35 (2): 77–277. doi:10.1021/cr60111a001.

[5] Shvekhgeimer, M. G.-A. (2004). "The Pfitzinger Reaction". Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257–294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5. )

[6] Halberkann, J. (1921). "Abkömmlinge der Chininsäure" (in German). Chem. Ber. 54 (11): 3090-3107. doi:10.1002/cber.19210541118.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]