புச்செரெர் வினை
புச்செரெர் வினை (Bucherer reaction) என்பது கரிம வேதியியலில் அம்மோனியா மற்றும் சோடியம் பைசல்பைட்டு முன்னிலையில் ஒரு நாப்தைலமீன் நாப்தாலாக மீளக்கூடிய ஒரு மாற்று வினையாகும்.[1][2][3]
பிரெஞ்சு வேதியியலாளர் ராபர்ட் லெப்டிட்டு, 1898 இல் இவ்வினையைக் கண்டறிந்தார். ஆனால் (1869–1949) காலத்தவரான செருமன் வேதியியலாளர் ஆன்சு தியோடர் புச்செரர் இவ்வினையின் மீள்வினையை தனியராக கண்டறிந்து 1904 ஆம் ஆண்டில் வெளியிட்டார். எனவே இவ்வினை தவறுதலாக புச்செரர்-லெப்டிட்டு வினையென்று வழங்கப்படுகிறது.
வினைவழிமுறை
தொகுவினைவழி முறையின் முதல் படியில் ஒரு கார்பன் அணுவுடன் அதிக எலக்ட்ரான் அடர்த்தியுடன் ஒரு புரோட்டான் சேர்கிறது. எனவே நாப்தாலின் C2 அல்லது C4 கார்பன் முன்னுரிமை பெறுகிறது. (1) இதனால் ஒத்திசைவு நிலைபெற்ற கூட்டு விளைபொருள் உருவாகிறது. 1a-1e. நாப்தலீனிலுள்ள முதல் வளைய அமைப்பு 25 கிலோ கலோரி / மோல் இழப்பில் அரோமாட்டிக் பண்பை இழக்கிறது. அடுத்த படியில் 1e வழியாக C3 கார்பனுடன் பைசல்பைட்டு எதிர்மின் அயனி சேர்கிறது. இந்தக் காரணத்தால் 3a உருவாகிறது. இது அதிக நிலைப்புத் தன்மை கொண்ட டெட்ராலோனின் சல்போனிக் அமிலமாக இடம் மாறுகிறது. அமீனின் அணுக்கரு நாட்டக் கூடுதல் வினையால் 4a உருவாகிறது மற்றும் இதனுடைய அமைப்பு மாற்ற சமநிலை வடிவமான 4b நீரை இழந்து ஒத்திசைவு நிலைபெற்ற நேர்மின் அயனியாகிறது. 5a இச்சேர்மம் புரோட்டான் நீக்கப்பட்டு இமைன் 5b அல்லது இனாமைன் 5c ஆக மாறுகிறது. ஆனால் இரண்டும் இயங்கு சமநிலையில் காணப்படுகிறது. இனாமைன் சோடியம் பை சல்பைட்டை நீக்கி நாப்தைலமீனாக உருவாகிறது. (6)
இது ஒரு மீள் வினை என்பதை முக்கியமாகக் கவனத்திற் கோள்ள வேண்டும்.இவ்வினையின் தொகுப்பு கீழே தரப்பட்டுள்ளது.
புச்செரெர் கார்பசோல் தொகுப்பு வினையும் இதனுடன் தொடர்பு கொண்ட வினையாகும்.
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ H Seeboth. Angew Chem Int Ed 6(4) (1967) 307-317 (mechanisme) DOI
- ↑ Drake, N. L. Org. React. 1942, 1.
- ↑ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-471-58589-0)