அசிட்டைலீன் டையால்

அசிட்டைலீன் டையால்
பெயர்கள்
	வேறு பெயர்கள் ஈத்தைன்டையால், டைஐதராக்சிஅசிட்டிலீன்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	16005-17-7
ChemSpider	8117727
	InChI InChI=1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h3-4H ; Key: ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H2O2/c3-1-2-4/h3-4H; Key: ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYAS;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image; Image
பப்கெம்	9942115
	SMILES C(#CO)O; OC#CO;
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C2H2O2
வாய்ப்பாட்டு எடை	58.07 கி/மோல்
கொதிநிலை	dec.
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

அசிட்டைலீன் டையால் (Acetylenediol), அல்லது ஈத்தைன்டையால் (ethynediol), என்பது HO−C≡C−OH என்ற வாய்ப்பாட்டைக் கொண்ட ஒரு கரிமச் சேர்மம் ஆகும். இச்சேர்மம் அசிட்டிலீனின் டையால் ஆகும். அசிட்டைலீன் டையால் குளிர்ந்த நிலையில் நிலைத்தன்மையற்றதாகும். இருப்பினும் இதன் தானொத்தியமான கிளையாக்சால்(CHO)₂ நன்கறியப்பட்டதாகும்.

கண்டறிதல்

அசிட்டைலீன் டையால் முதன்முதலில் நிறை நிறமாலையில் வாயு நிலையில் உற்றுநோக்கப்பட்டது^[1] பிறகு, இச்சேர்மம் இசுகொயரிக் அமிலத்தினை 10 கெல்வின் (−263 °செல்சியசு) வெப்பநிலையில் ஒளியால் சிதைப்பதன் மூலம் கிடைக்கப்பெற்றது.^[2] இலித்தியம் நாப்தலீன் அசிட்டைலீனிக் கார்பினால் (3-மீதைல்-1-பியூட்டைன்-3-ஆல் அல்லது புரோப்பார்கைல் ஆல்ககால் போன்றவை) வினைபுரிந்து தொடர்புடைய இருலித்திய சேர்மங்களைத் தருகிறது. இந்த இருலித்திய சேர்மங்களின் கீட்டோன்களின் வினையானது அசிட்டைலீனிக் டையால்களை போதுமான அளவில் விளைவிக்கிறது.

வழிப்பொருட்கள்

ஆல்காக்சைடு வழிப்பொருட்கள்

டையோல் செறிவூட்டப்பட்ட வடிவத்தில் கணநேர இருப்பை மட்டுமே கொண்டிருந்தாலும்,அசிட்டைலீன்டையோலேட்டுகளின் உப்புகள் (ஈத்தைன்டையோலேட்டு) டைஎதிரயனி ⁻O−C≡C−O⁻ போன்றவை நன்கறியப்பட்வை ஆகும். இந்த கரிமஉலோகச் சேர்மங்கள், (குறிப்பாக, ஆல்காக்சைடுகள்) முறைப்படி ஈத்தைன்டையாலிலிருந்து இரண்டு ஐதரசன் அயனிகள் இழக்கப்படுவதன் மூலமாக பெறப்படுகின்றன, ஆனால், இவை வழக்கமாக இந்த வழிமுறையில் உற்பத்தியாவதில்லை.

இத்தகைய உப்புகளைப் பெறுவதற்கான குறிப்பிடத்தக்க தொகுப்பு வழிமுறையானது கார்பனோராக்சைடின் ஒடுக்க முறையாகும். 1834 ஆம் ஆண்டு ஜஸ்டஸ் வான் லீபிக் என்பவரால் கார்பனோராக்சைடினை உலோக பொட்டாசியத்துடன் வினைப்படுத்துவதன் மூலம் அசிட்டைலீன்டையோலேட்டு(K₂C₂O₂) முதன்முதலில் பெறப்பட்டது^[3] ஆனால், மிக நீண்ட காலமாக இச்சேர்மமானது "பொட்டாசியம் கார்போனைல்" (KCO) என்பதாகவே யூகிக்கப்பட்டிருந்தது. அடுத்த 130 ஆண்டுகளில் சோடியம் (ஜோஹன்னிஸ், 1893), பேரியம் (கன்ஸ் மற்றும் மென்ட்ரல், 1903), இசுட்ரோன்சியம் (ரோடரர், 1906), மற்றும் இலித்தியம், ருபீடியம் மற்றும் சீசியம் (பியர்சன், 1933) ஆகியவற்றின் "கார்போனைல்கள்" விவரிக்கப்பட்டன.^[4] இந்த வினையானது இறுதியில், பொட்டாசியம் அசிட்டைலீன்டையோலேட்டு K
₂C
₂O
₂ மற்றும் பொட்டாசியம் பென்சீன்எக்சோலேட்டு K
₆C
₆O
₆ ஆகியவற்றின் கலவையையே விளைபொருளாகத் தந்தது.^[5]

இந்த உப்புகளின் உண்மையான அமைப்பு 1963 ஆம் ஆண்டில் வெர்னர் பக்னர் மற்றும் ஈ. வெய்சு ஆகியோரால் தெளிவாக்கப்பட்டது.^[6]^[7]

அசிட்டைலீன்டையோலேட்டுகள் கார்பனோராக்சைடுடன், குறைந்த வெப்பநிலையில், திரவ அமோனியாவில் வைக்கப்பட்டுள்ள தேவையான உலோகத்துடன் நிகழ்த்தப்படும் அதிவேக வினையின் மூலமும் தயாரிக்கப்படுகிறது.^[4] பொட்டாசியம் அசிட்டைலீன்டையோலேட்டு ஒரு வெளிர் மஞ்சள் திண்மமாகும். இச்சேர்மம் காற்றுடன் வெடிக்கும் தன்மையுடன் வினைபுரிகிறது. இதே போன்று ஆலசன்கள், ஆலசனேற்றம் செய்யப்பட்ட ஐதரோகார்பன்கள், ஆல்ககால்கள், நீர் மற்றும் அமில ஐதரசனைக் கொண்டுள்ள இதர சேர்மங்களுடன் வினைபுரிகிறது.^[8]

அணைவுச் சேர்மங்கள்

அசிட்டைலீன்டையால் [TaH(HOC≡COH)(dmpe)₂Cl]⁺Cl⁻ போன்ற அணைவுச் சேர்மங்களை உருவாக்கலாம். இங்கு டிஎம்பிஈ என்பது 1,2-பிஸ்(டைமெதில்பாஸ்பினோ)ஈத்தேன் என்பதாகும்.^[9]

அசிட்டைலீன்டையோலேட்டு மற்றும் அதனையொத்த டெல்டேட்டுC
₃O²⁻
₃, இசுக்கொயரேட்டுC
₄O²⁻
₄ போன்ற எதிரயனிகள் மிதமான சூழலில் கரிமயுரேனியம் அணைவுகளில் உள்ள CO ஈனிகளை ஒடுக்க இணைப்பு வினைக்குட்படுத்துவதன் மூலம் கார்பனோராக்சைடிலிருந்து கிடைக்கப்பெறுகின்றன.^[10]

இதர வழிப்பொருட்கள்

அசிட்டைலீன்டையாலிலிருந்து கிடைக்கப்பெறாமல் இருப்பினும்கூட, அமைப்புரீதியாக ஒத்த தன்மையுள்ள பல வித சேர்மங்கள் அறியப்பட்டுள்ளன. உதாரணங்கள் டைஈதர், டைஐசோபுரோப்பாக்சிஈத்தைன்((CH₃)₂CH)-O-C≡C-O-(CH(CH₃)₂) மற்றும் டை-டெர்ட்-பியூட்டாக்சிஈத்தைன்((CH₃)₃C)-O-C≡C-O-(C(CH₃)₃) ஆகியவற்றை உள்ளடக்கும்.^[11]

பயன்கள்

இச்சேர்மம் பரப்பியங்கிப் பொருட்கள் தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது. மை, ஒட்டும் பொருட்கள், மேற்பரப்புக்கான பூச்சுகள் நனைப்பூக்கிகள் இவற்றைத் தயாரிப்பதிலும் இச்சேர்மத்தின் வழிப்பொருட்கள் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

மேற்கோள்கள்

↑ Terlouw, Johan K.; Burgers, Peter C.; van Baar, Ben L. M.; Weiske, Thomas; Helmut Schwarz (1986). "The Formation in the Gas Phase of HO–CC–OH, H₂N–CC–NH₂, H₂N–CC–OH and Related Compounds by Selective Reduction of Their Cations". Chimia 40: 357–359. http://www.chem.tu-berlin.de/Thomas.Weiske/Publikationen/Publikation0017/Text0017.HTML. பார்த்த நாள்: 2009-08-01.
↑ Maier, Günther; Rohr, Christine (1995). "Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification". Liebigs Annalen 1996 (3): 307–309. doi:10.1002/jlac.15719960304.
↑ Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182. Cited by Raymond N. Vrtis et al (1988), JACS p. 7564.
↑ ^4.0 ^4.1 T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium. Nature, volume 131, pp. 166–167 (4 February 1933). எஆசு:10.1038/131166b0
↑ Werner Büchner, E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423.எஆசு:10.1002/hlca.19640470604
↑ Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127. எஆசு:10.1002/hlca.19630460404
↑ E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258. எஆசு:10.1002/zaac.19643300504
↑ Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages.
↑ Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard (1988), Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands J. Am. Chem. Soc., volume 110 issue 22, pp 7564–7566. எஆசு:10.1021/ja00230a062
↑ Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(η-C₈H₆{Si'Pr₃-1,4}₂)(η-Cp^*)]₂(μ-η¹:η¹-C₂O₂) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816–13817. எஆசு:10.1021/ja8059792
↑ Anna Bou, Miquel A. Pericàs and Félix Serratosa (1981), Diisopropoxy- and di-tert-butoxyethyne : Stable acetylene diethers. Tetrahedron, Volume 37, Issue 7, Pages 1441-1449. எஆசு:10.1016/S0040-4020(01)92464-0

[terlouw-1] Terlouw, Johan K.; Burgers, Peter C.; van Baar, Ben L. M.; Weiske, Thomas; Helmut Schwarz (1986). "The Formation in the Gas Phase of HO–CC–OH, H₂N–CC–NH₂, H₂N–CC–OH and Related Compounds by Selective Reduction of Their Cations". Chimia 40: 357–359. http://www.chem.tu-berlin.de/Thomas.Weiske/Publikationen/Publikation0017/Text0017.HTML. பார்த்த நாள்: 2009-08-01.

[maier95-2] Maier, Günther; Rohr, Christine (1995). "Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification". Liebigs Annalen 1996 (3): 307–309. doi:10.1002/jlac.15719960304.

[liebig-3] Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182. Cited by Raymond N. Vrtis et al (1988), JACS p. 7564.

[pearson-4] 4.0 ^4.1 T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium. Nature, volume 131, pp. 166–167 (4 February 1933). எஆசு:10.1038/131166b0

[wbuechIV-5] Werner Büchner, E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423.எஆசு:10.1002/hlca.19640470604

[webuech-6] Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127. எஆசு:10.1002/hlca.19630460404

[webuechII-7] E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258. எஆசு:10.1002/zaac.19643300504

[taylor-8] Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages.

[vrtis-9] Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard (1988), Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands J. Am. Chem. Soc., volume 110 issue 22, pp 7564–7566. எஆசு:10.1021/ja00230a062

[frey-10] Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(η-C₈H₆{Si'Pr₃-1,4}₂)(η-Cp^*)]₂(μ-η¹:η¹-C₂O₂) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816–13817. எஆசு:10.1021/ja8059792

[Bou-11] Anna Bou, Miquel A. Pericàs and Félix Serratosa (1981), Diisopropoxy- and di-tert-butoxyethyne : Stable acetylene diethers. Tetrahedron, Volume 37, Issue 7, Pages 1441-1449. எஆசு:10.1016/S0040-4020(01)92464-0

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]