உட்வார்டு சிசு ஐதராக்சிலேற்றம்
உட்வார்டு சிசு ஐதராக்சிலேற்றம் (Woodward cis-hydroxylation) என்பது ஆல்கீன்கள் அயோடின் மற்றும் வெள்ளி அசிட்டேட்டுடன் சேர்ந்து ஈரமான அசிட்டிக் அமிலத்தில் வினைபுரிந்து சிசு-டையோல்களை உருவாக்குகின்ற ஒரு வினையாகும். இவ்வினை உட்வார்டு வினை என்ற பெயராலும் அழைக்கப்படுகிறது[1][2].
| உட்வார்டு சிசு-ஐதராக்சிலேற்றம் | |
|---|---|
| பெயர் மூலம் | இராபர்ட்டு பர்ன்சு உட்வார்டு |
| வினையின் வகை | கூட்டு வினை |
இராபர்ட்டு பர்ன்சு உட்வார்டு இவ்வினையைக் கண்டறிந்த காரணத்தால் வினை இப்பெயர் பெற்றது.
சிடீராய்டு தொகுப்பு வினையில் உட்வார்டு சிசு ஐதராக்சிலேற்ற வினை பயன்படுத்தப்படுகிறது [3].
வினை வழிமுறை
தொகுஅயோடின் ஆல்கீன் வினையை வெள்ளி அசிட்டேட்டு ஊக்குவிக்கிறது. இதனால் அயோடினியம் அயனி உருவாகிறது (3). அசிட்டிக் அமிலம் அல்லது வெள்ளி அசிட்டேட்டு மூலம் SN2 வினை வழியாக அயோடினியம் அயனி திறக்கப்ப்பட்டு அயோடோ அசிட்டேட்டு என்ற முதல் இடைநிலை விளைபொருள் உருவாகிறது (4). அடுத்து அருகிலுள்ள தொகுதியின் பங்கேற்பால் மற்றொரு SN2 வினை வழியாக அயோடின் இடம்பெயர்ந்து ஆக்சோனியம் அயனி உருவாகிறது (5). பின்னர் இது நீராற்பகுக்கப்பட்டு ஒற்றை எசுத்தர் ஆகிறது (6).
இதையும் காண்க
தொகுமேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ Woodward, R. B., U.S. Patent 26,87,435
- ↑ Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. (1958). "cis-Hydroxylation of a Synthetic Steroid Intermediate with Iodine, Silver Acetate and Wet Acetic Acid". J. Am. Chem. Soc. 80 (1): 209–211. doi:10.1021/ja01534a053. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0002-7863.
- ↑ Mangoni, L.; Dovinola, V. (1969). "The stereochemistry of woodward cis-hydroxylation in some steroidal olefins". Tetrahedron Letters 10 (60): 5235–5238. doi:10.1016/S0040-4039(01)88931-0. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0040-4039.