டைபென்சைலிடின் அசிட்டோன்

டைபென்சைலிடின் அசிட்டோன்
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் (1E, 4E)-1,5-டைபீனைல்பென்டா-1,4-டையீன்-3-ஒன்
	வேறு பெயர்கள் டைபென்சால் அசிட்டோன்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	538-58-9 வரையறுக்கப்படாதது ; 35225-79-7 (E,E) ; 115587-57-0 (E,Z) ; 58321-78-1 (Z,Z)
ChEMBL	ChEMBL17201 (E,E)
ChemSpider	86113 வரையறுக்கப்படாதது ; 555548 (E,E) ; 1266463 (E,Z) ; 1266462 (Z,Z)
	InChI InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H வரையறுக்கப்படாதது; Key: WMKGGPCROCCUDY-UHFFFAOYSA-N; InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11+,14-12+ (E,E); Key: WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N; InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12+ (E,Z); Key: WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZSA-N; InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12- (Z,Z); Key: WMKGGPCROCCUDY-XSYHWHKQSA-N;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image வரையறுக்கப்படாதது; Image (E,E); Image (E,Z); Image (Z,Z)
பப்கெம்	95417 வரையறுக்கப்படாதது; 640180 (E,E); 1549622 (E,Z); 1549621 (Z,Z)
	SMILES O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc2ccccc2 வரையறுக்கப்படாதது; O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2 (E,E); O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C\c2ccccc2 (E,Z); O=C(/C=C\c1ccccc1)/C=C\c2ccccc2 (Z,Z);
UNII	9QXO7BCY9L (E,E) ; N4SH2VDI6Y (E,Z) ; 5L4OCE3E5U (Z,Z)
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C17H14O
வாய்ப்பாட்டு எடை	234.29 கி/மோல்
தோற்றம்	மஞ்சள் நிற திண்மம்
உருகுநிலை	110–111 °C (230–232 °F; 383–384 K) (trans, trans isomer); 60 °C (140 °F; 333 K) (cis, trans isomer);
கொதிநிலை	130 °C (266 °F; 403 K) (ஒரு பக்க மாற்றியம்)
நீரில் கரைதிறன்	கரையாது
தீங்குகள்
முதன்மையான தீநிகழ்தகவுகள்	எரிச்சலூட்டும்
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

டைபென்சைலிடின் அசிட்டோன் (Dibenzylideneacetone) என்பது C₁₇H₁₄O என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். டைபென்சாலசிட்டோன் என்ற பெயராலும் இச்சேர்மம் அழைக்கப்படுகிறது. வெளிர்-மஞ்சள் நிறத்தில் திடப்பொருளாகக் காணப்படும் இச்சேர்மம் நீரில் கரையாது. ஆனால் எத்தனாலாலில் கரையும். டைபென்சைலிடின் அசிட்டோன் சூரியத் திரைகளில் மறைப்பானாகவும், கரிம உலோக வேதியியலில் ஈனியாகவும் செயல்படுகிறது.

ரெய்னர் லுட்விக் கிளெய்சன் என்ற செருமானிய வேதியியலாளரும் (1851–1930) சுவிசு நாட்டைச் சேர்ந்த வேதியியலாளர் சார்லசு-கிளாடு-அலெக்சாண்டர்-கிளாப்ரெடெயும் (14 ஏப்ரல் 1858 – 1 நவம்பர் 1913) 1881 ஆம் ஆண்டு முதன் முதலில் தயாரித்தனர்.^[3]^[4]^[5]

தயாரிப்பு

பென்சால்டிகைடுடன் அசிட்டோன் சோடியம் ஐதராக்சைடு சேர்த்து தண்ணீர்/எத்தனால் ஊடகத்தில் ஒடுக்க வினைக்கு உட்படுத்தி தொடர்ந்து மீள்படிகமாக்கலின் போது இச்சேர்மமும் இதனுடைய மாற்றியமும் உருவாகின்றன ^[1]

.

வினைகள்மற்றும் வழிபொருள்

சூரிய ஒளியில் நீண்ட நேரம் வைக்கும் பொழுது ஒரு [2+2] வளையசேர்க்கை வினை முன்னெடுக்கப்பட்டு நான்கு வளையபியூட்டேன்களின் மாற்றியக் கலவை கிடைக்கிறது^[6] இது பல்லேடியம் வேதியியலில் மிகவும் பயன்படுகிறது

குறிப்புகள்

↑ ^1.0 ^1.1 Conard, C. R.; Dolliver, M. A. (1943). "Dibenzalacetone". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0167. ; Collective Volume, vol. 2, p. 167
↑ Merck index
↑ Claisen, L.; Claparède, A. (1881). "Ueber Verbindungen des Acetons und Mesityloxds mit Benzaldehyd und über die Constitution des Acetophorons" (in German). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 14: 349–353. doi:10.1002/cber.18810140182. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.cl1hza;view=1up;seq=421. ; see pp. 350–351.
↑
Claisen wrote that the German chemist Adolf Baeyer might have synthesized dibenzylideneacetone as early as 1866, although the evidence wasn't clear.
- (Claisen & Claparède, 1881), p. 350: "Die Einwirkung wasserentziehender Mittel auf ein solches Gemenge ist schon von Baeyer¹) flüchtig untersucht worden. Nach ihm entsteht als Endprodukt ein gelbes, in Alkohol unlösliches Harz, als Zwischenprodukt ein ölförmiger, unzersetzt siedender und cumarinartig riechender Körper, der, wie er meint, das Methylketon der Zimmtsäure darstellt." (The effect of a dehydrating agent on such a mixture has already been briefly investigated by Baeyer¹). According to him, a yellow resin [that's] insoluble in alcohol arises as a final product, [and] as an intermediate, [there arises] an oily substance [which] boils without decomposing and smells like coumarin [and] which, he thinks, represents the methyl ketone of cinnamic acid.)
- Baeyer, Adolf (1866). "Ueber Condensation und Polymerie" (in German). Annalen der Chemie und Pharmacie 5 (Supplement): 79–95. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=iau.31858002361610;view=1up;seq=87. ; see p. 82. From p. 82: "Um für diese Ansicht noch einen weiteren Beweis beizubringen, habe ich ein Gemenge von Bittermandelöl und Aceton mit wasserentziehenden Mitteln, Salzsäure, Schwefelsäure, Kali behandelt. Die Condensation erfolgt ausserordentlich schnell, schon nach wenigen Minuten, und nach einiger Zeit verharzt die ganze Masse. Das Endproduct ist ein gelbes Harz, das in Aether löslich und durch Alkohol daraus als gelbes Pulver gefällt wird, welches schwach nach Rhabarber riecht. Die Analyse gab keine verständlichen Zahlen, daher ist die Substanz wahrscheinlich ein Gemenge. Zuerst bildet sich aber ein öliger, unzersetzt flüchtiger Körper, der einen an Cumarin erinnernden Geruch besitzt, und der höchst wahrscheinlich das Methylaceton der Zimmtsäure ist: … ." (In order to provide further proof for this view, I have treated a mixture of benzaldehyde and acetone with dehydrating agents [e.g.,] hydrochloric acid, sulfuric acid, potash. The condensation occurs extraordinarily quickly, after just a few minutes, and after some time the whole mass becomes resinous. The final product is a yellow resin, which [is] soluble in ether and is precipitated therefrom by alcohol as a yellow powder, which smells faintly of rhubarb. Analysis [to determine its empirical formula] produced no intelligible numbers, so the substance is probably a mixture. Initially, however, an oily, stable, volatile substance is formed, which has a smell recalling coumarin, and which is very likely the methyl acetone of cinnamic acid: … .)
↑ For biographical information about Charles-Claude-Alexandre Claparède (with photograph), see: Reverdin, Frédéric (1914) "Dr. Alexandre Claparède. 1858–1913," Verhandlungen der Schweizerischen Naturforschenden Gesellschaft: Nekrologe und Biographien verstorbener Mitglieder … (Proceedings of the Swiss Society of Natural Sciences: Obituaries and biographies of deceased members … ), 96 : 22–27. (in French)
↑ Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. (November 2006). "Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry". J. Chem. Educ. 83 (11): 1667. doi:10.1021/ed083p1667. Bibcode: 2006JChEd..83.1667R. http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/issues/2006/Nov/abs1667.html. பார்த்த நாள்: 2019-02-23.

[OrgSynth-1] 1.0 ^1.1 Conard, C. R.; Dolliver, M. A. (1943). "Dibenzalacetone". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0167. ; Collective Volume, vol. 2, p. 167

[Merck-2] Merck index

[3] Claisen, L.; Claparède, A. (1881). "Ueber Verbindungen des Acetons und Mesityloxds mit Benzaldehyd und über die Constitution des Acetophorons" (in German). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 14: 349–353. doi:10.1002/cber.18810140182. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.cl1hza;view=1up;seq=421. ; see pp. 350–351.

[4] Claisen wrote that the German chemist Adolf Baeyer might have synthesized dibenzylideneacetone as early as 1866, although the evidence wasn't clear.
(Claisen & Claparède, 1881), p. 350: "Die Einwirkung wasserentziehender Mittel auf ein solches Gemenge ist schon von Baeyer¹) flüchtig untersucht worden. Nach ihm entsteht als Endprodukt ein gelbes, in Alkohol unlösliches Harz, als Zwischenprodukt ein ölförmiger, unzersetzt siedender und cumarinartig riechender Körper, der, wie er meint, das Methylketon der Zimmtsäure darstellt." (The effect of a dehydrating agent on such a mixture has already been briefly investigated by Baeyer¹). According to him, a yellow resin [that's] insoluble in alcohol arises as a final product, [and] as an intermediate, [there arises] an oily substance [which] boils without decomposing and smells like coumarin [and] which, he thinks, represents the methyl ketone of cinnamic acid.)

Baeyer, Adolf (1866). "Ueber Condensation und Polymerie" (in German). Annalen der Chemie und Pharmacie 5 (Supplement): 79–95. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=iau.31858002361610;view=1up;seq=87. ; see p. 82. From p. 82: "Um für diese Ansicht noch einen weiteren Beweis beizubringen, habe ich ein Gemenge von Bittermandelöl und Aceton mit wasserentziehenden Mitteln, Salzsäure, Schwefelsäure, Kali behandelt. Die Condensation erfolgt ausserordentlich schnell, schon nach wenigen Minuten, und nach einiger Zeit verharzt die ganze Masse. Das Endproduct ist ein gelbes Harz, das in Aether löslich und durch Alkohol daraus als gelbes Pulver gefällt wird, welches schwach nach Rhabarber riecht. Die Analyse gab keine verständlichen Zahlen, daher ist die Substanz wahrscheinlich ein Gemenge. Zuerst bildet sich aber ein öliger, unzersetzt flüchtiger Körper, der einen an Cumarin erinnernden Geruch besitzt, und der höchst wahrscheinlich das Methylaceton der Zimmtsäure ist: … ." (In order to provide further proof for this view, I have treated a mixture of benzaldehyde and acetone with dehydrating agents [e.g.,] hydrochloric acid, sulfuric acid, potash. The condensation occurs extraordinarily quickly, after just a few minutes, and after some time the whole mass becomes resinous. The final product is a yellow resin, which [is] soluble in ether and is precipitated therefrom by alcohol as a yellow powder, which smells faintly of rhubarb. Analysis [to determine its empirical formula] produced no intelligible numbers, so the substance is probably a mixture. Initially, however, an oily, stable, volatile substance is formed, which has a smell recalling coumarin, and which is very likely the methyl acetone of cinnamic acid: … .)

[5] (Claisen & Claparède, 1881), p. 350: "Die Einwirkung wasserentziehender Mittel auf ein solches Gemenge ist schon von Baeyer¹) flüchtig untersucht worden. Nach ihm entsteht als Endprodukt ein gelbes, in Alkohol unlösliches Harz, als Zwischenprodukt ein ölförmiger, unzersetzt siedender und cumarinartig riechender Körper, der, wie er meint, das Methylketon der Zimmtsäure darstellt." (The effect of a dehydrating agent on such a mixture has already been briefly investigated by Baeyer¹). According to him, a yellow resin [that's] insoluble in alcohol arises as a final product, [and] as an intermediate, [there arises] an oily substance [which] boils without decomposing and smells like coumarin [and] which, he thinks, represents the methyl ketone of cinnamic acid.)

[6] Baeyer, Adolf (1866). "Ueber Condensation und Polymerie" (in German). Annalen der Chemie und Pharmacie 5 (Supplement): 79–95. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=iau.31858002361610;view=1up;seq=87. ; see p. 82. From p. 82: "Um für diese Ansicht noch einen weiteren Beweis beizubringen, habe ich ein Gemenge von Bittermandelöl und Aceton mit wasserentziehenden Mitteln, Salzsäure, Schwefelsäure, Kali behandelt. Die Condensation erfolgt ausserordentlich schnell, schon nach wenigen Minuten, und nach einiger Zeit verharzt die ganze Masse. Das Endproduct ist ein gelbes Harz, das in Aether löslich und durch Alkohol daraus als gelbes Pulver gefällt wird, welches schwach nach Rhabarber riecht. Die Analyse gab keine verständlichen Zahlen, daher ist die Substanz wahrscheinlich ein Gemenge. Zuerst bildet sich aber ein öliger, unzersetzt flüchtiger Körper, der einen an Cumarin erinnernden Geruch besitzt, und der höchst wahrscheinlich das Methylaceton der Zimmtsäure ist: … ." (In order to provide further proof for this view, I have treated a mixture of benzaldehyde and acetone with dehydrating agents [e.g.,] hydrochloric acid, sulfuric acid, potash. The condensation occurs extraordinarily quickly, after just a few minutes, and after some time the whole mass becomes resinous. The final product is a yellow resin, which [is] soluble in ether and is precipitated therefrom by alcohol as a yellow powder, which smells faintly of rhubarb. Analysis [to determine its empirical formula] produced no intelligible numbers, so the substance is probably a mixture. Initially, however, an oily, stable, volatile substance is formed, which has a smell recalling coumarin, and which is very likely the methyl acetone of cinnamic acid: … .)

[5] For biographical information about Charles-Claude-Alexandre Claparède (with photograph), see: Reverdin, Frédéric (1914) "Dr. Alexandre Claparède. 1858–1913," Verhandlungen der Schweizerischen Naturforschenden Gesellschaft: Nekrologe und Biographien verstorbener Mitglieder … (Proceedings of the Swiss Society of Natural Sciences: Obituaries and biographies of deceased members … ), 96 : 22–27. (in French)

[6] Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. (November 2006). "Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry". J. Chem. Educ. 83 (11): 1667. doi:10.1021/ed083p1667. Bibcode: 2006JChEd..83.1667R. http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/issues/2006/Nov/abs1667.html. பார்த்த நாள்: 2019-02-23.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]