அயோடோசோபென்சீன்

அயோடோசோபென்சீன்
Skeletal formula of iodosobenzene	Ball-and-stick model of iodosobenzene
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் அயோடோசில்பென்சீன்
	வேறு பெயர்கள் அயோடோசோபென்சீன்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	536-80-1
ChemSpider	83171
	InChI InChI=1S/C6H5IO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H ; Key: JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5IO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H; Key: JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYAR;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
பப்கெம்	92125
	SMILES c1ccc(cc1)I=O;
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C6H5IO
வாய்ப்பாட்டு எடை	220.01 கி மோல்−1
தோற்றம்	நிறமற்ற திண்மம்
அடர்த்தி	1.229 கி.செ.மீ−3
உருகுநிலை	210 ˚செல்சியசு
நீரில் கரைதிறன்	குறைவு
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

அயோடோசோபென்சீன் (Iodosobenzene) என்பது C₆H₅IO என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். இதை அயோடோசில்பென்சீன் என்ற பெயராலும் அழைக்கலாம். நிறமற்று திண்மநிலையில் காணப்படும் இச்சேர்மத்தை கரிம மற்றும் ஒருங்கிணைவுச் சேர்மங்களை பரிசோதிக்கும் ஆய்வகங்களில் ஆக்சோ பரிமாற்ற வினையாக்கியாக பயன்படுத்துகிறார்கள். பெரயோடினேன் என்ற பிரபலமான வினையாக்கியுடன் தொடர்பு கொண்டுள்ள சேர்ம்மாக அயோடோசோபென்சீன் கருதப்படுகிறது.

தயாரிப்பும் கட்டமைப்பும்

திண்ம அயோடோசோபென்சீனின் பல்பகுதியக் கட்டமைப்பு

முதன்முதலில் கான்ராத் வில்கெரோத் அயோடோபென்சீனிலிருந்து அயோடோசோபென்சீன் தயாரித்தல் குறித்து விவரித்தார் ^[1]. அயோடோபென்சீனை டையசிட்டேட்டாக ஆக்சிசனேற்றம் செய்து மேலும் அதைத் தொடர்ந்து நீராற்பகுப்பு செய்து . அயோடோசோபென்சீனை இவர் தயாரித்தார் :^[2]

C₆H₅I + CH₃CO₃H + CH₃CO₂H → C₆H₅I(O₂CCH₃)₂ + H₂O

C₆H₅I(O₂CCH₃)₂ + H₂O → C₆H₅IO + 2 CH₃CO₂H.

படிகவியல் ஆய்வுகளின் படி அயோடொசோபென்சீனின் கட்டமைப்பு இன்னும் சரிபார்க்கப்படவில்லை. பெரும்பாலான கரைப்பான்களில் சிறிதளவே கரையும் பண்பும் அகச்சிவப்பு நிறமாலையியல் ஆய்வுகளும் இச்சேர்மம் மூலக்கூறுகளால் ஆனதல்ல என்றும் ஆனால் இதுவோர் I-O-I-O சங்கிலிகளால் ஆன பல்பகுதி சேர்மம் என்றும் கூறுகின்றன ^[3]. இதனுடன் தொடர்புடைய டையசிட்டேட்டு C6H5I(O2CCH3)2, அயோடின்(III) பல பிணைப்புகள் ஏதுமில்லாத T வடிவ வடிவியலை ஏற்றுக்கொள்வதை விவரிக்கிறது ^[4]. அயோடோசோபென்சீனிலுள்ள அயோடின் மற்றும் ஆக்சிசன் அணுக்களுக்கு இடையில் ஒற்றை ஈதற்பிணைப்பு I-O சிக்மா பிணைப்பு இருப்பதையும் I=O இரட்டைப் பிணைப்பு இல்லாததையும் கோட்பாட்டு ஆய்வுகள் உறுதிப்படுத்துகின்றன ^[5].

பயன்பாடுகள்

வர்த்தகப் பயன்பாடுகள் ஏதுமில்லை என்றாலும் அயோடோசோபென்சீன் ஆக்சோ பரிமாற்ற வினையாக்கியாக ஆய்வகங்களில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. சில ஆல்கீன்களை ஈபாக்சைடாகவும் சில உலோக அணைவுச்சேர்மங்களை அவற்றுடன் தொடர்புடைய ஆக்சோ வழிப்பெறுதியாகவும் இச்சேர்மம் மாற்றுகிறது. ஓர் ஆக்சிசனேற்ற முகவராக இருந்தாலும் இதுவொரு மிதமான அணுக்கருகவரியாகும். ஆக்சோ பரிமாற்ற வினைகளில் செயல்திறனுடன் வினையாற்றும் சேர்மம் ஒரு பகுதிச்சேர்மமாக இருக்கும் என ஊகிக்கப்படுகிறது என்றாலும் இப்பார்வை நிருபிக்கப்படவில்லை.

முன்பாதுகாப்பு

அயோடோசோபென்சீன் வெடிக்கும் தன்மை கொண்டது என்பதால் வெற்றிடத்தில் இதை சூடாக்கக் கூடாது.

மேற்கோள்கள்

↑ C. Willgerodt (1892). "Zur Kenntniss aromatischer Jodidchloride, des Jodoso- und Jodobenzols". Ber. 25 (2): 3494–3502. doi:10.1002/cber.189202502221. https://zenodo.org/record/1425674.
↑ H. Saltzman and J. G. Sharefkin (1973). "Iodosylbenzene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0658. ; Collective Volume, vol. 5, p. 658
↑ Hans Siebert; Monika Handrich (1976). "Schwingungsspektren und Struktur von Jodosyl- und Jodyl-Verbindungen". Z. anorg. allg. Chem. 426 (2): 173–183. doi:10.1002/zaac.19764260206.
↑ C. J. Carmalt; J. G. Crossley; J. G. Knight; P. Lightfoot; A. Martín; M. P. Muldowney; N. C. Norman; A. G. Orpen (1994). "An examination of the structures of iodosylbenzene (PhIO) and the related imido compound, PhINSO₂-4-Me-C₆H₄, by X-ray powder diffraction and EXAFS (extended X-ray absorption fine structure) spectroscopy". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (20): 2367. doi:10.1039/C39940002367.
↑ Ivanov, A.; Popov, A.; Boldyrev, A.; Zhdankin, V. (2014). "The I=X (X = O,N,C) Double Bond in Hypervalent Iodine Compounds: Is it Real?". Angew. Chem. Int. Ed. 53 (36): 9617–9621. doi:10.1002/anie.201405142.

[1] C. Willgerodt (1892). "Zur Kenntniss aromatischer Jodidchloride, des Jodoso- und Jodobenzols". Ber. 25 (2): 3494–3502. doi:10.1002/cber.189202502221. https://zenodo.org/record/1425674.

[2] H. Saltzman and J. G. Sharefkin (1973). "Iodosylbenzene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0658. ; Collective Volume, vol. 5, p. 658

[3] Hans Siebert; Monika Handrich (1976). "Schwingungsspektren und Struktur von Jodosyl- und Jodyl-Verbindungen". Z. anorg. allg. Chem. 426 (2): 173–183. doi:10.1002/zaac.19764260206.

[4] C. J. Carmalt; J. G. Crossley; J. G. Knight; P. Lightfoot; A. Martín; M. P. Muldowney; N. C. Norman; A. G. Orpen (1994). "An examination of the structures of iodosylbenzene (PhIO) and the related imido compound, PhINSO₂-4-Me-C₆H₄, by X-ray powder diffraction and EXAFS (extended X-ray absorption fine structure) spectroscopy". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (20): 2367. doi:10.1039/C39940002367.

[5] Ivanov, A.; Popov, A.; Boldyrev, A.; Zhdankin, V. (2014). "The I=X (X = O,N,C) Double Bond in Hypervalent Iodine Compounds: Is it Real?". Angew. Chem. Int. Ed. 53 (36): 9617–9621. doi:10.1002/anie.201405142.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]