ஆச்மாட்டோவிக்சு வினை
ஆச்மாட்டோவிக்சு வினை (Achmatowicz reaction) என்பது பியூரானை ஈரைதரோபியூரானாக மாற்றும் ஒரு கரிமத் தொகுப்பு வினையாகும். இவ்வினை ஆச்மாட்டோவிக்சு மறுசீராக்கல் வினை என்ற பெயராலும் அழைக்கப்படுகிறது, போலந்து நாட்டைச் சேர்ந்த உசுமான் ஆச்மாட்டோவிக்சு என்ற விஞ்ஞானி 1971 ஆம் ஆண்டு இவ்வினையைக் கண்டறிந்து வெளியிட்டார் [1]. இவர் வில்நியசில் 1931 ஆம் ஆண்டு டிசம்பர் 20 இல் பிறந்தார். மெத்தனாலில் உள்ள புரோமினுடன் பர்பியூரைல் ஆல்ககால் வினைபுரிந்து 2,5-டைமெத்தாக்சி-2,5-ஈரைதரோபியூரானைக் கொடுக்கிறது. இச்சேர்மம் மறுசீராக்கம் அடைந்து ஈரைதரோபியூரானையும் நீர்த்த கந்தக அமிலத்தையும் கொடுக்கிறது.
| ஆச்மாட்டோவிக்சு வினை | |
|---|---|
| பெயர் மூலம் | உசுமான் ஆச்மாட்டோவிக்சு இளை. |
| வினையின் வகை | மறுசீராக்கல் வினை |
| இனங்காட்டிகள் | |
| RSC சுட்டெண் | RXNO:0000233 |
மெத்தில் ஆர்த்தோபார்மேட்டும் போரான் முப்புளோரைடுடன் ஆல்ககால்கள் பாதுகாப்பும், சோடியம் போரோவைதரைடுடன் கீட்டோன் ஒடுக்க வினையும் கூடுதலான வினை படிநிலைகளாகும். இவ்வினையில் உருவாகும் இடைநிலை விளைபொருட்களுடன் ஒற்றைசாக்ரைடுகள் தொகுக்கப்படுகின்றன.
ஆச்மாட்டோவிக்சு வினையின் நெறிமுறை டிசாக்சோபுரோசோபைலின் [2], பைரினோபோரின் [3], பாவ் கோங்கு தெங்கு ஏ உள்ளிட்ட வினைகளில் பயன்படுத்தப்படுகிறது [4]. சமீபத்தில் விரிவு சார்ந்த தொகுப்பு வினைகளிலும் [5][6]
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ Synthesis of methyl 2,3-dideoxy--alk-2-enopyranosides from furan compounds : A general approach to the total synthesis of monosaccharides நான்முக முக்கோணகம், Volume 27, Issue 10, 1971, Pages 1973-1996 O. Achmatowicz, P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzchowska and A. Zamojski எஆசு:10.1016/S0040-4020(01)98229-8
- ↑ Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline Tetrahedron Letters, Volume 39, Issue 50, 10 December 1998, Pages 9227-9228 Cui-Fen Yang, Yi-Ming Xu, Li-Xin Liao and Wei-Shan Zhou எஆசு:10.1016/S0040-4039(98)02129-7
- ↑ Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and Its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin, (+)-Patulolide A, and (−)-Pyrenophorin Kobayashi, Y.; Nakano, M.; Kumar, G. B.; Kishihara, K. J. Org. Chem.; (Article); 1998; 63(21); 7505-7515. எஆசு:10.1021/jo980942a
- ↑ Organometallic Enantiomeric Scaffolding: Organometallic Chirons. Total Synthesis of (−)-Bao Gong Teng A by a Molybdenum-Mediated [5+2] Cycloaddition Yongqiang Zhang and Lanny S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2006; 128(2) pp 465 - 472; (Article) எஆசு:10.1021/ja055623x
- ↑ A Synthesis Strategy Yielding Skeletally Diverse Small Molecules Combinatorially Martin D. Burke, Eric M. Berger, and Stuart L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 126 (43), 14095 -14104, 2004. எஆசு:10.1021/ja0457415
- ↑ Reagents: NBS, PPTS, for macrobeads see: solid-phase synthesis
- ↑ Practical, Scalable, High-Throughput Approaches to 3-Pyranyl and 3-Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction Thomas C. Coombs, Maurice D. Lee, IV, Heilam Wong, Matthew Armstrong, Bo Cheng, Wenyong Chen, Alessandro F. Moretto, and Lanny S. Liebeskind J. Org. Chem. 73 (3), 882 -888, 2008. எஆசு:10.1021/jo702006z
- ↑ Reagents: பென்சைல் குளோரோபார்மேட்டு protects amine as Cbz group, Achmatowitz reaction with m-CPBA, complexation with a மாலிப்டினம் compound, Cp is cyclopentadienyl
.