ஆல்பின் போரேன்

ஆல்பின் போரேன்^[1]
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் 9-(2,6,6-டிரைமெத்தில்பைசைக்ளோ[3.1.1]எப்ட்-3-ஐல்)-9-போராபைசைக்ளோ[3.3.1]நோனேன்
	வேறு பெயர்கள் ஆல்பின் போரேன்; B-ஐசோபினோலேம்பெயில்-9-போராபைசைக்ளோ[3.3.1]நோனேன்; B-3-பினானைல்-9-போராபைசைக்ளோ[3.3.1]நோனேன்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	73624-47-2 (R மாற்றியன்) ; 42371-63-1 (S மாற்றியன்)
ChemSpider	17206399
	InChI InChI=1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,14?,15?,16+,17-/m1/s1 ; Key: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPSA-N ; InChI=1/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,14?,15?,16+,17-/m1/s1; Key: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPBY;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
பப்கெம்	9921373 R; 10890567 S
	SMILES CC4(C)[C@@H]1C[C@H]4[C@@H](C)[C@@H](C1)B3C2CCCC3CCC2;
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C18H31B
வாய்ப்பாட்டு எடை	258.26 g·mol−1
தோற்றம்	நிறமற்ற நீர்மம்
அடர்த்தி	0.947 கி/மி.லி
கொதிநிலை	> 55 °C (131 °F; 328 K)
தீங்குகள்
GHS signal word	அபாயம்
en:GHS hazard statements	H250
en:GHS precautionary statements	P210, P222, P280, P302+334, P370+378, P422
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

ஆல்பின் போரேன் (Alpine borane) என்பது C₁₈H₃₁B என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் பயன்படும் ஒரு கரிம போரான் சேர்மத்தின் வர்த்தகப் பெயர் ஆல்பின் போரேன் ஆகும். நீர்மமாகத் தோன்றும் இச்சேர்மம் நிறமற்று காணப்படுகிறது.

தயாரிப்பு

9-போராபைசைக்ளோ (3.3.1) நோனேனை α-பினீனுடன் சேர்த்து சூடுபடுத்துவதால் ஆல்பின் போரேன் உருவாகிறது.

வினைகள்

இடக்காரணி மிகுந்த இந்த நாற்தொகுதி டிரையால்கைல்போரேன் முப்பரிமான தேர்திறனுடன் கீட்டோன்கள், ஆல்டிகைடுகள் போன்றவற்றை ஒடுக்குகிறது. இருமிய ஆல்டிகைடுகளை ஒடுக்கும் வினை மிட்லேண்டு ஆல்பின் போரேன் ஒடுக்கம் என்ற பெயரால் அழைக்கப்படுகிறது. எளிய முறையில் மிட்லேண்டு ஒடுக்கம் என்றும் இவ்வினை அழைக்கப்படுகிறது:^[2]

C₈H₁₂B-pinanyl + RCDO → C₈H₁₂BOCHDR + (+)-d-pinene.

வினையில் உருவாகும் போரினிக் எசுத்தரை நீராற்பகுக்கும்போது ஆல்க்கால் உருவாகிறது

C₈H₁₂BOCHDR + H₂O → C₈H₁₂BOH + HOCHDR.

சிலவகை முப்பரிமான தேர்திறன் அசிட்டைலினிக் கீட்டோன்களை ஒடுக்கவும் இது மிகுந்த பயனை அளிக்கிறது^[3].

தொடர்புடைய வினைப்பொருள்கள்

ஆல்கைல் பதிலீட்டு போரேன்கள் சிலவும் கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் சிறப்புமிக்க வினைப்பொருள்களாக உள்ளன. ஆல்பின் போரேனுடன் நெருக்கமான தொடர்புள்ள அத்தைகைய வினைப்பொருள்கள் 9-போராபைசைக்ளோ (3.3.1) நோனேன் மற்றும் டையைசோபினோகேம்பெயில்போரேன் ஆகியனவாகும்.

மேற்கோள்கள்

↑ R-Alpine-Borane and S-Alpine-Borane at Sigma-Aldrich
↑ M. Mark Midland "B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley, New York.எஆசு:10.1002/047084289X.rp173. Article Online Posting Date: April 15, 2001
↑ M. Mark Midland and Richard S. Graham. "Asymmetric Reduction of α,β-Acetylenic Ketones with B-3-Pinanyl-9-Borabicyclo[3.3.1nonane: (R)-(+)-1-Octyln-3-ol"]. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0402. ; Collective Volume, vol. 7, p. 402

[1] R-Alpine-Borane and S-Alpine-Borane at Sigma-Aldrich

[2] M. Mark Midland "B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley, New York.எஆசு:10.1002/047084289X.rp173. Article Online Posting Date: April 15, 2001

[3] M. Mark Midland and Richard S. Graham. "Asymmetric Reduction of α,β-Acetylenic Ketones with B-3-Pinanyl-9-Borabicyclo[3.3.1nonane: (R)-(+)-1-Octyln-3-ol"]. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0402. ; Collective Volume, vol. 7, p. 402

[1]

[2]

[3]