ஓய்சிஃசு வினை

ஓய்சிஃசு வினை (Hoesch reaction) அல்லது அவுபென்-ஒய்சிஃசு வினை (Houben–Hoesch reaction) என்பது ஓர் அரீன் சேர்மத்துடன் நைட்ரைல் வினைபுரிந்து அரைல் கீட்டோன் உருவாகும் ஒரு கரிம வேதி வினையாகும். இவ்வினை இலூயிசு அமிலம் மற்றும் ஐதரசன் குளோரைடு வினையூக்கியுடன் நிகழும் பிரெடெல்–கிராப்சு அசைலேற்ற வினை வகையாகும்.

போலோரோகுளூசினால் சேர்மத்தில் இருந்து 1-(2,4,6- மூவைட்ராக்சிபீனைல்)ஈத்தனோன் தொகுக்கும் வினை இதற்கு ஒர் எடுத்துக்காட்டாகும்:^[1]

R-C⁺=NHCl⁻ என்ற மின்னணுகவரியின்^[2] தாக்கத்தால் கேட்டிமைன் என்ற இடைநிலை வினைபொருள் தனித்துப்பிரிகிறது. கட்டாயமாக பீனால் அல்லது அனிலீன் போன்ற எலக்ட்ரான் அதிகம் கொண்ட அரீன் வினையில் இருக்கவேண்டும். காட்டர்மேன் வினை இதற்கு இணையான வினையாகக் கருதப்படுகிறது. காட்டர்மான் வினையில் நைட்ரைலுக்குப் பதிலாக ஐதரோசயனிக் அமிலம் பயன்படுகிறது.

குர்டு ஒய்சிஃசு^[3] மற்றும் சோசெப் அவுபென்^[4] ஆகியோர் இவ்வினையினைக் கண்டறிந்த காரணத்தால் அவர்கள் பெயர் இவ்வினைக்குச் சூட்டப்பட்டுள்ளது. முறையே 1915 மற்றும் 1926 ஆம் ஆண்டுகளில் இவினை வகையினை இவர்கள் அறிமுகப்படுத்தினர்.

வினைவழிமுறை

இரண்டு படி நிலைகளில் இவ்வினை நிகழ்கிறது. முதல் படிநிலையில் அணுக்கருகவர் கூட்டுவினை நிகழ்கிறது. இலூயிசு அமிலத்தின் உதவியால் நைட்ரைல் இமைனாக மாறுகிறது. இரண்டாவது படிநிலையில் நீர்த்தநிலையிலான இமைன் நீராற்பகுக்கப்பட்டு இறுதியாக அரைல் கீட்டோன் உருவாகிறது.

ஓய்சிஃசு வினையின் பொறிமுறை

மேற்கோள்கள்

↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV2P0522.pdf
↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-471-85472-7
↑ Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 48, Issue 1, Date: Januar–Juni 1915, Pages: 1122–1133 Kurt Hoesch எஆசு:10.1002/cber.191504801156
↑ Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) Volume 59, Issue 11, Date: 8. Dezember 1926, Pages: 2878–2891 J. Houben எஆசு:10.1002/cber.19260591135

[1] Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV2P0522.pdf

[2] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-471-85472-7

[3] Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 48, Issue 1, Date: Januar–Juni 1915, Pages: 1122–1133 Kurt Hoesch எஆசு:10.1002/cber.191504801156

[4] Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) Volume 59, Issue 11, Date: 8. Dezember 1926, Pages: 2878–2891 J. Houben எஆசு:10.1002/cber.19260591135

[1]

[2]

[3]

[4]