காட்டர்மேன் வினை

காட்டர்மேன் வினை (Gattermann reaction) அல்லது காட்டர்மேன் ஆல்டிகைடு தொகுப்பு வினை (Gattermann aldehyde synthesis) என்பது அரோமாட்டிக் சேர்மங்கள்,பிரைடல்-கிராப்டு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் (உதாரணம்: AlCl₃) ஐதரசன் சயனைடால் பார்மைலேற்றம் செய்யப்படும் ஒரு வேதி வினை ஆகும். செருமன் நாட்டு வேதியியலாளர் உலுட்விக் காட்டர்மேன் இவ்வினையைக் கண்டறிந்த காரணத்தால் அவர் பெயராலேயே இவ்வினை அழைக்கப்படுகிறது.^[1] மேலும் இவ்வினை பிரைடல்-கிராப்டு வினையை ஒத்திருக்கிறது.

வினையில் ஐதரசன் சயனைடு மற்றும் அலுமினியம் குளோரைடுக்குப் பதிலாக துத்தநாக சயனைடு^[2] பயன்படுத்துவதன் மூலம் இவ்வினையை எளிமையாக்கலாம். Zn(CN)₂ அதிக நச்சுத்தன்மை கொண்டதாக இருப்பினும் ஒரு திடப்பொருளாகக் காணப்படுகிறது. வளிம நிலையிலுள்ள HCN உடன் சோதனையில் ஈடுபடுவதைக் காட்டிலும் திடப்பொருள் பயன்படுத்துவது பாதுகாப்பானது ஆகும்.^[3] இவ்வினையில் HCl பயன்படுத்தப்படுவதால், துத்தநாக சயனைடு வினைக்குத் தேவையான ZnCl₂ ஐயும் அளித்து லூயிசு அமிலமாக வினையைத் தூண்டுகிறது. வினையில் துத்தநாக சயனைடை உபயோகிப்பதன் மூலம் 2-ஐதராக்சி-1-நாப்தால்டிகைடு^[2] மற்றும் மெசிட்டால்டிகைடு^[4] போன்ற கரிமச் சேர்மங்கள் தொகுக்கப்படுகின்றன.

காட்டர்மேன்–கோச் வினை

காட்டர்மேன்–கோச் வினை (Gattermann–Koch reaction) என்பது செருமானிய வேதியியலாளர் உலுட்விக் காட்டர்மேன் மற்றும் சூலியசு அர்னால்டு கோச் ஆகிய கண்டுபிடிப்பாளர்களின் பெயரால் அழைக்கப்படும் வினையாகும்.^[5] இவ்வினையும் பிரைடல்-கிராப்டு அசைலேற்ற வினையை ஒத்திருக்கிறது. இவ்வினையில் கார்பன்மோனாக்சைடு, ஐதரோகுளோரிக் அமிலம் ஆகியன பிரைடல்-கிராப்டு வினையூக்கியுடன் (உதாரணமாக AlCl₃) வினைபுரிந்து அரோமாட்டிக் சேர்மங்களில் இருந்து அரோமாட்டிக் ஆல்டிகைடுகள் தயாரிக்கப்படுகின்றன. பென்சீன் மற்றும் நாப்தலீன் வழிப்பொருட்களும் உடன் விளைப்பொருட்களாகக் கிடைக்கின்றன:^[6].

இவ்வினையின் பயன்பாடு பல பதிலீட்டு அரோமாட்டிக் வழிப்பொருட்களையும் உள்ளடக்கியுள்ளது. உதாரணமாக தொலுயீனை p-தொலுவால்டிகைடாக மாற்றும் வினையைக் குறிப்பிடலாம்.^[7] இருப்பினும் HCN உடனான காட்டர்மேன் வினையைப் போலல்லாமல் பீனால் மற்றும் ஈதர் அடிமூலக்கூறு பொருட்களுக்கு இவ்வினை பொருந்துவதில்லை.^[3] கூடுதலாக துத்தநாகக் குளோரைடை வினையூக்கியாக பயன்படுத்தும்போது செப்புக் குளோரைடையும் இணை வினையூக்கியாகப் பயன்படுத்துவது அவசியமாகிறது.

மேற்கோள்கள்

↑ L. Gattermann, W. Berchelmann (1898). "Synthese aromatischer Oxyaldehyde". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 31 (2): 1765–1769. doi:10.1002/cber.18980310281.
↑ ^2.0 ^2.1 Adams R., Levine I. (1923). "Simplification of the Gattermann Synthesis of Hydroxy Aldehydes". J. Am. Chem. Soc. 45 (10): 2373–77. doi:10.1021/ja01663a020.
↑ ^3.0 ^3.1 Adams, Roger (1957). Organic Reactions, Volume 9. New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 38 & 53-54. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9780471007265. பார்க்கப்பட்ட நாள் 18 July 2014.
↑ Fuson R. C., Horning E. C., Rowland S. P., Ward M. L. (1955). "Mesitaldehyde". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.023.0057. ; Collective Volume, vol. 3, p. 549
↑ Gattermann, L.; Koch, J. A. (1897). "Eine Synthese aromatischer Aldehyde". Chemische Berichte 30: 1622. doi:10.1002/cber.18970300288.
↑ LI Jie Jack (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms (available on கூகுள் புத்தகங்கள்) (2nd ed.). Springer. p. 157. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 3-540-40203-9.
↑ G. H. Coleman, David Craig (1943). "p-Tolualdehyde". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0583. ; Collective Volume, vol. 2, p. 583

இவற்றையும் காண்க

பிரைடல்-கிராப்டு வினை
அவுபன்-அசோச்சு வினை

[1] L. Gattermann, W. Berchelmann (1898). "Synthese aromatischer Oxyaldehyde". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 31 (2): 1765–1769. doi:10.1002/cber.18980310281.

[simplfy-2] 2.0 ^2.1 Adams R., Levine I. (1923). "Simplification of the Gattermann Synthesis of Hydroxy Aldehydes". J. Am. Chem. Soc. 45 (10): 2373–77. doi:10.1021/ja01663a020.

[Vol9-3] 3.0 ^3.1 Adams, Roger (1957). Organic Reactions, Volume 9. New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 38 & 53-54. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9780471007265. பார்க்கப்பட்ட நாள் 18 July 2014.

[4] Fuson R. C., Horning E. C., Rowland S. P., Ward M. L. (1955). "Mesitaldehyde". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.023.0057. ; Collective Volume, vol. 3, p. 549

[5] Gattermann, L.; Koch, J. A. (1897). "Eine Synthese aromatischer Aldehyde". Chemische Berichte 30: 1622. doi:10.1002/cber.18970300288.

[6] LI Jie Jack (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms (available on கூகுள் புத்தகங்கள்) (2nd ed.). Springer. p. 157. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 3-540-40203-9.

[7] G. H. Coleman, David Craig (1943). "p-Tolualdehyde". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0583. ; Collective Volume, vol. 2, p. 583

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]