சைக்ளோயெக்சனோன் ஆக்சைம்

சைக்ளோயெக்சனோன் ஆக்சைம் (Cyclohexanone oxime) என்பது C6H11NO என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். ஆக்சைம் என்ற வேதி வினைக்குழுவை இச்சேர்மம் பெற்றிருக்கும். இந்த நிறமற்ற திண்மம் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படும் நைலான் 6 எனப்படும் பலபடி தயாரிப்பில் ஒரு முக்கியமான இடைநிலையாக இருக்கிறது.

சைக்ளோயெக்சனோன் ஆக்சைம்
இனங்காட்டிகள்
100-64-1
ChEMBL ChEMBL103371714
ChemSpider 7236
InChI
  • InChI=1S/C6H11NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h8H,1-5H2
    Key: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H11NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h8H,1-5H2
    Key: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYAH
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
பப்கெம் 7517
  • C1CCC(=NO)CC1
UNII 2U60L00CGF Y
பண்புகள்
C6H11NO
வாய்ப்பாட்டு எடை 113.16 கி/மோல்
தோற்றம் வெண் திண்மம்
உருகுநிலை 88 முதல் 91 °C (190 முதல் 196 °F; 361 முதல் 364 K)
கொதிநிலை 204 முதல் 206 °C (399 முதல் 403 °F; 477 முதல் 479 K)
16 கி/கி.கி (தண்ணீரில்)
-71.52·10−6 செ.மீ3/மோல்
தீங்குகள்
ஈயூ வகைப்பாடு தகவல் இல்லை
S-சொற்றொடர்கள் S24/25
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை 110 °C (230 °F; 383 K)
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்
பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.

தயாரிப்பு

தொகு

சைக்ளோயெக்சனோனும், ஐதராக்சிலமைனும் குறுக்க வினையில் ஈடுபட்டு சைக்ளோயெக்சனோன் ஆக்சைம் உருவாகிறது :[1].

C5H10CO + H2NOH → C5H10C=NOH + H2O

சைக்ளோயெக்சேன் நைட்ரோசில் குளோரைடுடன் வினைபுரியும் தனியுறுப்பு வினையினால் தொழில்முறையில் சைக்ளோயெக்சனோன் ஆக்சைம் தயாரிக்கப்படுகிறது. சைக்ளோயெக்சேன், சைக்ளோயெக்சனோனை விடவும் விலை மலிவானது என்பதால் தொழிமுறை உற்பத்தி அனுகூலமானதாகக் கருதப்படுகிறது.

வினைகள்

தொகு

பெக்மான் மறுசீராக்கல் வினை சைக்ளோயெக்சனோன் ஆக்சைம் சேர்மத்தின் வணிக முக்கியத்துவம் மிக்க பிரபலமான வினையாகக் கருதப்படுகிறது. இவ்வினையில் ε- காப்ரோலாக்டம் உருவாகிறது.

 

இவ்வினையில் கந்தக அமிலம் வினையூக்கியாகச் செயல்படுகிறது. தொழில்முறையாக உற்பத்தி செய்யப்படும் வினைகளில் திண்ம அமிலங்களை வினையூக்கிகளாகப் பயன்படுத்துகின்றன [2]. சைக்ளோயெக்சனோன் ஆக்சைம் போன்ற ஆக்சைம்கள் சோடிய இரசக்கலவையால் ஒடுக்கப்பட்டு சைக்ளோயெக்சைலமின்[3] சேர்மத்தைத் தருகின்றன. இதனுடன் அசிட்டிக் அமிலம் சேர்த்து நீராற்பகுப்பு செய்தால் சைக்ளோயெக்சனோன் மீண்டும் திரும்பக் கிடைக்கிறது.

மேற்கோள்கள்

தொகு
  1. J. C. Eck and C. S. Marvel "ε-Benzoylaminocaproic Acid" Org. Synth. 1939, volume 19, pp. 20. எஆசு:10.15227/orgsyn.019.0020
  2. Corma, Avelino; Garcia, Hermenegildo "Organic reactions catalyzed over solid acids" Catalysis Today 1997, volume 38, pp. 257-308. எஆசு:10.1016/S0920-5861(97)81500-1
  3. W. H. Lycan, S. V. Puntambeker, and C. S. Marvel "n-Heptylamine" Org. Synth. 1931, volume 11, pp. 58.எஆசு:10.15227/orgsyn.011.0058