மெத்தில்கிளையாக்சால்

மெத்தில்கிளையாக்சால்
Skeletal formula
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் 2-ஆக்சோபுரோப்பனால்
	வேறு பெயர்கள் பைரோவால்டிகைடு, 2-ஆக்சோபுரோப்பனால்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	(hydrate: 1186-47-6) 78-98-8 (hydrate: 1186-47-6)
ChEBI	CHEBI:17158
ChEMBL	ChEMBL170721
ChemSpider	857
DrugBank	DB03587
	InChI InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3 ; Key: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3; Key: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYAZ;
IUPHAR/BPS	6303
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
KEGG	C00546
ம.பா.த	Methylglyoxal
பப்கெம்	880
	SMILES CC(=O)C=O;
UNII	722KLD7415
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C3H4O2
வாய்ப்பாட்டு எடை	72.06 g·mol−1
தோற்றம்	மஞ்சள் நீர்மம்
அடர்த்தி	1.046 கி/செ.மீ3
கொதிநிலை	72 °C (162 °F; 345 K)
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

மெத்தில்கிளையாக்சால் (Methylglyoxal) என்பது CH3C(O)CHO. என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். பைரூவிக் அமிலத்தினுடைய ஒடுக்கப்பட்ட வழிப்பெறுதி சேர்மம் மெத்தில்கிளையாக்சால் ஆகும்.

மெத்தில்கிளையாக்சால் நீரிழிவு நோயின் உயிரியலில் ஈடுபடும் ஓர் எதிர்வினை சேர்மமாக கருதப்படுகிறது. அதிகப்படியான அழுத்தத்திற்குட்பட்ட மெத்தில்கிளையாக்சால் சிந்தேசு நொதியைப் பயன்படுத்தி கார்போவைதரேட்டுகளை தரங்குறைப்பு வினைக்கு உட்படுத்தி தொழில்துறை ரீதியாக மெத்தில்கிளையாக்சால் உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது.

வேதிக்கட்டமைப்பு

மெத்தில்கிளையாக்சால் வாயுவில் ஓர் ஆல்டிகைடு ஒரு கீட்டோன் என இரண்டு கார்பனைல் குழுக்கள் உள்ளன. நீர் முன்னிலையில் இது நீரேற்றுகளாகவும் சில்படிகங்களாகவும் உள்ளது. இந்த நீரேற்றுகளின் உருவாக்கம் மெத்தில் கிளையாக்சாலின் உயர் வினைத்திறனைக் குறிக்கிறது, இது அதன் உயிரியல் நடத்தைக்கு பொருத்தமானது ^[1].

உயிர் வேதியியல்

உயிரியக்கவியல் மற்றும் உயிரினச்சிதைவு

உயிரினங்களில், பல வளர்சிதை மாற்ற பாதைகளின் பக்க விளைபொருளாக மெத்தில் கிளையாக்சால் உருவாகிறது ^[2]. கிளிசரால்டிகைடு -3-பாசுப்பேட்டு மற்றும் டையைதராக்சி அசிட்டோன் பாசுப்பேட்டு ஆகியவற்றை உள்ளடக்கிய கிளைக்கால் பகுப்பு வினையின் பக்க விளைபொருள் தயாரிப்புகளாக மெத்தில்கிளையாக்சால் முக்கியமாகத் தோன்றுகிறது. இது அசிட்டோன் மற்றும் திரியோனின் சிதைவு வினை வழியாகவும் உருவாகலாம் எழும் என்று கருதப்படுகிறது ^[3]. மெத்தில் கிளையாக்சாலுக்கு எண்ணற்ற பாதைகளின் விளக்கமாக, அரிசுடோலோச்சிக் அமிலம் 18 முதல் 231 μகி/மி.கி வரை நஞ்சுண்ட சுண்டெலிகளில் சிறுநீரகப் புரதத்தில் மெத்தில் கிளையாக்சால் 12 மடங்கு அதிகரிப்புக்கு காரணமாக அமைந்தது ^[4]. 3-அமினோ அசிட்டோனிலிருந்து திரியோனின் சிதைவு உயிர்ப்பொருள் மாற்றத்தில் விளையும் ஒரு இடைநிலை விளைபொருளாகவும் லிப்பிடு பெர்ராக்சிசனேற்றம் வழியாக உருவாகும் ஒரு பொருளாகவும் இது இருக்கலாம். இருப்பினும், மிக முக்கியமான ஆதாரம் கிளைகால் பகுப்பு வினையாகும். இங்கே கிளைக்கால் பகுப்பு வினையின் இடைவிளை பொருட்களான கிளிசரால்டிகைடு -3-பாசுப்பேட்டு மற்றும் டையைதராக்சி அசிட்டோன் பாசுப்பேட்டு ஆகியவற்றின் நொதி வினையூக்கா பாசுப்பேட்டு நீக்க வினையில் மெத்தில் கிளையாக்சால் தோன்றுகிறது. இந்த மாற்றம் 1,2-புரோப்பேன் டையால் என்ற பொருள் தயாரிப்புக்கான உயிரி தொழில்நுட்ப பாதைக்கு அடிப்படையாகும்.

மெத்தில் கிளையாக்சால் மிகவும் நச்சுத்தன்மை மிக்கது என்பதால், பல நச்சுத்தன்மை நீக்கும் வழிமுறைகள் உருவாகியுள்ளன. இவற்றில் ஒன்று கிளையாக்சலேசு முறையாகும். மெத்தில்கிளையாக்சால் குளுட்டாதயோனால் நச்சுநீக்கம் செய்யப்படுகிறது. குளுட்டாதயோன் மெத்தில்கிளையாக்சாலுடன் வினைபுரிந்து ஒரு எமிதயோ அசிட்டாலைக் கொடுக்கிறது. இது கிளையாக்சலேசு I ஆல் எசு -டி லாக்டோயில்-குளுட்டாதயோனாக மாற்றப்படுகிறது^[5]. இந்த தயோயெசுத்தர் கிளையாக்சலேசு II ஆல் நீராற்பகுக்கப்பட்டு டி லாக்டேட்டுக்கு மாற்றப்படுகிறது.

உயிர்வேதியியல் செயல்பாடு

மேம்பட்ட கிளைக்கேற்றம் என்றழைக்கப்படும் சர்க்கரைப் பிணைப்பு இறுதி விளைபொருள்கள் உருவாவதில் மெத்தில்கிளையாக்சால் ஈடுபடுகிறது^[3]. இந்த செயல்பாட்டில், மெத்தில்கிளையாக்சால் லைசின் மற்றும் அர்கினைன் போன்ற தனி அமினோ குழுக்களுடனும், சிசுடைனின் தயோல் குழுக்களுடனும் வினைபுரிகிறது. இசுடோன்களும் மெத்தில் கிளையாக்சால் மாற்ரத்தால் எளிதாகப் பாதிக்கப்படுகின்றன. இந்த மாற்றங்கள் மார்பக புற்றுநோய் உருவாக்கத்தை உயர்த்துகின்றன^[6]^[7]

ஆர்கினைன் மீது மெத்தில்கிளையாக்சாலின் செயல்பாட்டால் வருவிக்கப்பட்ட மேம்படுத்தப்பட்ட சர்க்கரைப் பிணைப்பு இறுதி விளைபொருள்கள்^[8]

.

உயிரிமருத்துவ அம்சங்கள்

இரத்த குளுக்கோசு அளவு அதிகரித்ததன் காரணமாக, நீரிழிவு நோயாளிகளில் மெத்தில் கிளையாக்சால் அதிக செறிவைக் கொண்டுள்ளது மற்றும் தமனி கூழ்மைத்தடிப்பு நோயுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளது. சர்க்கரைப் பிணைப்பு மூலம் மெத்தில்கிளையாக்சாலின் குறைந்த அடர்த்தி கொண்ட லிப்போபுரதத்திற்கு ஏற்படும் சேதம் நீரிழிவு நோயாளிகளில் தமனி தடிப்பு நோயின் நான்கு மடங்கு அதிகரிப்புக்கு காரணமாகிறது^[9]. மெத்தில்கிளையாக்சால் நேரடியாக நரம்பு முடிவுகளுடன் பிணைகிறது, இதன் மூலம் நீரிழிவு நரம்பியல் நோயில் நாள்பட்ட தீவிரத்தன்மை அதிகரிக்கும்^[10]^[11].

தோற்றம்

மெத்தில்கிளையாக்சால் இயற்கையின் சிலவகை தேன்களின் ஓர் அங்கமாகும்.

மேற்கோள்கள்

↑ Loeffler, Kirsten W.; Koehler, Charles A.; Paul, Nichole M.; De Haan, David O. (2006). "Oligomer Formation in Evaporating Aqueous Glyoxal and Methyl Glyoxal Solutions". Environmental Science & Technology 40 (20): 6318–6323. doi:10.1021/es060810w. பப்மெட்:17120559. Bibcode: 2006EnST...40.6318L.
↑ "Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms". Adv. Microb. Physiol.. Advances in Microbial Physiology 37: 177–227. 1995. doi:10.1016/S0065-2911(08)60146-0. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-12-027737-7. பப்மெட்:8540421.
↑ ^3.0 ^3.1 Bellier, Justine; Nokin, Marie-Julie; Lardé, Eva; Karoyan, Philippe; Peulen, Olivier; Castronovo, Vincent; Bellahcène, Akeila (2019). "Methylglyoxal, a Potent Inducer of AGEs, Connects between Diabetes and Cancer". Diabetes Research and Clinical Practice 148: 200–211. doi:10.1016/j.diabres.2019.01.002. பப்மெட்:30664892.
↑ Li, Biochem Biophys Res Commun 423:832 2012 PubMed doi: 10.1016/j.bbrc.2012.06.049
↑ Thornalley PJ (2003). "Glyoxalase I—structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation". Biochem. Soc. Trans. 31 (Pt 6): 1343–8. doi:10.1042/BST0311343. பப்மெட்:14641060.
↑ "Methylglyoxal-derived posttranslational arginine modifications are abundant histone marks". Proc Natl Acad Sci 115 (37): 9228–9233. September 2018. doi:10.1073/pnas.1802901115. பப்மெட்:30150385.
↑ "Reversible histone glycation is associated with disease-related changes in chromatin architecture". Nat Commun 10 (1): 1289. March 2019. doi:10.1038/s41467-019-09192-z. பப்மெட்:30894531. Bibcode: 2019NatCo..10.1289Z.
↑ Oya, Tomoko; Hattori, Nobutaka; Mizuno, Yoshikuni; Miyata, Satoshi; Maeda, Sakan; Osawa, Toshihiko; Uchida, Koji (1999). "Methylglyoxal Modification of Protein". Journal of Biological Chemistry 274 (26): 18492–18502. doi:10.1074/jbc.274.26.18492. பப்மெட்:10373458.
↑ Rabbani N; Godfrey, L; Xue, M; Shaheen, F; Geoffrion, M; Milne, R; Thornalley, PJ (May 26, 2011). "Glycation of LDL by methylglyoxal increases arterial atherogenicity. A possible contributor to increased risk of cardiovascular disease in diabetes". Diabetes 60 (7): 1973–80. doi:10.2337/db11-0085. பப்மெட்:21617182.
↑ Spektrum: Diabetische Neuropathie: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz: DAZ.online. Deutsche-apotheker-zeitung.de (2012-05-21). Retrieved on 2012-06-11.
↑ Bierhaus, Angelika; Fleming, Thomas; Stoyanov, Stoyan; Leffler, Andreas; Babes, Alexandru; Neacsu, Cristian; Sauer, Susanne K; Eberhardt, Mirjam et al. (2012). "Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy". Nature Medicine 18 (6): 926–33. doi:10.1038/nm.2750. பப்மெட்:22581285.

[1] Loeffler, Kirsten W.; Koehler, Charles A.; Paul, Nichole M.; De Haan, David O. (2006). "Oligomer Formation in Evaporating Aqueous Glyoxal and Methyl Glyoxal Solutions". Environmental Science & Technology 40 (20): 6318–6323. doi:10.1021/es060810w. பப்மெட்:17120559. Bibcode: 2006EnST...40.6318L.

[2] "Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms". Adv. Microb. Physiol.. Advances in Microbial Physiology 37: 177–227. 1995. doi:10.1016/S0065-2911(08)60146-0. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-12-027737-7. பப்மெட்:8540421.

[DRCP-3] 3.0 ^3.1 Bellier, Justine; Nokin, Marie-Julie; Lardé, Eva; Karoyan, Philippe; Peulen, Olivier; Castronovo, Vincent; Bellahcène, Akeila (2019). "Methylglyoxal, a Potent Inducer of AGEs, Connects between Diabetes and Cancer". Diabetes Research and Clinical Practice 148: 200–211. doi:10.1016/j.diabres.2019.01.002. பப்மெட்:30664892.

[4] Li, Biochem Biophys Res Commun 423:832 2012 PubMed doi: 10.1016/j.bbrc.2012.06.049

[5] Thornalley PJ (2003). "Glyoxalase I—structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation". Biochem. Soc. Trans. 31 (Pt 6): 1343–8. doi:10.1042/BST0311343. பப்மெட்:14641060.

[6] "Methylglyoxal-derived posttranslational arginine modifications are abundant histone marks". Proc Natl Acad Sci 115 (37): 9228–9233. September 2018. doi:10.1073/pnas.1802901115. பப்மெட்:30150385.

[7] "Reversible histone glycation is associated with disease-related changes in chromatin architecture". Nat Commun 10 (1): 1289. March 2019. doi:10.1038/s41467-019-09192-z. பப்மெட்:30894531. Bibcode: 2019NatCo..10.1289Z.

[8] Oya, Tomoko; Hattori, Nobutaka; Mizuno, Yoshikuni; Miyata, Satoshi; Maeda, Sakan; Osawa, Toshihiko; Uchida, Koji (1999). "Methylglyoxal Modification of Protein". Journal of Biological Chemistry 274 (26): 18492–18502. doi:10.1074/jbc.274.26.18492. பப்மெட்:10373458.

[9] Rabbani N; Godfrey, L; Xue, M; Shaheen, F; Geoffrion, M; Milne, R; Thornalley, PJ (May 26, 2011). "Glycation of LDL by methylglyoxal increases arterial atherogenicity. A possible contributor to increased risk of cardiovascular disease in diabetes". Diabetes 60 (7): 1973–80. doi:10.2337/db11-0085. பப்மெட்:21617182.

[10] Spektrum: Diabetische Neuropathie: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz: DAZ.online. Deutsche-apotheker-zeitung.de (2012-05-21). Retrieved on 2012-06-11.

[11] Bierhaus, Angelika; Fleming, Thomas; Stoyanov, Stoyan; Leffler, Andreas; Babes, Alexandru; Neacsu, Cristian; Sauer, Susanne K; Eberhardt, Mirjam et al. (2012). "Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy". Nature Medicine 18 (6): 926–33. doi:10.1038/nm.2750. பப்மெட்:22581285.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]