இரட்டை பிணைப்பு விதி

இரட்டைப் பிணைப்பு விதி (Double bond rule) தனிம வரிசை அட்டவணையின் 3 ஆவது தொடர் தனிமங்கள் மற்றும் அவற்றிற்கு குறைவான தொடரில் உள்ள தனிமங்கள்) இணைதிறன் எலக்ட்ரான்களைப் பொறுத்து முதன்மை குவாண்டம் எண் 2-இற்கும் அதிகமாகக் கொண்ட தனிமங்கள் பல் பிணைப்புகளை உருவாக்குவதில்லை (எ.கா. இரட்டைப் பிணைப்புகள் மற்றும் முப்பிணைப்புகள்) என்று கூறுகிறது.^[1] இரட்டைப் பிணைப்புகள், ஒருவேளை இருந்திருக்கும் நிலையில், ஆர்பிட்டால்களின் மேற்பொருந்துதல் பெரும்பாலும் பலவீனமாக இருக்கும். இத்தகைய சேர்மங்கள் உள்ளார்ந்த நிலைத்தன்மையற்றவையல்ல என்றாலும், அவை பல்படியாக்கத்திற்குள்ளாக முனைகின்றன. உதாரணமாக, ஆக்சிசனின் (O₂) கனமான ஒத்த மூலக்கூறான, டைசல்ஃபரின் ஒடுக்கத்தின் போது ஏற்படும் விரைவான பலபடியாக்கத்தைக் கூறலாம். எனினும் இவ்விதிக்கு பல விதி விலக்குகள் உள்ளன.^[2]

கார்பன் மற்றும் அதன் அருகாமைத் தனிமங்களுக்கான இரட்டைப் பிணைப்புகள்
	B போரான் (n=2)	C கரிமம் (n=2)	N நைட்ரசன் (n=2)	O ஆக்சிசன் (n=2)	Si சிலிக்கான் (n=3)	P பாசுபரசு (n=3)	S கந்தகம் (n=3)
B	கரிமபோரான் வேதியியல்	கரிமபோரான் வேதியியல்	அமினோ போரானிலிடீன்கள், ^[3]	ஆக்சோபோரேன்கள், அதிதீவிர ஓலிகோபடியாக்கம்^[4]	போரோசிலேன்கள் (அரிது)^[5]	போரனிலிடீன்பாசுபரசு, அரியது, நிலைத்தன்மை உடைய சேர்மங்கள் அறியப்பட்டுள்ளன.^[6]	தையாக்சோ போரேன்கள், அரியவை^[7]
C		ஆல்க்கீன்கள்	இமீன்கள்	கார்பனைல்கள், ஆக்சோனியம் அயனிகள்	கரிமசிலிக்கன் சேர்மங்கள்	பாசுபால்கீன்கள்	தையோகீட்டோன்கள்
N			அசோ சேர்மங்கள்	நைட்ரசோ சேர்மங்கள்	சிலனிமீன்கள், அரிது, எளிய ஓலிகோபடியாக்கம், மிகக்குறைவான வெப்பநிலையில் மட்டுமே உற்று நோக்கப்பட்டுள்ளது^[8]	பாசுபசீன் (P=N)	சல்பிலிமைன்கள்
O				ஈராக்சிசன்	சிலேனோன்கள், Si=O பிணைப்புகள் தீவிரமாக வினைபுரியும் தன்மை உடையவை, ஓலிகோபடியாக்கம் நிகழ்ந்து சிலாக்சேன்கள்	எண்ணற்றவை, எ.கா. பாசுபீன் ஆக்சைடுகள், பாசுபோனேட்டுகள், பாசுபினேட்டுகள், பாசுபேட்டுகள்	சல்பினைல்கள்
Si					டைசிலேன்கள்	சிலைலிடீன்பாசுபேன்கள் பாசுபாசிலீன்கள், அரியவை^[9]	சிலேன்தயோன்கள், அரியவை, எளிய ஓலிகோபடியாக்கம்^[10]
P						டைபாசுபீன்கள்	பொதுவானவை, உதாரணமாக தயோபாசுபேட்டுகள் மற்றும் பாசுபீன் சல்பைடுகள், உதாரணமாக முப்பினைல்பாசுபீன் சல்பைடு, சில குறிப்பிட்ட டைதயாடி பாஸ்பெடேன்கள்
S							இருகந்தகம், தயாக்சிசல்பாக்சைடு

மேற்கோள்கள்

↑ Jutzi, Peter (1975). "New Element‐Carbon (p‐p)π Bonds". Angewandte Chemie International Edition in English 14 (4): 232–245. doi:10.1002/anie.197502321.
↑ West, Robert (2002). "Multiple bonds to silicon: 20 years later". Polyhedron 21 (5–6): 467–472. doi:10.1016/S0277-5387(01)01017-8.
↑ some research efforts exists in isomerization of B=NH₂ to triple bonded iminoborane HBNH Rosas-Garcia, Victor M.; Crawford, T. Daniel (2003). "The aminoboranylidene–iminoborane isomerization". The Journal of Chemical Physics 119 (20): 10647–10652. doi:10.1063/1.1620498. Bibcode: 2003JChPh.11910647R.
↑ Vidovic, Dragoslav; Moore, Jennifer A.; Jones, Jamie N.; Cowley, Alan H. (2005). "Synthesis and Characterization of a Coordinated Oxoborane: Lewis Acid Stabilization of a Boron−Oxygen Double Bond". Journal of the American Chemical Society 127 (13): 4566–4567. doi:10.1021/ja0507564. பப்மெட்:15796509.
↑ Franz, Daniel; Szilvási, Tibor; Pöthig, Alexander; Inoue, Shigeyoshi (2019). "Isolation of an N‐Heterocyclic Carbene Complex of a Borasilene". Chemistry – A European Journal 25 (47): 11036–11041. doi:10.1002/chem.201902877. பப்மெட்:31241215.
↑ For instance Ar*P=B(TMP)2 with TMP = 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and Ar* = 2,6-diமெசிட்டிலீன்-phenyl Rivard, Eric; Merrill, W. Alexander; Fettinger, James C.; Wolf, Robert; Spikes, Geoffrey H.; Power, Philip P. (2007). "Boron−Pnictogen Multiple Bonds: Donor-Stabilized PB and AsB Bonds and a Hindered Iminoborane with a B−N Triple Bond". Inorganic Chemistry 46 (8): 2971–2978. doi:10.1021/ic062076n. பப்மெட்:17338516.
↑ Tokitoh, Norihiro; Ito, Mitsuhiro; Okazaki, Renji (1996). "Formation and reactions of a thioxoborane, a novel boron-sulfur double-bond compound". Tetrahedron Letters 37 (29): 5145–5148. doi:10.1016/0040-4039(96)01039-8.
↑ Zigler, Steven S.; West, Robert; Michl, Josef (1986). "Observation of a Silanimine in an Inert Matrix and in Solution at Low Temperature". Chemistry Letters 15 (6): 1025–1028. doi:10.1246/cl.1986.1025.
↑ Example Ar*tBuSi=PAr* with Ar* 2,4,6-trisiopropylphenyl and tBu tert-butyl in Driess, M.; Rell, S.; Merz, K. (1999). "Ungewöhnliche Reaktivität der Silicium-Phosphor-Doppelbindung in einem Silyliden(fluorsilyl)phosphan: Intramolekulare C,H-Inserierung und seine Umwandlung in ein neues Silyliden(silyl)phosphan". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie 625 (7): 1119–1123. doi:10.1002/(SICI)1521-3749(199907)625:7<1119::AID-ZAAC1119>3.0.CO;2-1.
↑ Suzuki, Hiroyuki; Tokitoh, Norihiro; Nagase, Shigeru; Okazaki, Renji (1994). "The First Genuine Silicon-Sulfur Double-Bond Compound: Synthesis and Crystal Structure of a Kinetically Stabilized Silanethione". Journal of the American Chemical Society 116 (25): 11578–11579. doi:10.1021/ja00104a052.

[1] Jutzi, Peter (1975). "New Element‐Carbon (p‐p)π Bonds". Angewandte Chemie International Edition in English 14 (4): 232–245. doi:10.1002/anie.197502321.

[2] West, Robert (2002). "Multiple bonds to silicon: 20 years later". Polyhedron 21 (5–6): 467–472. doi:10.1016/S0277-5387(01)01017-8.

[3] some research efforts exists in isomerization of B=NH₂ to triple bonded iminoborane HBNH Rosas-Garcia, Victor M.; Crawford, T. Daniel (2003). "The aminoboranylidene–iminoborane isomerization". The Journal of Chemical Physics 119 (20): 10647–10652. doi:10.1063/1.1620498. Bibcode: 2003JChPh.11910647R.

[4] Vidovic, Dragoslav; Moore, Jennifer A.; Jones, Jamie N.; Cowley, Alan H. (2005). "Synthesis and Characterization of a Coordinated Oxoborane: Lewis Acid Stabilization of a Boron−Oxygen Double Bond". Journal of the American Chemical Society 127 (13): 4566–4567. doi:10.1021/ja0507564. பப்மெட்:15796509.

[5] Franz, Daniel; Szilvási, Tibor; Pöthig, Alexander; Inoue, Shigeyoshi (2019). "Isolation of an N‐Heterocyclic Carbene Complex of a Borasilene". Chemistry – A European Journal 25 (47): 11036–11041. doi:10.1002/chem.201902877. பப்மெட்:31241215.

[6] For instance Ar*P=B(TMP)2 with TMP = 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and Ar* = 2,6-diமெசிட்டிலீன்-phenyl Rivard, Eric; Merrill, W. Alexander; Fettinger, James C.; Wolf, Robert; Spikes, Geoffrey H.; Power, Philip P. (2007). "Boron−Pnictogen Multiple Bonds: Donor-Stabilized PB and AsB Bonds and a Hindered Iminoborane with a B−N Triple Bond". Inorganic Chemistry 46 (8): 2971–2978. doi:10.1021/ic062076n. பப்மெட்:17338516.

[7] Tokitoh, Norihiro; Ito, Mitsuhiro; Okazaki, Renji (1996). "Formation and reactions of a thioxoborane, a novel boron-sulfur double-bond compound". Tetrahedron Letters 37 (29): 5145–5148. doi:10.1016/0040-4039(96)01039-8.

[8] Zigler, Steven S.; West, Robert; Michl, Josef (1986). "Observation of a Silanimine in an Inert Matrix and in Solution at Low Temperature". Chemistry Letters 15 (6): 1025–1028. doi:10.1246/cl.1986.1025.

[9] Example Ar*tBuSi=PAr* with Ar* 2,4,6-trisiopropylphenyl and tBu tert-butyl in Driess, M.; Rell, S.; Merz, K. (1999). "Ungewöhnliche Reaktivität der Silicium-Phosphor-Doppelbindung in einem Silyliden(fluorsilyl)phosphan: Intramolekulare C,H-Inserierung und seine Umwandlung in ein neues Silyliden(silyl)phosphan". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie 625 (7): 1119–1123. doi:10.1002/(SICI)1521-3749(199907)625:7<1119::AID-ZAAC1119>3.0.CO;2-1.

[10] Suzuki, Hiroyuki; Tokitoh, Norihiro; Nagase, Shigeru; Okazaki, Renji (1994). "The First Genuine Silicon-Sulfur Double-Bond Compound: Synthesis and Crystal Structure of a Kinetically Stabilized Silanethione". Journal of the American Chemical Society 116 (25): 11578–11579. doi:10.1021/ja00104a052.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]