மெசிட்டிலீன்

மெசிட்டிலீன் அல்லது 1,3,5-டிரைமெதில்பென்சீனானது மூன்று மெதில் தொகுதிகள் வளையத்தைச் சுற்றி சீர்மையாக பதிலியிடப்பட்ட பென்சீனின் வழிப்பொருளாகும். மற்ற இரண்டு டிரைமெதில்பென்சீன் மாற்றியங்களாக 1,2,4-மும்மெத்தில்பென்சீன்  மற்றும் 1,2.3-மும்மெத்தில்பென்சீன் ஆகியவை ஆகும். இந்த மூன்று சேர்மங்களுமே C6H3(CH3)3 என்ற மூலக்கூறு வாய்பாட்டைக் கொண்டவையாகும். இது பொதுவாக C6H3Me3 சுருக்கமாக குறிக்கப்படுகிறது. மெசிட்டிலீனானது நல்ல இனிய நறுமணத்துடன் கூடிய நிறமற்ற நீர்மம் ஆகும்.  இது, இதன் பழமையான மூலமான கரித்தாரின் பகுதிப்பொருாக உள்ளது. இது பலவிதமான நுண் வேதிப்பொருட்களின் முன்னோடிச் சேர்மமாக உள்ளது. C6H2Me3 என்ற மூலக்கூறு வாய்ப்பாட்டை உடைய மெசிட்டைல் தொகுதியானது பல்வேறு சேர்மங்களிலும் பதிலியாக உள்ளது.

மெசிட்டிலீ்ன்
Mesitylene
Mesitylene
Mesitylene
Mesitylene
பெயர்கள்
விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
1,3,5-டிரைமெதில்பென்சீன்[1]
வேறு பெயர்கள்
மெசிட்டிலீன்[1]
சமச்சீர்-டிரைமெதில்பென்சீன்
இனங்காட்டிகள்
108-67-8 Y
ChEBI CHEBI:34833 Y
ChemSpider 7659 Y
EC number 203-604-4
InChI
  • InChI=1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 Y
    Key: AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
    Key: AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYAK
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
KEGG C14508 Y
பப்கெம் 7947
  • Cc1cc(cc(c1)C)C
UN number 2325
பண்புகள்
C9H12
வாய்ப்பாட்டு எடை 120.19 கி/மோல்
தோற்றம் தெளிந்த,நிறமற்ற திரவம்[2]
மணம் தனித்தன்மை வாய்ந்த இனிய மணம்[2]
அடர்த்தி 0.8637 கி/செமீ3 20 °செ
உருகுநிலை −44.8 °C (−48.6 °F; 228.3 K)
கொதிநிலை 164.7 °C (328.5 °F; 437.8 K)
0.002% (20°C)[2]
ஆவியமுக்கம் 2 மிமீ பாதரசம் (20°செ)[2]
-92.32·10−6 செமீ3/மோல்
கட்டமைப்பு
இருமுனைத் திருப்புமை (Dipole moment) 0.047 D [3]
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள் Safety data from Sigma Aldrich
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை 50 °C; 122 °F; 323 K[2]
அமெரிக்க சுகாதார ஏற்பு வரம்புகள்:
அனுமதிக்கத்தக்க வரம்பு
none[2]
பரிந்துரைக்கப்பட்ட வரம்பு
TWA 25 ppm (125 mg/m3)[2]
உடனடி அபாயம்
N.D.[2]
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்
பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
| colspan=2 |  Y verify (இதுY/N?)

தயாரிப்பு

தொகு

மெசிட்டிலீனானது சைலீனை ஒரு திண்ம அமில வினைவேகமாற்றியின் மீது அனுப்புவதன் மூலமோ அல்லது சைலீனை எளிய மெதில் அல்கைலேற்றம் செய்வதாலோ தயாரிக்கப்படுகிறது:[4]

2 C6H4(CH3)2   ⇌   C6H3(CH3)3   +   C6H5CH3
C6H4(CH3)2   +   CH3OH   →   C6H3(CH3)3   +   H2O

நடைமுறைக்குச் சாத்தியமற்றதாக இருந்தாலும், புரோப்பைன் மூலக்கூற்றை முப்படியாக்குதல் வினையின் மூலமாகவும், இச்சேர்மம் தயாரிக்கப்படலாம். இந்த வினை நிகழ ஒரு அமில வினையூக்கி தேவைப்படுகிறது. மேலும் இவ்வினையில் 1,3,5- மற்றும் 1,2,4-டிரைமெதில்பென்சீன்களின் கலவை கிடைக்கிறது.

கந்தக அமிலத்தால் வினைவேகப்படுத்தப்பட்டும், நீரகற்றம் செய்யப்பட்டும் அசிட்டோனானது ஆல்டால் குறுக்க வினை மூலம் முப்படியாக்கல் வினையில் ஈடுபட்டு மெசிட்டிலீனைத் தருகிறது.

வினைகள்

தொகு

நைட்ரிக் அமிலத்தால் மெசிட்டிலீனானது ஆக்சிசனேற்றம் செய்யப்பட்டு டிரைமெசிக் அமிலத்தைத் C6H3(COOH)3 தருகிறது. மிதமாக ஆக்சிசனேற்றியான மாங்கனீசு டை ஆக்சைடைப் பயன்படுத்தப்படும் பொழுது 3,5-டைமெதில்பென்சால்டிகைடானது உருவாகிறது. மெசிட்டிலீனானது டிரைபுளோரோபெரசிடிக் அமிலத்தால் ஆக்சிசனேற்றம் செய்யப்பட்டு மெசிட்டாலைத் (2,4,6-டிரைமெதில்பீனால்) தருகிறது.[5]

பயன்பாடுகள்

தொகு

மெசிட்டிலீனானது முதன்மையாக2,4,6-மும்மெத்திலனிலீனின் முன்னோடிச் சேர்மமாகவும், நிறமேற்றிகளின் முன்னோடியாகவும் பயன்படுகிறது.  இந்த வழிப்பொருளானது மெசிட்டிலீனை தேர்ந்தெடுத்த ஒற்றைநைட்ரோஏற்றம் செய்யவைத்து மெதில் தொகுதிகள் ஆக்சிசனேற்றம் செய்வதை தவிர்த்து வினை நடைபெற வைப்பதன் மூலம் கிடைக்கப்பெறுகிறது.[6]

அவ்காசு கலவைகளின் (வானுார்திகளுக்கான கேசோலின்) சேர்க்கைப் பொருளாகவும், பகுதிப்பொருளாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

மேற்கோள்கள்

தொகு
  1. 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 139. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1039/9781849733069-FP001. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-85404-182-4.
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0639". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. Zhao, Jun; Zhang, Renyi (2004). "Proton transfer reaction rate constants between hydronium ion (H3O+) and volatile organic compounds". Atmospheric Environment 38 (14): 2177–2185. doi:10.1016/j.atmosenv.2004.01.019. https://archive.org/details/sim_atmospheric-environment_2004-05_38_14/page/2177. 
  4. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.a13_227.
  5. Chambers, Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. CRC Press. pp. 242–243. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9780849317903. {{cite book}}: More than one of |ISBN= and |isbn= specified (help)
  6. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.a17_411
"https://ta.wikipedia.org/w/index.php?title=மெசிட்டிலீன்&oldid=3946986" இலிருந்து மீள்விக்கப்பட்டது