சயனோவைதரின் வினை

சயனோவைதிரின் வினை (Cyanohydrin reaction) என்பது ஓர் ஆல்டிகைடு அல்லது ஒரு கீட்டோன், சயனைடு எதிர்மின் அயனியுடன் அல்லது ஒரு நைட்ரைலுடன் வினைபுரிந்து சயனோவைதினை உருவாக்கும் ஒரு கரிம வேதி வினை ஆகும். இந்த மின்னணுச் சேர்க்கை வினை ஒரு மீள்வினையாகும். ஆனால் அலிஃபாட்டிக் கார்பனைல் சேர்மங்களுடன் புரியும் வினையில் உருவாகும் விளைபொருள்களுக்கு மட்டும் சமநிலை நிலவுகிறது. வினைக்கு ஆதாரமான சயனைடு, பொட்டாசியம் சயனைடு, சோடியம் சயனைடு அல்லது மும்மெத்தில்சிலில் சயனைடு ஆகியவற்றிலிருந்து பெறப்படுகிறது. அரோமாட்டிக் ஆல்டிகைடுகளான பென்சால்டிகைடுடன் நடைபெறும் பென்சாயின் ஒடுக்கவினையும் இணையான தயாரிப்பு முறையாகும். கார்போவைதரேட்டு வேதியியலில் வளைய நீட்டிப்பு முறையாக இவ்வினை உபயோகப்படுகிறது. உதாரணம் டி-சைலோசு.

எடுத்துக்காட்டுகள்

தொகு
 
அசிட்டோன் சோடியம் சயனைடுடன் வினைபுரிந்து ஐதராக்சிஅசிட்டோநைட்ரைல் ஆகிறது
 
பென்சோகுயினோன், மும்மெத்தில்சிலில்சயனைடு, வினையூக்கி KCN உடன் வினைபுரிதல், வினையூக்கி கிரவுன் ஈத்தருடன் 1:1 கலவையாக அறிமுகப்படுத்தப்படுகிறது.

வினை வழிமுறை

தொகு
 

சமச்சீரில் தொகுப்புமுறை

தொகு

பைனால் 1-10% வினையூக்கியின் உதவியுடன் பென்சால்டிகைடு மும்மெத்தில்சிலில் சயனைடு உடன் சமச்சீரற்ற சயனோவைதரின் வினையில் ஈடுபடுகிறது.[1] இந்த ஈந்தணைவி முதலில் லித்தியம் அல்காக்சி சேர்மத்துடன் வினைபுரிந்து லித்தியம் பைநாப்தலேட்டு கலவையைத் தருகிறது.

 
பென்சால்டிகைடு மற்றும் (R)–பைனால் சமச்சீரற்ற வினை லித்தியம் (i-புரோபைலாக்சி) (S)-அசிட்டோநைட்ரைலைத் தருகிறது.
பென்சால்டிகைடு மற்றும் (R)–பைனால்- லித்தியம்(i-புரோபைலாக்சி)சமச்சீரற்ற வினையில் (S)-அசிட்டோநைட்ரைல் 98% உருவாகிறது.

கீட்டோன்களை கார சயனைடுகள் மற்றும் அசிட்டிக் அமிலத்துடன்[2] வினைப்படுத்தி முதன் முதலில் வேதியியலாளர் யூரெக் 1872 ஆம் ஆண்டில் சையனோவைதரினைத் தொகுப்பு முறையில் தயாரித்தார். எனவே இத்தயாரிப்பு முறை யூரெக் சயனோவைதரின் முறை என்றே அழைக்கப்படுகிறது. அமில நிபந்தனையில் HCN – அதாவது சயனோவைதரின் CN–C–OH செயற்படு தொகுதியாக செயலாற்றுகிறது.

மேற்கோள்கள்

தொகு
  1. Chiral Lithium Binaphtholate Aqua Complex as a Highly Effective Asymmetric Catalyst for Cyanohydrin Synthesis Manabu Hatano, Takumi Ikeno, Takashi Miyamoto, and Kazuaki Ishihara J. Am. Chem. Soc.; 2005; 127(31) pp 10776–77 Abstract Support info plus proposed transition state
  2. Urech, Ann. 164, 256 (1872)

வெளி இணைப்புகள்

தொகு
  • Cyanohydrin reaction of formaldehyde to hydroxyacetonitrile or glycolonitrile with sodium cyanide in Organic Syntheses Coll. Vol. 2, p. 387; Vol. 13, p. 56 கட்டுரை
  • Cyanohydrin reaction of formaldehyde with potassium cyanide Organic Syntheses Coll. Vol. 3, p. 436; Vol. 27, p. 41 கட்டுரை
  • Cyanohydrin reaction of acetophenone with potassium cyanide Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p. 58; Vol. 33, p. 7 கட்டுரை
  • Cyanohydrin reaction of D-xylose with potassium cyanide Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p. 506; Vol. 36, p. 38 கட்டுரை
  • Cyanohydrin reaction of அசிட்டோன் with potassium cyanide Organic Syntheses Coll. Vol. 2, p. 7; Vol. 15, p. 1 கட்டுரை
  • Cyanohydrin reaction of benzoquinone with trimethylsilylcyanide Organic Syntheses Coll. Vol. 7, p. 517; Vol. 60, p. 126 கட்டுரை
"https://ta.wikipedia.org/w/index.php?title=சயனோவைதரின்_வினை&oldid=2746672" இலிருந்து மீள்விக்கப்பட்டது