விக்கிப்பீடியா

சல்போன்

கரிமச் சேர்மம்

சல்போன் (Sulfone) என்பது கரிம வேதியியலில் இரண்டு கார்பன் அணுக்களுடன் இணைக்கப்பட்ட சல்போனைல் (R−S(=O)2−R') வேதி வினைக்குழுவைக் குழுவைக் கொண்ட ஒரு கரிம கந்தகச் சேர்மத்தைக் குறிக்கும். நடுவிலுள்ள ஆறிணைய கந்தக அணு பொதுவாக இரண்டு தனித்தனி நீரகக் கரிம பதிலீடுகளில் இரண்டு ஆக்சிசன் அணுக்களில் ஒவ்வொன்றிலும் இரட்டைப் பிணைப்பும் இரண்டு கார்பன் அணுக்களில் ஒவ்வொன்றிற்கும் ஒற்றை பிணைப்பையும் கொண்டுள்ளது.[1]

சல்போனின் கட்டமைப்பு
சல்போனுக்கு எடுத்துக்காட்டாக இருமெத்தில் சல்போனைக் கூறலாம்

தயாரிப்பும் வினைகளும்

தொகு

தயோயீத்தர்கள் மற்றும் சல்பாக்சைடுகளின் ஆக்சிசனேற்றம்

தொகு

சல்போன்கள் பொதுவாக தயோயீத்தர்களை ஆக்சிசனேற்றம் செய்து தயாரிக்கப்படுகின்றன. பெரும்பாலும் இவை சல்பைடுகள் எனவே குறிப்பிடப்படுகின்றன. இந்த தயாரிப்புப் பாதையில் சல்பாக்சைடுகள் இடைநிலைகளாக உள்ளன.[2] எடுத்துக்காட்டாக, இருமெத்தில் சல்பைடு ஆக்சிசனேற்றம் அடைந்து இருமெத்தில் சல்பாக்சைடாகவும் பின்னர் இருமெத்தில் சல்போனாகவும் மாறுகிறது.[1]

கந்தக டை ஆக்சைடிலிருந்து

தொகு

கந்தக டை ஆக்சைடு சல்போனைல் வேதி வினைக்குழுவின் வசதியான மற்றும் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படும் ஆதாரமாகும். குறிப்பாக, கந்தக டை ஆக்சைடு டையீன்களுடன் வளையக்கூட்டு வினைகளில் பங்கேற்கிறது.[3] தொழில்ரீதியாக பயனுள்ள கரைப்பானான சல்போலேன், கந்தக டை ஆக்சைடை பியூட்டா-1,3-டையீனுடன் சேர்த்து வினைபுரியச் செய்து தொடர்ந்து வினையில் விளையும் சல்போலீனை ஐதரசனேற்றம் செய்து தயாரிக்கப்படுகிறது.[4]

சல்போனைல் மற்றும் சல்பியூரைல் ஆலைடுகளிலிருந்து

தொகு

பிரீடல் கிராப்ட்சு வினைக்குரிய நிபந்தனைகளைக் கொண்டு சல்போனைல் ஆலைடுகள் மற்றும் சல்போனைல் அமிலநீரிலிகள் ஆகியவற்றிலிருந்து கிடைக்கும் RSO2+ மூலங்களைப் பயன்படுத்தி சல்போன்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன. அலுமினியம் முக்குளோரைடு , இரும்பு முக்குளொரைடு போன்ற இலூயிசு அமில வினையூக்கிகள் இவ்வினைக்கு தேவைப்படுகின்றன.[5][6][7]

சல்பினேட்டுகளைப் பயன்படுத்தி அணுக்கருநாட்ட பதிலீட்டு வினைகளால் ஆலைடுகளை இடப்பெயர்ச்சி செய்தும் சல்போன்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன:[8]

ArSO2Na + Ar'Cl -> Ar(Ar')SO2 + NaCl

பொதுவாக, ஒப்பீட்டளவில் முனைவற்ற ஆல்கைலேற்றும் முகவர்கள் சல்பினிக்கு அமிலங்களுடன் வினைபுரிந்து சல்போன்களைக் கொடுக்கின்றன. அதே சமயம் முனைவுற்ற ஆல்கைலேற்றும் முகவர்கள் எசுத்தர்களை உருவாக்குகின்றன.[9] அல்லைல் புரோப்பார்கைல்[10] மற்றும் பென்சைல் [11]சல்பினேட்டுகள் வெப்பத்தால் மறுசீரைப்பு அடைகின்றன. ஆனால் செயல்படுத்தப்பட்ட பிணைப்பு இல்லாத எசுத்தர்கள் பொதுவாக அவ்வாறு மறுசீரமைப்பு அடைவதில்லை.[12]

வினைகள்

தொகு

சல்போன் என்பது ஒப்பீட்டளவில் மந்தமான ஒரு வேதி வினைக்குழுவாகும். பொதுவாக இச்சேர்மம் குறைந்த ஆக்சிசனேற்றம் மற்றும் சல்பாக்சைடுகளை விட 4 பெல் அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டது. இராம்பெர்க்-பாக்லண்டு வினை மற்றும் யூலியா ஓலிஃபினேற்றம் ஆகிய வினைகளில் கந்தக டை ஆக்சைடை நீக்குவதன் மூலம் சல்போன்கள் ஆல்க்கீன்களாக மாற்றப்படுகின்றன.[13] இருப்பினும், சல்போன்கள் காரங்களுக்கு நிலையற்றவையாகும். எனவே நீக்கல் வினையின் மூலம் ஆல்க்கீனைக் கொடுக்கின்றன.[14]

சல்போன்கள் சல்போனைல் நீக்க வினைகளுக்கும் உட்படுகின்றன.

பயன்பாடுகள்

தொகு

பெட்ரோலியத்திலிருந்து அரோமாட்டிக் சேர்மங்களைப் பிரித்தெடுக்க சல்போலேன் பயன்படுத்தப்படுகிறது.[4]

பலபடிகள்

தொகு

சல்போன் குழுக்களைக் கொண்ட சில பலபடிகள் பயனுள்ள பொறியியல் நெகிழிகளாகும். இவை ஆக்சிசனேற்றம், அரிப்பு, அதிக வெப்பநிலை ஆகியவற்றுக்கு அதிக வலிமை மற்றும் எதிர்ப்பை வெளிப்படுத்துகின்றன. உதாரணமாக, சில வீட்டு சூடான நீர் குழாய்களில் தாமிரத்திற்கு மாற்றாக பலபடிகள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.[15] அத்தகைய பலபடிகளுக்கு முன்னோடிகளாக சல்போன்கள் பிசுபீனால் எசு மற்றும் 4,4′-இருகுளோரோயிருபீனைல் சல்போன் ஆகியவை உள்ளன.

மருந்தியல்

தொகு
 
தாப்சோன்

தாப்சோன் என்ற மருந்து மருந்தியலில் சல்போன்கள் பயன்பாட்டுக்கான ஓர் எடுத்துக்காட்டாகும்.[16] காசநோய், தொழு நோய், அம்மை , அக்கி, ஒரு வகை நிமோனியா ஆகியவற்றுக்கான சிகிச்சையில் தாப்சோன் நுண்ணுயிர் எதிர்ப்பியாகப் பயன்படுத்தப்பட்டது. புரொமின் போன்ற இதன் பல வழிப்பெறுதிகள் இதேபோல் ஆய்வு செய்யப்பட்டுள்ளன அல்லது உண்மையில் மருத்துவத்தில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. ஆனால் பொதுவாக சல்போன்கள் மருந்தியலில் எடுத்துக்காட்டாக சல்போனமைடுகளை விட மிகக் குறைவான முக்கியத்துவம் வாய்ந்தவையாக உள்ளன.[17][18]

மேலும் காண்க

தொகு
 
விக்கிமீடியா பொதுவகத்தில்,
சல்போன்கள்
என்பதில் ஊடகங்கள் உள்ளன.

மேற்கோள்கள்

தொகு
  1. ↑ 1.0 1.1 Hornback, Joseph (2006). Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-534-38951-2.
  2. ↑ Leo A. Paquette, Richard V. C. Carr (1986). "Phenyl Vinyl Sulfone and Sulfoxide". Org. Synth. 64: 157. doi:10.15227/orgsyn.064.0157. https://archive.org/details/sim_organic-syntheses_1986_64/page/157. 
  3. ↑ Robert L. Frank and Raymond P. Seven (1949). "Isoprene Cyclic Sulfone". Org. Synth. 29: 59. doi:10.15227/orgsyn.029.0059. 
  4. ↑ 4.0 4.1 Folkins, Hillis O. (2005), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH
  5. ↑ Truce, W. E.; Vriesen; C. W. (1953). "Friedel—Crafts Reactions of Methanesulfonyl Chloride with Benzene and Certain Substituted Benzenes". J. Am. Chem. Soc. 75 (20): 5032–5036. doi:10.1021/ja01116a043. 
  6. ↑ Répichet, S.; Le Roux, C.; Hernandez, P.; Dubac, J.; Desmurs, J. R. (1999). "Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes". The Journal of Organic Chemistry 64 (17): 6479–6482. doi:10.1021/jo9902603. 
  7. ↑ Truce, W. E.; Milionis, J. P. (1952). "Friedel-Crafts Cyclization of ω-Phenylalkanesulfonyl Chlorides". J. Am. Chem. Soc. 74 (4): 974–977. doi:10.1021/ja01124a031. 
  8. ↑ C. W. Ferry, J. S. Buck, R. Baltzly (1942). "4,4'-Diaminodiphenylsulfone". Org. Synth. 22: 31. doi:10.15227/orgsyn.022.0031. 
  9. ↑ Schubart, Rüdiger (2005), "Sulfinic Acids and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1002/14356007.a25_461{{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  10. ↑ S. Braverman and T. Pechenick, Tetrahedron Lett., 43, 499 (2002). எஆசு:10.1016/S0040-4039(01)02174-8
  11. ↑ Kenyon, Joseph; Phillips, Henry (3 June 1930). "The optical instability of tercovalent carbonium kations". Journal of the Chemical Society. doi:10.1039/JR9300001676. 
  12. ↑ Cope, Arthur C.; Morrison, Dwight E.; Field, Lamar (Jan 1950). "Thermal rearrangement of allyl-type sulfoxides, sulfones and sulfinates". Journal of the ACS 72. doi:10.1021/ja01157a018. 
  13. ↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-387-68354-6.
  14. ↑ Smith (2020), March's Organic Chemistry, rxn. 17-10.
  15. ↑ Fink, Johannes (2008). High Performance Polymers. Norwich: William Andrew. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-8155-1580-7.
  16. ↑ Thomas L. Lemke (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. p. 1142. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9780781768795. Archived from the original on 2016-03-04.
  17. ↑ Craig, Charles R.; Stitzel, Robert E. (2004). Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-7817-3762-3.
  18. ↑ Drill, Victor Alexander; Di Palma, Joseph R. (1971). Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-07-017006-3.
"https://ta.wikipedia.org/w/index.php?title=சல்போன்&oldid=4095333" இலிருந்து மீள்விக்கப்பட்டது