சின்னமிக் அமிலம்

சின்னமிக் அமிலம் (Cinnamic acid) என்பது C6H5CHCHCO2H என்ற மூலக்கூற்று வய்ப்பாடு கொண்ட கரிமவேதியியல் சேர்மமாகும். வெண்மை நிறங்கொண்ட படிகச் சேர்மமான இது நீரில் சிறிதளவு கரைகிறது. ஆனால் கரிமக் கரைப்பான்களில் நன்கு கரைகிறது [3]. நிறைவுறாத கார்பாக்சிலிக் அமிலமாக வகைப்படுத்தப்பட்டுள்ள இவ்வமிலம் இயற்கையாக பல தாவரங்களில் கிடைக்கிறது. ஒருபக்க மாற்றியன் மற்றும் மாறுபக்க மாற்றியன் என்ற இரு வடிவங்களிலும் காணப்பட்டாலும் மாறுபக்க மாற்றிய வடிவமே பொதுவாகக் காணப்படுகிறது [4].

சின்னமிக் அமிலம்
Cinnamic acid
Skeletal formula of cinnamic acid
Ball-and-stick model of the cinnamic acid molecule
சேர்மத்தின் மாதிரி
பெயர்கள்
விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
(2E)-3-பீனைல்புரோப்-2-யீனாயிக் அமிலம்
வேறு பெயர்கள்
சின்னமிக் அமிலம்
மாறுபக்க-சின்னமிக் அமிலம்
பீனைலக்ரைலிக் அமிலம்[1]
சின்னமிலிக் அமிலம்
3-பீனைலக்ரைலிக் அமிலம்
(E)-சின்னமிக் அமிலம்
பென்சீன்புரோப்பியானிக் அமிலம்
ஐசோசின்னமிக் அமிலம்
இனங்காட்டிகள்
140-10-3 Y
ChEBI CHEBI:35697 Y
ChEMBL ChEMBL27246 Y
ChemSpider 392447 Y
InChI
  • InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Y
    Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N Y
  • InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
    Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
IUPHAR/BPS
3203
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
KEGG C00423 Y
பப்கெம் 444539
  • O=C(O)\C=C\c1ccccc1
UNII U14A832J8D N
பண்புகள்
C9H8O2
வாய்ப்பாட்டு எடை 148.16 g·mol−1
தோற்றம் வெண்மையான ஒற்றைச்சரிவு படிகங்கள்
அடர்த்தி 1.2475 கி/செ.மீ3[2]
உருகுநிலை 133 °C (271 °F; 406 K)[2]
கொதிநிலை 300 °C (572 °F; 573 K)[2]
500 மி.கி/லி[2]
காடித்தன்மை எண் (pKa) 4.44
-78.36·10−6 செ.மீ3/மோல்
தீங்குகள்
ஈயூ வகைப்பாடு Irritant (Xi)
R-சொற்றொடர்கள் R36
S-சொற்றொடர்கள் S25
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை > 100 °C (212 °F; 373 K)[2]
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்
பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
| colspan=2 |  N verify (இதுY/N?)

தோற்றமும் உற்பத்தியும்

தொகு

இயற்கையில் சின்னமிக் அமிலம்

தொகு

சின்னமன் எண்னெயிலிருந்து அல்லது சிடோராக்சு எனப்படும் மரப்பாலில் இருந்து சின்னமிக் அமிலம் பெறப்படுகிறது [5]. விட்டெலேரியா எனப்படும் ஆப்பிரிக்க வகை மரங்களிலிருந்து கிடைக்கும் சியா எண்ணெயில் சின்னமிக் அமிலம் காணப்படுகிறது. தேனின் நறுமணத்தைக் கொண்டுள்ள சின்னமிக் அமிலமும், எளிதில் ஆவியாகக்கூடிய இதன் சின்னமிக் எசுத்தரான எத்தில் சின்னமேட்டும் சின்னமன் எண்ணெயின் நறுமண உட்கூற்றுப் பொருள்களாகக் காணப்படுகின்றன ref>Cinnamic acid, flavornet.org</ref>. குறிப்பாக இதில் சின்னமால்டிகைடு பெரும்பான்மையாகக் காணப்படுகிறது. சிக்கிமேட்டு மற்றும் பீனைல்புரோப்பனாய்டு உயிர்த் தொகுப்பு வழிமுறைகளின் ஒரு பகுதியாகவும் சின்னமிக் அமிலம் காணப்படுகிறது. பீனைலலானின் மீது பீனைலலானின் அமோனியா-லையேசு நொதி செயற்படுவதனால் உயிர்த்தொகுப்பு வினை நிகழ்கிறது.

தயாரிப்பு

தொகு

பெர்க்கின் வினை எனப்படும் அசலான தொகுப்பு முறையில் சின்னமிக் அமிலம் தயாரிக்கப்படுகிறது. அசிட்டிக் நீரிலியையும் பென்சால்டிகைடையும் சேர்த்து காரவினையூக்கியின் முன்னிலையில் வினைபுரியச் செய்தால் சின்னமிக் அமிலம் உருவாகிறது. பென்சால்டிகைடும் எசுத்தர்களும் வினைபுரிந்து சின்னமேட்டு எசுத்தர்கள் உருவாகும் தொகுப்பு முறையை இரெய்னர் லுத்விக் கிளெய்சன் (1851–1930) விவரித்தார்[6]. இவ்வினையே ஆல்டால் குறுக்கம் எனப்படுகிறது. நீரிலியின் நீராற்பகுப்பும் இவ்வினையுடன் நிகழ்கிறது.

 
பெர்க்கின் வினை வழியாக சின்னமிக் அமிலம் தொகுக்கும் வினை

சின்னமால்டிகைடு மற்றும் பென்சால் குளோரைடு வினையிலும் சின்னமிக் அமிலத்தைப் பெற முடியும்[4]. கினோவெனாகெல்-ஆன்சு குறுக்க வினை வழியாகவும் சின்னமிக் அமிலம் தயாரிக்க முடியும். வலிமை குறைந்த ஒரு காரத்தின் முன்னிலையில் தொடர்புடைய பென்சால்டிகைடும் மலோனிக் அமிலமும் இவ்வினையில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன[7]. வினையின் முடிவில் நீராற்பகுப்பு வினையும் நிகழ்கிறது.

பயன்கள்

தொகு

செயற்கை இண்டிகோ மற்றும் சில மருந்துவகைப் பொருட்களில் சின்னமிக் அமிலம் நறுமணப் பொருளாகப் பயன்படுகிறது. நறுமணத் தொழிற்துறையில் [5] பயன்படும் மெத்தில், எத்தில், பென்சைல் எசுத்தர்கள் தயாரிப்பில் பயன்படுவது சின்னமிக் அமிலத்தின் பெரும்பயனாகும். பீனைலலானினை [4] நொதிவினையூக்க அமீனேற்றம் செய்யும் வழியில் அசுபார்ட்டம் எனப்படும் இனிப்பூட்டி தயாரிப்பதற்கான முன்னோடிச் சேர்மமாக சின்னமிக் அமிலம் இருக்கிறது. முனைவற்ற கரைப்பான்களில் சின்னமிக் அமிலம் இருபடிச் சேர்மமாக மாற்றமடைகிறது. இதன் விளைவாக வினை நேரியல் கிப்சு ஆற்றல் தொடர்புச் சமநிலையை அடைகிறது [8].

மேற்கோள்கள்

தொகு
  1.    "Cinnamic Acid". பிரித்தானிக்கா கலைக்களஞ்சியம் (11th) 6. (1911). 
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  3. "Open Notebook Science Challenge: Solubilities of Organic Compounds in Organic Solvents". Nature Precedings. 2010. doi:10.1038/npre.2010.4243.3. http://lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid. [தொடர்பிழந்த இணைப்பு]
  4. 4.0 4.1 4.2 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.a07_099
  5. 5.0 5.1 வார்ப்புரு:Merck12th
  6. Claisen, L. (1890) "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" (On the preparation of cinnamic acid and its homologues), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 23 : 976–978.
  7. L. Tieze, Reactions and Synthesis in the Organic Chemistry Laboratory, Mill Vall, California, 1988, p. 1988.
  8. J-C Bradley et al., “Determination of Abraham model solute descriptors for the monomeric and dimeric forms of trans-cinnamic acid using measured solubilities from the Open Notebook Science Challenge”, Chemistry Central Journal 9:11 (2015)
"https://ta.wikipedia.org/w/index.php?title=சின்னமிக்_அமிலம்&oldid=3244253" இலிருந்து மீள்விக்கப்பட்டது