சோடியம் டிரையசிடாக்சிபோரோ ஐதரைடு
சோடியம் டிரையசிடாக்சிபோரோ ஐதரைடு (Sodium triacetoxyborohydride) என்பது Na(CH3COO)3BH என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். சோடியம் மூவசிடாக்சி போரோ ஐதரைடு, சோடியம் டிரையசிடாக்சி ஐதரோபோரேட்டு என்ற பெயர்களாலும் இச்சேர்மம் அழைக்கப்படுகிறது. மற்ற போரோ ஐதரைடுகள் போலவே சோடியம் டிரையசிடாக்சிபோரோ ஐதரைடும் கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் ஒடுக்கும் முகவராகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. நிறமற்ற இவ்வுப்பை சோடியம் போரோ ஐதரைடுடன் அசிட்டிக் அமிலம் சேர்த்து புரோட்டான் பகுப்பு வினைக்கு உட்படுத்துவதன் மூலமாக தயாரிக்க முடியும் :[1]
| |
| பெயர்கள் | |
|---|---|
| வேறு பெயர்கள்
NaBH(OAc)3; சோடியம் டிரையசிடாக்சிபோரோட்டு
| |
| இனங்காட்டிகள் | |
| 56553-60-7 | |
| பப்கெம் | 23676153 |
| பண்புகள் | |
| C6H10BNaO6 | |
| வாய்ப்பாட்டு எடை | 211.96 கி/மோல் |
| தோற்றம் | வெண்மை நிறம் |
| அடர்த்தி | 1.20 கி/செ.மீ3 |
| உருகுநிலை | 116 முதல் 120 °C (241 முதல் 248 °F; 389 முதல் 393 K) சிதைவடையும் |
| சிதைவடையும் | |
| தீங்குகள் | |
| பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள் | External MSDS |
| தொடர்புடைய சேர்மங்கள் | |
| ஏனைய எதிர் மின்னயனிகள் | சோடியம் சயனோபோரோ ஐதரைடு |
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |
- NaBH4 + 3 HO2CCH3 → NaBH(O2CCH3)3 + 3 H2.
அசிட்டாக்சி தொகுதிகளின் கொள்ளிடம் மற்றும் மின்னணு விளைவுகள் காரணமாக, சோடியம் போரோ ஐதரைடு, சோடியம் சயனோபோரோ ஐதரைடு போன்ற சேர்மங்களைக்காட்டிலும் சோடியம் டிரையசிடாக்சிபோரோ ஐதரைடு ஒரு மிதமான ஒடுக்கும் முகவராகச் செயல்படுகிறது. மேலும், சோடியம் சயனோபோரோ ஐதரைடு பயன்படுத்தும்போது உருவாகும் நச்சுத்தன்மை கொண்ட பக்க விளைபொருட்கள் NaBH(OAc)3 பயன்படுத்தும்போது தவிர்க்கப்படுகின்றன. குறிப்பாக ஆல்டிகைடுகள் மற்றும் கீட்டோன்களை குறைத்து அமைனேற்றம் செய்ய பொருத்தமான சேர்மமாக சோடியம் டிரையசிடாக்சிபோரோ ஐதரைடு பயன்படுகிறது [2][3].
டிரையசிடாக்சிபோரோ ஐதரைடு தண்ணீரால் பாதிப்படையும் என்பதால் இவ்வினைப்பொருளுக்கு தண்ணீரை கரைப்பானாக பயன்படுத்த முடியாது. மெத்தனால் கரைப்பான் ஏற்புடையது என்றாலும், எத்தனால், ஐசோபுரோப்பனால் போன்ற கரைப்பான்களுடன் மெதுவாக வினைபுரியும் என்பதால் இவற்றைப் பயன்படுத்தலாம் [3]
.
இரண்டாம்நிலை அமீன்களுடன் ஆல்டிகைடு-பைசல்பைட்டு கூட்டுவிளைபொருட்கள் சேர்த்து குறைத்து ஆல்க்கைலேற்றம் செய்யும் வினைகளில் NaBH(OAc)3 சேர்மத்தை பயன்படுத்தலாம் [4]
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, "Sodium Triacetoxyborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, John Wiley & Sons.எஆசு:10.1002/047084289X.rs112.pub2
- ↑ Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. (1996). "Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures1". The Journal of Organic Chemistry 61 (11): 3849–3862. doi:10.1021/jo960057x. பப்மெட்:11667239.
- ↑ 3.0 3.1 Abdel-Magid, A. F.; Mehrman, S. J. (2006). "A Review on the Use of Sodium Triacetoxyborohydride in the Reductive Amination of Ketones and Aldehydes". Organic Process Research & Development 10 (5): 971. doi:10.1021/op0601013.
- ↑ Pandit, C. R.; Mani, N. S. (2009). "Expedient reductive amination of aldehyde bisulfite adducts.". Synthesis (23): 4032–4036.