பார்மைல் புளோரைடு

பார்மைல் புளோரைடு
Formyl fluoride
Formyl fluoride	Formyl fluoride
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் பார்மைல் புளோரைடு
	வேறு பெயர்கள் பார்மிக் அமில புளோரைடு; மெத்தனாயில் புளோரைடு
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	1493-02-3
ChemSpider	14424
	InChI InChI=1S/CHFO/c2-1-3/h1H ; Key: NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CHFO/c2-1-3/h1H; Key: NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
பப்கெம்	15153
	SMILES FC=O;
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	CHFO
வாய்ப்பாட்டு எடை	48.02 g·mol−1
தோற்றம்	நிறமற்ற வாயு
உருகுநிலை	−142 °C (−224 °F; 131 K)
கொதிநிலை	−29 °C (−20 °F; 244 K)
நீரில் கரைதிறன்	சிதைவடையும்
பிற கரைப்பான்கள்-இல் கரைதிறன்	குளோரோகார்பன்கள்,; பிரியான்கள்
கட்டமைப்பு
இருமுனைத் திருப்புமை (Dipole moment)	2.02 D
தீங்குகள்
முதன்மையான தீநிகழ்தகவுகள்	நச்சு
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

பார்மைல் புளோரைடு (Formyl fluoride) என்பது HC(O)F என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கனிம வேதியியல் சேர்மமாகும்.

தயாரிப்பு

HC(O)F முதன் முதலில் 1934 ^[2] ஆம் ஆண்டு கண்டறியப்பட்டது. இதனை தயாரிப்பதற்கு உள்ள பலமுறைகளில், சோடியம் மெத்தனோயேட்டுடன் பென்சோயில் புளோரைடைச் சேர்த்து தயாரிக்கும் வினைமுறை குறிப்பிடத்தக்கதாகும். இம்முறையில் பொட்டாசியம் பைபுளோரைடுடன் பென்சோயில் குளோரைடுடன் வினைபுரியச் செய்து பென்சோயில் புளோரைடு வினைநிகழ் களத்திலேயே உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது ^[3]

HCOONa + C₆H₅C(O)F → FC(O)H + C₆H₅COONa.

கட்டமைப்பு

சமதள அமைப்பில் பார்மைல் புளோரைடு மூலக்கூறு காணப்படுகிறது. C-O பிணைப்பின் பிணைப்பு நீளம் 1.18 ஆகவும் C-F பிணைப்பின் பிணைப்பு நீளம் 1.34 A ஆகவும் உள்ளது ^[1].

வினைகள்

அறை வெப்பநிலையில் பார்மைல் புளோரைடு தன்வினைவேகமாற்றத்தால் கார்பன் மோனாக்சைடு மற்றும் ஐதரசன் புளோரைடுகளாக சிதைவடைகிறது.

HC(O)F → HF + CO

இச்சேர்மத்தின் அதிக உணர்திறன் காரணமாக வினைகள் தாழ் வெப்பநிலைகளில் நிகழ்த்தப்படுகின்றன. ஐதரசன் புளோரைடை ஈர்த்துக்கொள்ளும் என்பதால், சேர்ம மாதிரிகளும் பொட்டாசியம் புளோரைடு போன்ற நீரற்ற காரவுலோக புளோரைடுகளில் சேகரிக்கப்படுகின்றன.

பென்சீன் மற்றும் பிற அரீன் சேர்மங்கள் போரான் முப்புளோரைடு முன்னிலையில் மெத்தனாயில் புளோரைடுடன் வினைபுரிந்து பென்சால்டிகைடைத் தருகின்றன. தொடர்புடைய ஒரு வினையில், மெத்தனோயில் குளோரைடானது காட்டர்மான் – கோச் மெத்தனோசைலேற்ற வினையைப் பாதிக்கிறது. மெத்தனாயில் புளோரைடு/ BF3 உடன் பெர்தியூட்டெரியோபென்சீன் (C6D6) ஈடுபடும் வினை, இயக்க ஓரிடத்தனிம விளைவு 2.68 என்ற மதிப்பை வெளிப்படுத்துகிறது. பென்சீனை பிரீடல் கிராப்ட்சு அசைலேற்றும் வினை வெளிப்படுத்தும் இயக்க ஓரிடத்தனிம விளைவு மதிப்பை இது ஒத்துள்ளது. பென்சீனுடன் கார்பன் மோனாக்சைடு மற்றும் அறுபுளோரோஆண்டிமோனிக் அமிலக் கலவை சேர்க்கும் மெத்தனாயிலேற்ற வினையில் ஓரிடத்தனிம விளைவு மதிப்பு எதுவும் வெளிப்படுவதில்லை. (C6H6 மற்றும் C6D6 இரண்டும் ஒரே வேகவீதத்தில் வினைபுரிகின்றன.). CHO⁺.^[3] போன்ற திறன்மிக்க மெத்தனாயிலேற்ற முகவர் இவ்வினையில் ஈடுபட்டு வினையைத் தீவிரமாக்குகிறது என்பதை இது உணர்த்துகிறது.

எதிர்பார்த்தபடி அசைல் ஆலைடு போல மெத்தனாயில் புளோரைடு வினையில் ஈடுபடுகிறது: ஆல்ககால்களும் கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களும் முறையே மெத்தனோயேட்டுஎசுத்தர் மற்றும் கலப்பு அமில நீரிலிகளாக மாற்றப்படுகின்றன ^[4]

மேற்கோள்கள்

↑ ^1.0 ^1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. (1960). "Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride". The Journal of Chemical Physics 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.
↑ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. (1934). "Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid". Chemische Berichte 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.
↑ ^3.0 ^3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. (1987). "Formylating Agents". Chemical Reviews 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
↑ "Formyl Fluoride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2001). Ed. L. Paquette. New York: J. Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rf027.

[LeB-1] 1.0 ^1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. (1960). "Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride". The Journal of Chemical Physics 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.

[2] Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. (1934). "Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid". Chemische Berichte 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.

[Olah-3] 3.0 ^3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. (1987). "Formylating Agents". Chemical Reviews 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.

[4] "Formyl Fluoride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2001). Ed. L. Paquette. New York: J. Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rf027.

[1]

[2]

[3]

[4]