புளோரோபென்சீன்

புளோரோபென்சீன்
Fluorobenzene
Structure of fluorobenzene	Space-filling model of fluorobenzene
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் புளோரோபென்சீன்
	வேறு பெயர்கள் பீனைல் புளோரைடு; மோனோபுளோரோபென்சீன்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	462-06-6
ChEBI	CHEBI:5115
ChEMBL	ChEMBL16070
ChemSpider	9614
	InChI InChI=1S/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H ; Key: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H; Key: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYAM;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
KEGG	C11272
பப்கெம்	10008
	SMILES Fc1ccccc1;
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C6H5F
வாய்ப்பாட்டு எடை	96.103
தோற்றம்	நிறமற்ற நீர்மம்
அடர்த்தி	1.025 கி/மி.லி, நீர்மம்
உருகுநிலை	−44 °C (−47 °F; 229 K)
கொதிநிலை	84 முதல் 85 °C (183 முதல் 185 °F; 357 முதல் 358 K)
நீரில் கரைதிறன்	குறைவு
கட்டமைப்பு
	மூலக்கூறு வடிவம்
தீங்குகள்
R-சொற்றொடர்கள்	R36, R37, R38
S-சொற்றொடர்கள்	S16, S26, S36
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

புளோரோபென்சீன் (Fluorobenzene) C₆H₅F என்ற வேதியியல் வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு வேதிச்சேர்மம் ஆகும். பென்சீனுடன் ஒரே புளோரின் அணு இணைக்கப்பட்ட பென்சீன் வழிச்சேர்மமே புளோரோபென்சீன் ஆகும்.

பண்புகள்

புளோரோபென்சீனின் உருகுநிலை – 44 பாகை செல்சியசு ஆகும். இந்த உருகுநிலை பென்சீனின் உருகுநிலையை விடக் குறைவானதாகும். மூலக்கூற்றிடை இடைவினைகள் மீதான புளோரினேற்ற வினையில், இவ்வுருகுநிலை அளவின் குறிப்பிடத்தக்க விளைவுகளை கரிம புளோரின் வேதியியல் முழுவதும் காணமுடிகிறது. மாறாக பென்சீனுக்கும் புளோரோபென்சீனுக்கும் இடையில் கொதிநிலை அளவில் 4 பாகை செல்சியசு வெப்பநிலை மட்டுமேயாகும்.

தயாரிப்பு

பென்சீன்டையசோனியம்டெட்ராபுளோரோபோரேட்டை வெப்பச்சிதைவுக்கு உட்படுத்தி புளோரோபென்சீன் ஆய்வகத்தில் தயாரிக்கப்படுகிறது^[1].

C6H5N2BF4 → C6H5F + BF3 + N2

இதற்காக இவ்வினையில் [PhN2]BF4 சேர்மம் தீச்சுவாலையால் சூடேற்றப்படுகிறது. நிகழும் வெப்ப உமிழ் வினையில் ஆவியாகும் புளோரோபென்சீன் மற்றும் BF3 சேர்மங்கள் உருவாகின்றன. இவற்றுக்கு இடையிலான கொதிநிலை வேறுபாட்டைப் பயன்படுத்தி இவை தனித்தனியாகப் பிரிக்கப்படுகின்றன.

வரலாறு

1986 ஆம் ஆண்டு செருமனியிலுள்ள பான் பல்கலைக்கழகத்தைச் சேர்ந்த ஓ. வாலாச் முதன்முதலில் புளோரோபென்சீனைக் கண்டறிந்து அறிவித்தார். பீனைல்யீரசோனியம் உப்பில் தொடங்கி இரண்டு படிநிலைகளில் புளோரோபென்சீனை இவர் தயாரித்தார். ஈரசோனியம் குளோரைடு உப்பை முதலில் பிப்பெரிடினைடாக மாற்றினார். பின்னர் இதை ஐதரோபுளோரிக் அமிலத்தைப் பயன்படுத்தி பிளவுக்கு உட்படுத்தி புளோரோபென்சீனை தயாரித்தார்.

[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F

வாலாச் காலத்தில் புளோரின் தனிமம் “Fl” என்ற குறியீட்டால் குறிக்கப்பட்டது. எனவே இவரது செயல்முறையில் ”C6H5Fl” எனத் துணைத் தலைப்பிடப்பட்டது^[2]. வளையபென்டாடையீனை டைபுளோரோகார்பீனுடன் வினைப்படுத்தி புளோரோபென்சீனை தயாரித்தல் தொழில் நுட்ப முறையிலான தயாரித்தல் முறையாகும். முதலில் உருவாகும் வளைய புரொப்பேன் வளையம் மிகுத்தல் வினைக்கு உட்பட்டு பின்னர் ஐதரசன் புளோரைடை இழக்கிறது.

வினைகள்

புளோரோபென்சீனில் உள்ள கார்பன் - புளோரின் பிணைப்பு மிகவும் வலிமையானது என்பதால் இச்சேர்மம் வினைத்திறன் குறைந்த சேர்மமாகக் காணப்படுகிறது, வினைத்திறன் மிகுந்த சேர்மங்களுக்கு இது பயனுள்ள ஒரு கரைப்பானாகச் செயல்படுகிறது. ஆனால், உலோக அணைவுச் சேர்மங்களை இது படிகமாக்குகிறது^[3]

[(C₅Me₅)₂Ti(FC₆H₅)]⁺ இன் கட்டமைப்பு. இதுவொரு புளோரோபென்சீன் அணைவுச்சேர்மம்

.

மேற்கோள்கள்

↑ Flood, D. T. (1943). "Fluorobenzene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0295. ; Collective Volume, vol. 2, p. 295.
↑ Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; எஆசு:10.1002/jlac.18862350303
↑ R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; எஆசு:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

[1] Flood, D. T. (1943). "Fluorobenzene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0295. ; Collective Volume, vol. 2, p. 295.

[2] Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; எஆசு:10.1002/jlac.18862350303

[3] R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; எஆசு:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

[1]

[2]

[3]