மூவிணைய-பியூடைல்லித்தியம்
மூவிணைய-பியூட்டைல் லித்தியம்(tert-Butyllithium) என்பது (CH3)3CLi என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டை உடைய ஒரு வேதிச் சேர்மம் ஆகும். ஒரு ஆர்கனோலித்தியம் சேர்மமாக கரிமத் தொகுப்பு முறைகளில் இது பரந்த பயன்பாட்டைக் கொண்டுள்ளது. இதன் காரத்தன்மையின் காரணமாக, அதாவது பென்சீன் உள்ளிட்ட கார்பன் அமிலங்களை புரோட்டான்நீக்கம் செய்யக்கூடிய இயல்பைக் கொண்டுள்ளது. மூவிணைய-பியூட்டைல்லித்தியம் ஐதரோகார்பன் கரைசல்களாகக் கிடைக்கிறது; வழக்கமாக இச்சேர்மமானது ஆய்வகத்தில் தயாரிக்கப்படுவதில்லை. 1941 ஆம் ஆண்டு ஆர். பி. உட்வார்ட் என்பவரால் இச்சேர்மத்தின் தொகுப்பு முறையானது எடுத்துரைக்கப்பட்டது.[1]
| |
| |
| பெயர்கள் | |
|---|---|
| விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
tert-Butyllithium[சான்று தேவை] | |
| இனங்காட்டிகள் | |
594-19-4 
| |
Beilstein Reference
|
3587204 |
| ChemSpider | 10254347
|
| EC number | 209-831-5 |
InChI
| |
| யேமல் -3D படிமங்கள் | Image |
| பப்கெம் | 638178 |
| |
| UN number | 3394 |
| பண்புகள் | |
| LiC 4H 9 | |
| வாய்ப்பாட்டு எடை | 64.055 கி மோல்−1 |
| தோற்றம் | நிறமற்ற திண்மம் |
| அடர்த்தி | 660 மிகி செமீ−3 |
| வினைபுரிகிறது | |
| காடித்தன்மை எண் (pKa) | 45–53 |
| தீங்குகள் | |
| GHS pictograms |     
|
| GHS signal word | DANGER |
| H225, H250, H260, H300, H304, H310, H314, H330, H336, H411 | |
| P210, P222, P223, P231+232, P370+378, P422 | |
| தீப்பற்றும் வெப்பநிலை | −6.6 °C (20.1 °F; 266.5 K) |
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |
அமைப்பும் பிணைப்பும்
தொகுஇதர கரிமலித்தியம் சேர்மங்களைப் போல மூவிணைய-பியூட்டைல்லித்தியமும் ஒரு கொத்து அமைப்பினைக் கொண்டுள்ளது. n-பியூட்டைல்லித்தியமானது ஒரு அறுகோணவடிவிலான அல்லது ஒரு நாற்படியாகக் கொண்ட கியூபேன் அமைப்பினைக் கொண்டுள்ளது. கரிமலித்தியம் கொத்து சேர்மங்களின் பிணைப்பானது, எதிர்மின்னிகளின் தலம் விரிந்த சிக்மா பிணைப்பு மற்றும் குறிப்பிடத்தக்க Li—Li பிணைப்பு ஆகியவற்றை உள்ளடக்கியுள்ளது.[2] மூவிணைய பியூட்டைல்லித்தியத்தில், இலித்தியம்-கார்பன் பிணைப்பானது, அதிக முனைவுத்தன்மையைக் கொண்டிருப்பதால் 40% அயனிப்பிணைப்பின் பண்பினைக் கொண்டுள்ளது. இந்த மூலக்கூறானது, ஒரு கார்பன்எதிரயனியைப் போல் செயல்படுவதால் இது பின்வரும் இரண்டு உடனிசைவு அமைப்புகளைக் கொண்டுள்ளது.[3]
வேதிப்பண்புகள்
தொகுN-பியூட்டைல்லித்தியத்தைப் போன்றே மூவிணைய-பியூட்டைல்லித்தியமும் அமீன்கள் மற்றும் கிளர்வூட்டப்பட்ட C—H சேர்மங்களின் புரோட்டான் நீக்கம் மற்றும் ஆலசன்களுடன் லித்தியத்தால் பரிமாற்றம் போன்றவற்றிற்குப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
இச்சேர்மமும் மற்ற ஆல்கைல்லித்தியம் சேர்மங்களும் ஈதர் வகை கரைப்பான்களுடன் வினைபுரிவது அறியப்பட்டது; இதன் அரைவாழ்வுக்காலமானது, டைஎதில் ஈதரில், 0 °செல்சியசில் இதன் அரைவாழ்வுக்காலமானது 60 நிமிடங்களாகவும், டெட்ராஐதரோஃபியூரானில், −20 °செல்சியசில் 40 நிமிடங்களாகவும்[4] மேலும், டைமீதாக்சீஈத்தேனில் −70 °C செல்சியசில் 11 நிமிடங்களாகவும் உள்ளது.[5] பின்வரும் உதாரணத்தில், டெட்ராஐதரோஃபியூரானுடன் மூவிணையபியூட்டைல்லித்தியத்தின் வினை காட்டப்பட்டுள்ளது:
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ Bartlett, Paul D.; C. Gardner Swain; Robert B. Woodward (1941). "t-Butyllithium". J. Am. Chem. Soc. 63 (11): 3229–3230. doi:10.1021/ja01856a501.
- ↑ Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-3-527-29390-2
- ↑ Organometallic reagents: sources of nucleophilic carbon for alcohol synthesis. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organic Chemistry : Structure And Function. 3rd edition, 1999, §8.7.
- ↑ Stanetty, P; Koller, H.; Mihovilovic, M. (1992). "Directed ortho lithiation of phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester (N-BOC-aniline). Revision and improvements". Journal of Organic Chemistry 57 (25): 6833–6837. doi:10.1021/jo00051a030.
- ↑ Fitt, J. J.; Gschwend, H. E. (1984). "Reaction of n-, sec-, and tert-butyllithium with dimethoxyethane (DME): a correction". Journal of Organic Chemistry 49: 209–210. doi:10.1021/jo00175a056.