1,3,5-டிரையசீன்
1,3,5-டிரையசீன் (1,3,5-triazine) என்பது (HCN)3 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். இச்சேர்மத்தை சமச்சீர் டிரையசீன் என்ற பொருள் கொண்ட எசு-டிரையசீன், 1,3,5-மூவசீன் என்ற பெயர்களாலும் அழைக்கலாம். மேலும், ஆறு உறுப்பினர்களைக் கொண்டுள்ள பல்லினவளைய அரோமாட்டிக் வளையமாகவும், டிரையசீனின் பல்லுருவ வடிவங்களில் ஒன்றாகவும் 1,3,5-டிரையசீன் கருதப்படுகிறது. இச்சேர்மமும் இதன் வழிப்பெறுதி சேர்மங்களும் கரிம வேதியியலில் பல்வேறு வகையான பயன்பாடுகளைப் பெற்றுள்ளன.
| |||
| பெயர்கள் | |||
|---|---|---|---|
| விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
1,3,5-டிரையசீன்[1] | |||
| வேறு பெயர்கள்
சமச்சீர்-டிரையசீன்
எசு-டிரையசீன் சயனிடின் ஐதரசன் சயனைடு முப்படி வேதிட்டா | |||
| இனங்காட்டிகள் | |||
290-87-9 
| |||
| ChEBI | CHEBI:30259
| ||
| ChEMBL | ChEMBL15698
| ||
| ChemSpider | 8905
| ||
InChI
| |||
| யேமல் -3D படிமங்கள் | Image | ||
| வே.ந.வி.ப எண் | XY2957000 | ||
| |||
| பண்புகள் | |||
| C3H3N3 | |||
| வாய்ப்பாட்டு எடை | 81.08 கி/மோல் | ||
| தோற்றம் | வெண் படிகத் திண்மம் | ||
| உருகுநிலை | 81 முதல் 83 °C (178 முதல் 181 °F; 354 முதல் 356 K) | ||
| கட்டமைப்பு | |||
| மூலக்கூறு வடிவம் | |||
| இருமுனைத் திருப்புமை (Dipole moment) | சுழி | ||
| தீங்குகள் | |||
| முதன்மையான தீநிகழ்தகவுகள் | தண்ணீர் உணரி | ||
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |||
தயாரிப்பு
தொகுசயனோசன் குளோரைடு அல்லது சயனிமைடு போன்ற சில நைட்ரைல்களை முப்படியாக்கல் வினைக்கு உட்படுத்துவதால் 1,3,5-டிரையசீன்கள் உருவாகின்றன. ஒரு பீனைல் தொகுதியும் 2 அமினோ பதிலிகளையும் பெற்றுள்ள பென்சோகுவானமைன் சேர்மத்தை பென்சோநைட்ரைலுடன் டைசயன்டையமைடைச் சேர்த்து வினைபுரியச் செய்து தயாரிக்கலாம் [2]. அடால்ப்பின்னெர் கண்டறிந்த பின்னெர் தயாரிப்பு முறையில் ஆல்க்கைல் அல்லது அரைல் அமிடின் உடன் பாசுகீன் வினைபடு பொருளாகப் பயன்படுகின்றன [3] the reactants are an alkyl or aryl amidine and phosgene [4][5]. ஐதரசைடுடன் N-H மையத்தை உட்புகுத்த தாமிர கார்ப்பீனாய்டு பயன்படுத்தப்பட்டு தொடர்ந்து அமோனியம் குளோரைடு சேர்த்து சூடுபடுத்துவதாலும் டிரையசீன் உள்ளகம் உருவாகிறது [6]. சயனோகுவானிடின் சேர்மத்துடன் தொடர்புடைய நைட்ரைலைச் சேர்த்து ஒடுக்கத்திற்கு உட்படுத்தி குவானமீன்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன :[7].
- (H2N)2C=NCN + RCN → (CNH2)2(CR)N3
பயன்பாடுகள்
தொகுஐதரசன் சயனைடு வாயுவிற்குச் சமமான வினையாக்கியாக கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் சமச்சீர்-டிரையசீன் பயன்படுத்தப்படுகிறது. திண்மமாக இருப்பதால் ஆய்வகங்களில் கையாள்வதற்கு ஐதரசன் சயனைடு வாயுவைக் காட்டிலும் சிலசமயங்களில் எளிமையாக இதைப் பயன்படுத்த முடிகிறது. அரோமாட்டிக் தளப்பொருட்களில் பார்மைல் குழுவை சேர்க்கப் பயன்படும் காட்டர்மான் வினையில் இதைப் பயன்படுத்துகிறார்கள் [8].
டிரையசீன் வழிப்பெறுதிகள்
தொகுN- மற்றும் C-பதிலிடப்பட்ட டிரையசீன்கள் தொழிற்சாலைகளில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. 1,3,5-டிரையசீனின் மிகப்பொதுவான வழிப்பெறுதியாக 1,3,5-டிரையசீன்-2,4,6-டிரையமீன் கருதப்படுகிறது. மெலாமீன் அல்லது சயனூரமைடு என்ற பெயரால் பொதுவாக இதை அழைக்கிறார்கள். சயனூரிக் அமிலம் எனப்படும் 1,3,5-டிரையசீன்-2,4,6-டிரையால் 1,3,5-டிரையசீனின் மற்றொரு முக்கியமான வழிப்பெறுதியாகும்.
சிமாசின், அட்ராசின் போன்ற களைக்கொல்லி்களை பேரளவில் தயாரிக்கும்போது வினைத் தொடக்கப்பொருளாக சயனூரிக் குளோரைடு எனப்படும் 2,4,6-டிரைகுளோரோ-1,3,5-டிரையசீன் பயன்படுகிறது. மரக்கூழினாலான பொருட்களுடன் சகப்பிணைப்பு மூலம் பிணைக்கப்பட்ட வினைத்திற சாயங்கள் என்ற முக்கியமான குடும்பத்திற்கு குளோரினேற்ற டிரையசீன்கள் அடிப்படையாகும்[9]
டிரையசீன்கள் மருந்துவகைப் பொருட்களிலும் பயன்படுகின்றன.[10].
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 147. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1039/9781849733069-FP001. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-85404-182-4.
- ↑ Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article
- ↑ A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)
- ↑ Name reactions and reagents in organic synthesis, Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro
- ↑ Triazines. XIV. The Extension of the Pinner Synthesis of Monohydroxy-s-triazines to the Aliphatic Series. 2,4-Dimethyl-s-triazine1-3 Hansjuergen Schroeder, Christoph Grundmann J. Am. Chem. Soc., 1956, 78 (11), pp 2447–2451 எஆசு:10.1021/ja01592a028
- ↑ Shi, B.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Moody, C. J. Org. Lett., 2009, 3686-3688 எஆசு:10.1021/ol901502u
- ↑ J. K. Simons, M. R. Saxton (1953). "Benzoguanamine". Org. Synth. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.
- ↑ Roswitha M. Böhme, Qun Dang "1,3,5-Triazine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2008 John Wiley & Sons. எஆசு:10.1002/047084289X.rt158.pub2
- ↑ Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.a22_651
- ↑ Aksenov A. V., Aksenova, I. V. "Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis" Chemistry of Heterocyclic Cmpds. 45, pp 130-150 (2009). எஆசு:10.1007/s10593-009-0243-5