தயோ அசிட்டிக் அமிலம்

தயோ அசிட்டிக் அமிலம்
பெயர்கள்
	விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர் எத்தேன்தயோயிக் S-அமிலம்
	வேறு பெயர்கள் தயோ அசிட்டிக் S-அமிலம்; தயோல் அசிட்டிக் அமிலம்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	507-09-5
ChEBI	CHEBI:46800
ChemSpider	10052
	InChI InChI=1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) ; Key: DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4); Key: DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
KEGG	C01857
பப்கெம்	10484
	SMILES O=C(S)C;
UNII	PS92MLC0FQ
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C2H4OS
வாய்ப்பாட்டு எடை	76.11756
அடர்த்தி	1.08 கி/மி.லி
உருகுநிலை	−58 °C (−72 °F; 215 K)
கொதிநிலை	93 °C (199 °F; 366 K)
காந்த ஏற்புத்திறன் (χ)	-38.4·10−6செ.மீ3/மோல்
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள்	Fischer Scientific
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

தயோ அசிட்டிக் அமிலம் (Thioacetic acid) CH₃COSH. என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் கரிமகந்தகச் சேர்மமாகும். மஞ்சள் நிறத்துடன் தயோல் சேர்மத்தின் மணத்துடன் காணப்படும் இது கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் மூலக்கூறுகளில் தயோல் குழுக்களை அறிமுகப்படுத்தப் பயன்படுகிறது.^[2]

தயாரிப்பு

அசிட்டிக் நீரிலியுடன் ஐதரசன் சல்பைடை சேர்த்து வினைபுரியச் செய்வதால் தயோ அசிட்டிக் அமிலம் உருவாகிறது. ^[3] (CH₃C(O))₂O + H₂S → CH₃C(O)SH + CH₃CO₂H பாசுபரசு பெண்டாசல்பைடுடன் உறைந்த அசிட்டிக் அமிலத்தைச் சேர்த்து வினைபுரியச் செய்து தொடர்ந்து காய்ச்சி வடித்தாலும் தயோ அசிட்டிக் அமிலம் கிடைக்கும்..^[4] CH₃COOH + P₂S₅ → CH₃COSH + P2OS₄ தயோ அசிட்டிக் அமிலம் பொதுவாக அசிட்டிக் அமிலத்தால் மாசுபடுத்தப்படுகிறது. பிரத்தியேகமாக C=O இரட்டைப் பிணைப்பின் வலிமையுடன் ஒத்துப்போகும் தயோல் இயங்குச் சமநிலையாக இச்சேர்மம் உள்ளது. ஐதரசன் பிணைப்பின் செல்வாக்கைப் பிரதிபலிக்கும் வகையில், கொதிநிலை (93 °செல்சியசு) மற்றும் உருகு நிலைகள் அசிட்டிக் அமிலத்தை விட 20 மற்றும் 75 கெல்வின் அளவுக்கு குறைவாக உள்ளன.

வினைத்திறன்

அமிலத்தன்மை

தயோ அசிட்டிக் அமிலத்தின் காடித்தன்மை எண் 3.4 என்ற காடித்தன்மை எண் மதிப்புக்கு அருகில் உள்ளதால் இது அசிட்டிக் அமிலத்தை விட 15 மடங்கு அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டதாக உள்ளது. ^[5] இதன் இணைகாரம் தயோ அசிட்டேட்டு ஆகும். CH3COSH → CH3COS− + H+ நடுநிலை நீரில் தயோ அசிட்டிக் அமிலம் முழுமையாக அயனியாக்கம் செய்யப்படுகிறது.

தயோ அசிட்டேட்டின் வினை

தயோ அசிட்டிக் அமிலத்தின் பெரும்பாலான வினைகள் தயோ அசிட்டேட்டு என்ற இணை காரத்திலிருந்து எழுகிறது. இந்த அயனியின் பொட்டாசியம் தயோ அசிட்டேட்டு போன்ற தயோ அசிட்டேட்டு உப்புகள் தயோ அசிட்டேட்டு எசுத்தர்களை உருவாக்கப் பயன்படுகிறது. ^[6] தயோ அசிட்டேட்டு எசுத்தர்கள் நீராற்பகுப்புக்கு உட்பட்டு தயோல்களைக் கொடுக்கின்றன. தயோ அசிட்டிக் அமிலத்தைப் பயன்படுத்தி ஆல்க்கைல் ஆலைட்டிலிருந்து ஒரு தயோலைத் தயாரிப்பதற்கான பொதுவான முறை நான்கு தனித்தனி படிகளில் தொடர்கிறது. இவற்றில் சில வினைகள் ஒரே குடுவையில் தொடர்ச்சியாக நடக்கின்றன.

CH₃C(O)SH + NaOH → CH₃C(O)SNa + H₂O

CH₃C(O)SNa + RX → CH₃C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)

CH₃C(O)SR + 2 NaOH → CH₃CO₂Na + RSNa + H₂O

RSNa + HCl → RSH + NaCl

இதன் உருபு நடத்தையின் பயன்பாட்டை விளக்கும் ஒரு பயன்பாட்டில், தயோ அசிட்டிக் அமிலம் அசோபிசு ஐசோ பியூட்டைரோ நைட்ரைல் உடன் ஒரு தனி உருபாக அணுக்கரு கவர் கூட்டு வினையில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. இவ்வினையில் ஒரு தயோ எசுத்தர் உருவாகிறது.:^[7]

தயோ அசிட்டிக் அமிலத்தின் பயன்பாடு

ஒடுக்க அசிட்டைலேற்றம்

பொட்டாசியம் தயோ அசிட்டேட்டு போன்ற தயோ அசிட்டிக் அமில உப்புகள் நைட்ரோ அரீன்களை அரைல் அசிட்டமைடுகளாக மாற்றும் ஒற்றைப் படிநிலை வினைகளில் பயன்படுகின்றன. இவ்வினை குறிப்பாக பாராசிட்டமால் போன்ற மருந்துகள் தயாரிப்பில் மிகப்பயனுள்ளதாக உள்ளது. ^[8]

மேற்கோள்கள்

↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 97. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1039/9781849733069. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-85404-182-4.
↑ Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. எஆசு:10.1002/047084289X.rt096
↑ Ellingboe, E. K. (1951). "Thiolacetic acid". Organic Syntheses 31: 105. doi:10.15227/orgsyn.031.0105.
↑ Schiff, Robert (1895-08-09). "Preparation of Thioacetic Acid and its Importance for Chemical-Legal Investigations". Chemical News and Journal of Industrial Science 72: 64. https://books.google.com/books?id=lSLOAAAAMAAJ&pg=PA412. பார்த்த நாள்: 2016-11-02.
↑ Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. pp. 705–764, 1969. எஆசு:10.1002/9780470771099.ch15
↑ Ervithayasuporn, V. (2011). "Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane". Organometallics 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.
↑ Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link
↑ Bhattacharya, Apurba (2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters 47: 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. http://www.cs.gordon.edu/~ijl/_lead_papers/One%20step%20reductive%20amidation%20of%20nitroarenes%20-%20Tylenol.pdf. பார்த்த நாள்: 2016-11-02.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 97. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1039/9781849733069. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-85404-182-4.

[2] Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. எஆசு:10.1002/047084289X.rt096

[3] Ellingboe, E. K. (1951). "Thiolacetic acid". Organic Syntheses 31: 105. doi:10.15227/orgsyn.031.0105.

[4] Schiff, Robert (1895-08-09). "Preparation of Thioacetic Acid and its Importance for Chemical-Legal Investigations". Chemical News and Journal of Industrial Science 72: 64. https://books.google.com/books?id=lSLOAAAAMAAJ&pg=PA412. பார்த்த நாள்: 2016-11-02.

[5] Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. pp. 705–764, 1969. எஆசு:10.1002/9780470771099.ch15

[6] Ervithayasuporn, V. (2011). "Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane". Organometallics 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.

[7] Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link

[8] Bhattacharya, Apurba (2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters 47: 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. http://www.cs.gordon.edu/~ijl/_lead_papers/One%20step%20reductive%20amidation%20of%20nitroarenes%20-%20Tylenol.pdf. பார்த்த நாள்: 2016-11-02.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]