பினகோல் போரேன்
பினகோல் போரேன் (Pinacolborane) (CH3)4C2O2BH என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு போரேன் சேர்மமாகும். பெரும்பாலும் பினகோல்போரேனை HBpin என்று சுருக்கமாக அழைக்கிறார்கள்.[1] ஐந்து-உறுப்பினர்கள் கொண்ட C2O2B வளையத்தில் இணைக்கப்பட்ட போரான் ஐதரைடு வேதி வினைக்குழுவை இச்சேர்மம் கொண்டுள்ளது. தொடர்புடைய போரான் ஆல்காக்சைடுகளைப் போலவே பினகோல் போரேனும் ஓர் ஒற்றை உறுப்பியாகும். நிறமற்ற திரவமாகவும் ஒரு வினைத்திற B-H வேதி வினைக்குழுவை கொண்டுள்ளதாகவும் பினகோல் போரேன் அடையாளப்படுத்தப்படுகிறது.
| |
| பெயர்கள் | |
|---|---|
| விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
4,4,5,5-டெட்ராமெத்தில்-1,3,2-ஈராக்சாபோரேலேன் | |
| வேறு பெயர்கள்
HBpin
| |
| இனங்காட்டிகள் | |
| 25015-63-8 | |
| ChemSpider | 2016512 |
| EC number | 607-485-3 |
InChI
| |
| யேமல் -3D படிமங்கள் | Image |
| பப்கெம் | 6364989 |
| |
| பண்புகள் | |
| C6H13BO2 | |
| வாய்ப்பாட்டு எடை | 127.98 g·mol−1 |
| தோற்றம் | நிறமற்ற நீர்மம் |
| அடர்த்தி | 0.882 கி/செ.மீ3 |
| கொதிநிலை | 42–43 °C (108–109 °F; 315–316 K) 50 மி.மீ.பாதரசம் |
| தீங்குகள் | |
| GHS pictograms |   
|
| GHS signal word | அபாயம் |
| H220, H225, H260, H261, H315, H318 | |
| P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P310 | |
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |
பயன்கள்
தொகுவினையூக்கிகளின் முன்னிலையில், பினகோல்போரேன் ஆல்கீன்களில் ஐதரசன்-போரான் பிணைப்பை சேர்க்கிறது. குறைந்த வேகத்தில், இப்பிணைப்பை அல்கைன்களில் சேர்க்கிறது.[2][3] ஆல்டிகைடுகள்,[4] கீட்டோன்கள்[5],[6] மற்றும் கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களின்[6] வினையூக்கி இல்லாத ஐதரசன்-போரான் பினாகோல்போரேன் பாதிக்கிறது.
கார்பன் ஐதரசன் பிணைப்பை செயல்படுத்த பினகோல் போரேன் பயன்படுகிறது.[7][8]
பினகோல்போரேனின் ஐதரசன் நீக்க வினையினால் டைபினகோலாட்டோ டைபோரேன் உருவாகிறது.(B2pin2):[9]
- 2 (CH3)4C2O2BH → (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ "4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane".
- ↑ Brown, H.C.; Zaidlewicz, M. (2001). Organic Syntheses Via Boranes, Vol. 2. Milwaukee, WI: Aldrich Chemical Co. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-9708441-0-1.
- ↑ Ely, Robert J.; Morken, James P. (2011). "Stereoselective Nickel-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes". Organic Syntheses 88: 342. doi:10.15227/orgsyn.088.0342.
- ↑ Stachowiak, Hanna; Kaźmierczak, Joanna; Kuciński, Krzysztof; Hreczycho, Grzegorz (2018). "Catalyst-free and solvent-free hydroboration of aldehydes" (in en). Green Chemistry 20 (8): 1738–1742. doi:10.1039/C8GC00042E. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:1463-9262.
- ↑ Wang, Weifan; Luo, Man; Yao, Weiwei; Ma, Mengtao; Pullarkat, Sumod A.; Xu, Li; Leung, Pak-Hing (2019). "Catalyst-free and solvent-free hydroboration of ketones" (in en). New Journal of Chemistry 43 (27): 10744–10749. doi:10.1039/C9NJ02722J. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:1144-0546.
- ↑ Harinath, Adimulam; Bhattacharjee, Jayeeta; Panda, Tarun K. (2019). "Facile Reduction of carboxylic acids to primary alcohols under catalyst-free and solvent-free conditions" (in en). Chemical Communications 55 (10): 1386–1389. doi:10.1039/C8CC08841A. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:1359-7345. பப்மெட்:30607398.
- ↑ Amaike, K.; Loach, R. P.; Movassaghi, M. (2015). "Direct C7 Functionalization of Tryptophan. Synthesis of Methyl (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate". Organic Syntheses 92: 373–385. doi:10.15227/orgsyn.092.0373. பப்மெட்:26839440. பப்மெட் சென்ட்ரல்:4733874. http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/v92p0373.pdf.
- ↑ Ishiyama, Tatsuo; Takagi, Jun; Nobuta, Yusuke; Norio Miyaura (2005). "Iridium-Catalyzed C-H Borylation of Arenes and Heteroarenes: 1-Chloro-3-Iodo-5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Benzene and 2-(4,4,5,5,-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Indole". Organic Syntheses 82: 126. doi:10.15227/orgsyn.082.0126.
- ↑ Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem A. I.; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). "Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse". Chemical Reviews 116 (16): 9091–9161. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00193. பப்மெட்:27434758.