பென்சீன்செலீனால்

பென்சீன்செலீனால்
Benzeneselenol
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் பென்சீன்செலீனால்
	வேறு பெயர்கள் செலீனாபீனால்,; செலீனோபீனால்,; பீனைல்செலீனாம்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	645-96-5
ChemSpider	62734
	InChI InChI=1S/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H ; Key: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H; Key: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
பப்கெம்	69530
	SMILES [SeH]c1ccccc1;
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C6H6Se
வாய்ப்பாட்டு எடை	157.07 கி/மோல்
தோற்றம்	நிறமற்ற நீர்மம்
அடர்த்தி	1.479 கி/செ.மீ3
கொதிநிலை	71 முதல் 72 °C (160 முதல் 162 °F; 344 முதல் 345 K) (18 மி.மீ ஒஆதரசம்)
நீரில் கரைதிறன்	சிறிதளவு
மற்ற கரைப்பான்கள்-இல் கரைதிறன்	கரிமக் கரைப்பான்களில்
ஒளிவிலகல் சுட்டெண் (nD)	1.616
கட்டமைப்பு
இருமுனைத் திருப்புமை (Dipole moment)	1.1 Debye
தீங்குகள்
முதன்மையான தீநிகழ்தகவுகள்	நச்சு
R-சொற்றொடர்கள்	R23/25-R33-R50/53
S-சொற்றொடர்கள்	S20/21-S28-S45-S60-S61
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

பென்சீன்செலீனால் (Benzeneselenol) என்பது C₆H₅SeH என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். கரிம செலீனியம் சேர்மமான இது பெரும்பாலும் Phshe என்ற சுருக்கப் பெயரால் அழைக்கப்படுகிறது. எளிய அரோமாட்டிக் ஆல்ககாலான பீனாலின் செலீனியம் ஒப்புமையிலும், தொடர்புடைய தயோல் சேர்மம் தையோபீனால் ஒப்புமையிலும் இச்சேர்மம் வகைப்படுத்தப்படுகிறது. நிறமற்றும் விரும்பத்தகாத மணமும் கொண்ட இச்சேர்மம் கரிமத் தொகுப்பு வினையில் ஒரு பயனுள்ள வினைப்பொருளாக பயன்படுகிறது ^[1].

தயாரிப்பு

பீனைல்மக்னீசியம் புரோமைடுடன் செலீனியம் உலோகத்தைச் சேர்ப்பதனால் பென்சீன்செலீனால் உருவாகிறது :^[2]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl.

வினைகள்

தயோபீனாலைக் காட்டிலும் பென்சீன்செலீனால் எளிதில் காற்றினால் ஆக்சிசனேற்றம் அடைகிறது. வினை விளைபொருளாக டைபீனைல் டைசெலீனைடு உருவாகிறது.

4 PhSeH + O₂ → 2 PhSeSePh + 2 H₂O

பென்சீன்செலீனால் மாதிரிகள் பலவற்றில் டைசெலீனைடு கலந்திருப்பதை மாதிரியின் மஞ்சள் நிறத்தைக் கொண்டு அறியமுடியும். இந்த டைசெலீனைடை ஒடுக்குதல் மற்றும் அமிலமாக்கல் மூலம் மீண்டும் பென்சீன்செலீனாலாக மாற்றிக்கொள்ள முடியும்.

தயோபீனால் சேர்மத்தைக்காட்டிலும் பென்சீன்செலீனால் எழுமடங்கு அதிகமான அமிலத்தன்மையை பெற்றுள்ளது. இவ்விரண்டு சேர்மங்களுமே சிறிதளவு காரம் சேர்க்கப்பட்டால் தண்ணிரில் கரைகின்றன. கரிமத்தொகுப்பு வினைகளில் பென்சீன்செலீனால், திறன்வாய்ந்த அதனுடைய இணைகாரமாக PhSe− மாற்றப்படுகிறது^[1].

வரலாறு

அலுமினியம் முக்குளோரைடு (AlCl3) முன்னிலையில் பென்சீனுடன் செலீனியம்நாற்குளோரைடைச் (SeCl4) சேர்த்து வினைபுரியச் செய்து முதன் முதலில் 1888 ஆம் ஆண்டு பென்சீன்செலீனால் தயாரிக்கப்பட்டது^[3]^[4].

முன்பாதுகாப்பு

பிற கரிமசெலீனியம் சேர்மங்களைப் போல பென்சீன்செலீனாலும் விரும்பத்தகாத மணமும்^[5] நச்சுத்தன்மையும் கொண்டுள்ளது.

மேற்கோள்கள்

↑ ^1.0 ^1.1 "Benzeneselenol". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2005). Ed. L. Paquette. New York: J. Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rb018.pub2.
↑ Foster, D. G. (1944). "Selenophenol". Organic Syntheses 24: 89. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0771. ; Collective Volume, vol. 3, p. 771
↑ Chabrié, M. C. (1888). "Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique". Bulletin de la Société Chimique de Paris 50: 133–137. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k281999w/f157.
↑ Chabrié, M. C. (1890). "Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique". Annales de Chimie et de Physique 6 (20): 202–286. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34890j/f200.
↑ Lowe, D. (2012-05-15). "Things I wont work with: Selenophenol". In the Pipeline. Archived from the original on 2015-11-27. பார்க்கப்பட்ட நாள் 2017-05-13.

[eEROS-1] 1.0 ^1.1 "Benzeneselenol". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2005). Ed. L. Paquette. New York: J. Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rb018.pub2.

[2] Foster, D. G. (1944). "Selenophenol". Organic Syntheses 24: 89. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0771. ; Collective Volume, vol. 3, p. 771

[3] Chabrié, M. C. (1888). "Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique". Bulletin de la Société Chimique de Paris 50: 133–137. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k281999w/f157.

[4] Chabrié, M. C. (1890). "Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique". Annales de Chimie et de Physique 6 (20): 202–286. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34890j/f200.

[pipeline-5] Lowe, D. (2012-05-15). "Things I wont work with: Selenophenol". In the Pipeline. Archived from the original on 2015-11-27. பார்க்கப்பட்ட நாள் 2017-05-13.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]