பென்சைல் சயனைடு

பென்சைல் சயனைடு
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் 2-பீனைலசிட்டோநைட்ரைல்
	வேறு பெயர்கள் பீனைலசிட்டோநைட்ரைல், α-தொலுயிநைட்ரைல், பென்சைல்நைட்ரைல்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	140-29-4
ChEBI	CHEBI:25979
ChemSpider	13839308
	InChI InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2 ; Key: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2; Key: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYAJ;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image; Image
KEGG	C16074
பப்கெம்	8794
	SMILES C1=CC=C(C=C1)CC#N; c1ccc(cc1)CC#N;
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C8H7N
வாய்ப்பாட்டு எடை	117.15 கி/மோல்
தோற்றம்	நிறமற்ற நீர்மம்
அடர்த்தி	1.015 கி/செ.மீ3
உருகுநிலை	−24 °C (−11 °F; 249 K)
கொதிநிலை	233 முதல் 234
காந்த ஏற்புத்திறன் (χ)	-76.87·10−6 செ.மீ3/மோல்
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

பென்சைல் சயனைடு (Benzyl cyanide) என்பது C₆H₅CH₂CN என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். நிறமற்று எண்ணெய்ப்பசையுடன் காணப்படும் இந்த அரோமாட்டிக் நீர்மம் பல கரிமச் சேர்மங்களைத் தயாரிப்பதற்கு ஒரு முன்னோடிச் சேர்மமாக விளங்குகிறது ^[1].

தயாரிப்பு

பென்சைல் குளோரைடுடன் சோடியம் சயனைடு சேர்த்து கோல்ப் நைட்ரைல் தொகுப்பு வினையின் ^[2] வழியாக பென்சைல் சயனைடு தயாரிக்கப்படுகிறது. பீனைல் அலானின் சேர்மத்தை ஆக்சிசனேற்ற கார்பாக்சில் நீக்கவினை மூலமாகவும் தயாரிக்கலாம் ^[3].

வேதி வினைகள்

பென்சைல் சயனைடு நீராற்பகுக்கப்பட்டு பீனைல் அசிட்டிக் அமிலம் உருவாகிறது ^[4]. அல்லது பின்னெர் வினையில் இது பங்கேற்று பீனைல் அசிட்டிக் அமிலயெசுத்தர்களைக் கொடுக்கிறது ^[5].

அரோமாட்டிக் வளையத்திற்கும் நைட்ரைல் வேதி வினைக்குழு முதலியனவற்றுக்கிடையில் உள்ள கார்பன் மீது வினைத்திறம் மிக்க மெத்திலீன் அலகாக உருவாகிறது. வினைத்திறன் மிக்க இந்த கார்பன் நைட்ரைல் எதிர்மின் அயனியாக ஒரு பயனுள்ள வினை இடைநிலைப்பொருள் வினை இடைநிலைப்பொருளாக கார்பன்-கார்பன் பிணைப்புகளை உருவாக்குகிறது ^[6]^[7]^[8].

பயன்கள்

ஒரு கரைப்பானாக ^[9] பென்சைல் சயனைடு பயன்படுத்தப்படுகிறது. பூஞ்சைக்கொல்லிகள், ^[10] (பீனெத்தில் ஆல்ககால்), நறுமணப்பொருட்கள் நுண்ணுயிர் எதிர்ப்பிகள் ^[1], மருந்துவகைப் பொருட்கள் போன்றவற்றை தயாரிப்பதற்குரிய ஒரு தொடக்கப் பொருளாகவும் இச்சேர்மம் பயன்படுகிறது.

மருந்துவகைப் பொருட்கள்

பசியடக்கிகள் – உதாரணம் : சிபுட்ராமைன் ^[11]

வலியடக்கிகள் – உதாரணம்: எத்தோயெப்டாசின், கீட்டோபெமிடோன், பெத்திடின், பீனோபெரிடின் ^[11]
இதயச்சீரின்மையடக்கிகள்: உதாரணம்: டிசோபைரமைடு ^[11]

உளச்சோர்வடக்கிகள் – உதாரணம்: வென்லாஃபாக்சின் ^[11]

ஒவ்வாமையடக்கிகள் : உதாரணம்: லெவோகபாசுடைன், குளோரோபீனமீன் ^[11]^[12]

மலேரியாவடக்கிகள்: உதாரணம்: பிரிமெத்தமீன் ^[11]

இருமலடக்கிகள்: உதாரணம்: ஐசோ அமினைல், ஆக்சிலாடின், பியூட்தமேட்டு, பென்டாபிப்பெரைடு, பென்டாக்சிவெரின் ^[13].

சிறுநீர்ப்பெருக்கிகள்: உதாரணம்: டிரையாம்டெரின் ^[14]

தூக்கமருந்துகள்: உதாரணம்: ஆலோனொமிட், பெனோபார்பிட்டால் ^[11]^[15]

இசிவுநீக்கிகள்: உதாரணம்: பென்டாபிப்பெரைடு, துரோஃபெனைன் ^[11]^[16]

கிளர்வூட்டிகள்: உதாரணம்:மெத்தில்பெனிடேட்டு ^[11]

அசாடாதின்:

முறைப்படுத்தல்

பல்வேறு மருந்துவகைப் பொருட்களுக்கு பென்சைல் சயனைடு ஒரு முன்னோடிச் சேர்மமாக இருப்பதால் பல நாடுகளில் இச்சேர்மம் முறைப்படுத்தப்பட்டுள்ளது.

அமெரிக்கா

அமெரிக்காவில் மருந்து செயலாக்க பட்டியல் எண் 1 இல் இடம்பெற்றுள்ள வேதிப் பொருளாக முறைப்படுத்தப்பட்டுள்ளது.

முன்பாதுகாப்பு

தொடர்புடைய பிற பென்சில் வழிப்பொருட்கள் போலவே பென்சைல் சயனைடும் கண்கள் மற்றும் தோலில் எரிச்சலூட்டுகிறது ^[1]. நச்சுத்தன்மையுடையதாகவும் எரிக்கும்போது நச்சு வாயுவான ஐதரசன் சயனைடையும் உருவாக்குகிறது.

மேற்கோள்கள்

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2000). "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a17_363.
↑ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). "Benzyl cyanide". Organic Syntheses 2: 9. doi:10.15227/orgsyn.002.0009.
↑ Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). "Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid". Synthetic Communications 34 (19): 3449–3453. doi:10.1081/SCC-200030958.
↑ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Organic Syntheses 2: 59. doi:10.15227/orgsyn.002.0059.
↑ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). "Ethyl Phenylacetate". Organic Syntheses 2: 27. doi:10.15227/orgsyn.002.0027.
↑ Makosza, M.; Jonczyk, A (1976). "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Synthesis 55: 91. doi:10.15227/orgsyn.055.0091.
↑ Itoh, Masumi; Hagiwara, Daijiro; Kamiya, Takashi (1988). "New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile". Organic Syntheses 6: 199. doi:10.15227/orgsyn.059.0095.
↑ Wawzonek, Stanley; Smolin, Edwin M. (1955). "α-Phenylcinnamonitrile". Organic Syntheses 3: 715. doi:10.15227/orgsyn.029.0083.
↑ Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). "Anthraquinone Dyes and Intermediates". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 29. doi:10.1002/14356007.a02_355.
↑ Ackermann, Peter; Margot, Paul; Müller, Franz (2000). "Fungicides, Agricultural". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_085.
↑ ^11.0 ^11.1 ^11.2 ^11.3 ^11.4 ^11.5 ^11.6 ^11.7 ^11.8 William Andrew Publishing (2008). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (3rd ed.). Norwich, NY: Elsevier Science. pp. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9780815515265.
↑ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. (1980). "The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion". Synthetic Communications 10 (12): 939–945. doi:10.1080/00397918008061855.
↑ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig (2000). "Cough Remedies". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_013.
↑ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen (2000). "Diuretics". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_029.
↑ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. London: Longman Science & Technical. pp. 1174–1179. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9780582462366. {{cite book}}: Unknown parameter |last-author-amp= ignored (help)
↑ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst (2000). "Spasmolytics". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a24_515.

புற இணைப்புகள்

EPA Chemical Profile for phenylacetonitrile பரணிடப்பட்டது 2004-11-12 at the வந்தவழி இயந்திரம்

[Ullmann-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2000). "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a17_363.

[2] Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). "Benzyl cyanide". Organic Syntheses 2: 9. doi:10.15227/orgsyn.002.0009.

[3] Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). "Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid". Synthetic Communications 34 (19): 3449–3453. doi:10.1081/SCC-200030958.

[4] Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Organic Syntheses 2: 59. doi:10.15227/orgsyn.002.0059.

[5] Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). "Ethyl Phenylacetate". Organic Syntheses 2: 27. doi:10.15227/orgsyn.002.0027.

[6] Makosza, M.; Jonczyk, A (1976). "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Synthesis 55: 91. doi:10.15227/orgsyn.055.0091.

[7] Itoh, Masumi; Hagiwara, Daijiro; Kamiya, Takashi (1988). "New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile". Organic Syntheses 6: 199. doi:10.15227/orgsyn.059.0095.

[8] Wawzonek, Stanley; Smolin, Edwin M. (1955). "α-Phenylcinnamonitrile". Organic Syntheses 3: 715. doi:10.15227/orgsyn.029.0083.

[9] Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). "Anthraquinone Dyes and Intermediates". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 29. doi:10.1002/14356007.a02_355.

[10] Ackermann, Peter; Margot, Paul; Müller, Franz (2000). "Fungicides, Agricultural". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_085.

[William-11] 11.0 ^11.1 ^11.2 ^11.3 ^11.4 ^11.5 ^11.6 ^11.7 ^11.8 William Andrew Publishing (2008). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (3rd ed.). Norwich, NY: Elsevier Science. pp. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9780815515265.

[12] Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. (1980). "The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion". Synthetic Communications 10 (12): 939–945. doi:10.1080/00397918008061855.

[13] Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig (2000). "Cough Remedies". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_013.

[14] Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen (2000). "Diuretics". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_029.

[Vogel-15] Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. London: Longman Science & Technical. pp. 1174–1179. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9780582462366. {{cite book}}: Unknown parameter |last-author-amp= ignored (help)

[16] Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst (2000). "Spasmolytics". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a24_515.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]