பென்சைல் குளோரைடு

பென்சைல் குளோரைடு
Benzyl chloride
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் குளோரோ பினைல் மெத்தேன்
	வேறு பெயர்கள் α-குளோரோ தொலுயீன்; BnCl
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	100-44-7
ChEBI	CHEBI:615597
ChEMBL	ChEMBL498878
ChemSpider	13840690
EC number	202-853-6
	InChI InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 ; Key: KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2; Key: KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYAV;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image; Image
KEGG	C19167
பப்கெம்	7503
	SMILES ClCc1ccccc1; c1ccc(cc1)CCl;
UNII	83H19HW7K6
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C7H7Cl
வாய்ப்பாட்டு எடை	126.58 g/mol
தோற்றம்	நிறமற்றதிலிருந்து இளமஞ்சள் திரவமாக
அடர்த்தி	1.100 g/cm3
உருகுநிலை	−39 °C (−38 °F; 234 K)
கொதிநிலை	179 °C (354 °F; 452 K)
நீரில் கரைதிறன்	மிகக் குறைவான கரைதிறன்
கரைதிறன்	எத்தனால், எத்தில் ஈதர், குளோரோஃபார்ம், கார்பன் டெட்ரா குளோரைடு CCl4 ; போன்ற கரிமக் கரைப்பான்களில் கலக்க்கும்.
ஒளிவிலகல் சுட்டெண் (nD)	1.5415 (15 °C)
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள்	External MSDS
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை	67 °C (153 °F; 340 K)
	Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (Median dose)	1231 mg/kg (rat, oral)
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

பென்சைல் குளோரைடு (Benzyl chloride) அல்லது α-குளோரோதொலுயீன் (α-chlorotoluene) என்பது C₆H₅CH₂Cl என்ற மூலக்கூறு வாய்பாடு கொண்ட கரிமச் சேர்மமாகும். கரிமகுளோரின் சேர்மமான இது நிறமற்ற நீர்மமாகும். கரிம வேதியியலில் இது கட்டுறுப்புத் தொகுதியாக அதிகளவில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

தயாரிப்பு

தொலுயீன் வளிம நிலையில் குளோரினுடன்^[1] உடன் ஒளிவேதியியல் வினைக்கு உட்படுத்தப்பட்டு தொழில்முறையில் பென்சைல் குளோரைடு தயாரிக்கப்படுகிறது:

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

இம்முறையில் தோராயமாக ஆண்டுக்கு ஒரு இலட்சம் தொன்கள் பென்சைல் குளோரைடு உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது. இங்கு இடைநிலை குளோரின் தனி உறுப்பாகப் பங்கேற்று வினையை நிகழ்த்துகிறது.^[2] பென்சாயில் குளோரைடும் பென்சோ டிரை குளோரைடும் உடன் விளைபொருட்களாக உருவாகின்றன.

முதன் முதலில் பென்சைல் ஆல்ககால் ஐதரோகுளோரிக் காடியுடன் வினைபுரிய வைத்து பென்சைல் குளோரைடு தயாரிக்கப்பட்டது. பென்சீனின் பிளாங்கு குளோரோ மெத்திலேற்றம் வினை மூலமாகத் தயாரிக்கும் பிற முறைகளும் நடைமுறையில் உள்ளன.

வேதி வினைகளும் பயன்களும்

நெகிழியாக்கி, நறுமணமூட்டி, வாசனை திரவியங்கள் போன்றவற்றைத் தயாரிக்க உதவும் பென்சைல் எஸ்டர்கள் தயாரிப்பில் பென்சைல் குளோரைடு முன்னோடியாக இருக்கிறது. இதனுடன் சோடியம் சயனைடு சேர்ப்பதால் பென்சைல் சயனைடும் அதைத் தொடர்ந்து பினைல் அசிட்டிக் அமிலமும் கிடைக்கிறது. இது மருந்துகள் தயாரிப்பில் முன்னோடியாக இருக்கிறது. பென்சைல் குளோரைடுடன் புடையமீன்^[1] சேர்த்து ஆல்கைலேற்றம் செய்யும்போது மேற்பரப்பிகளாக பயன்படும் நான்கிணைப்பு அம்மோனியா உப்புகளைத் தருகிறது.

கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் ஆல்ககால்களுக்கு அதனுடன் தொடர்புடைய பென்சைல் ஈதர்களைக் கொடுத்தும், கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களுக்கு அதனுடன் தொடர்புடைய பென்சைல் எஸ்டர்களைக் கொடுத்தும் பென்சைல் பாதுகாப்புக் குழுவை அறிமுகப்படுத்துகிறது. கார பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டு முன்னிலையில் பென்சைல் குளோரைடை ஆக்சிசனேற்றும்போது பென்சோயிக் அமிலம் தயாரிக்க இயலும் C₆H₅CH₂Cl + 2 KOH + 2 [O] → C₆H₅COOK + KCl + H₂O

மேலும், இது உள்ஊக்கி வகை மருந்துகள் தொகுப்பாக்கத்தில் பயன்படுகிறது. இந்த காரணத்திற்காக பென்சைல் குளோரைடு விற்பனையை அமெரிக்க போதை மருந்து தடுப்பு அமலாக்கப் பிரிவு பட்டியல் இரண்டிலுள்ள மருந்துகளின் தயாரிப்பு முன்னோடி வேதிப்பொருள் எனக் குறிப்பிட்டு கண்காணிக்கிறது.

பென்சைல் குளோரைடு மக்னீசியம் உலோகத்துடன் வினைப்பட்டு உடனடியாக கிரிக்னார்டு கரணியைத்^[3] தருகிறது. பென்சைல் கிரிக்னார்டு தயாரிப்பில் பென்சைல் புரோமைடு மெக்னீசியத்துடன் உர்ட்சு பிணைப்பு எதிர்வினை விளை பொருளான 1,2 டைபினைல் ஈத்தேனைத் தருவதால் இதற்கு மாற்றாக பென்சைல் குளோரைடு பரிந்துரைக்கப்படுகிறது.

முற்பாதுகாப்பு

பென்சைல் குளோரைடு ஒரு ஆல்கைலேற்றும் முகவராக செயல்படுகிறது. அதன் உயர் வினைத்திறன் காரணமாக ஆல்கைல் குளோரைடுகளைப் போல பென்சைல் குளோரைடு நீருடன் நீராற்பகு வினைக்குட்பட்டு பென்சைல் ஆல்ககால் மற்றும் ஐதரோகுளோரிக் அமிலம் முதலானவற்றை உருவாக்குகிறது. அறை வெப்பநிலையிலேயே ஆவியாகும் என்பதால் எளிதாக மெல்லிய சவ்வுகளில் ஊடுறுவி ஐதரோகுளோரிக் அமிலத்தை உற்பத்தி செய்து நீராற்பகுப்பு வினை நடைபெகிறது. பென்சைல் குளோரைடு கண்ணீர் புகையாக செயல்படுவதற்கு இதுவே காரணமாகும். தோலிலும் பென்சைல் குளோரைடு அதிக எரிச்சலை உண்டாக்கும்.

இவற்றையும் காண்க

மேற்கோள்கள்

↑ ^1.0 ^1.1 M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.a06_233.pub2
↑ Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, p. 864, பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-582-46236-3{{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link).
↑ Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0471. ; Collective Volume, vol. 1, p. 471

வெளி இணைப்புகள்

[Ullmann-1] 1.0 ^1.1 M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.a06_233.pub2

[2] Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, p. 864, பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-582-46236-3{{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link).

[3] Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0471. ; Collective Volume, vol. 1, p. 471

[1]

[2]

[3]