எக்சாமெத்திலீன்டெட்ரமீன்

எக்சாமெத்திலீன்டெட்ரமீன்
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் 1,3,5,7-டெட்ராசாட்ரிவளைய[3.3.1.13,7]டெக்கேன்
	வேறு பெயர்கள் எக்சமீன்; மெத்தனமீன்; ; யூரோட்ரோபின்; 1,3,5,7- டெட்ராஅசாடாமன்டேன், பார்மின், அமினோபார்ம்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	100-97-0
ChEBI	CHEBI:6824
ChEMBL	ChEMBL1201270
ChemSpider	3959
EC number	202-905-8
	InChI InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 ; Key: VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2; Key: VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYAW;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
KEGG	D00393
ம.பா.த	மெத்தமீன்
பப்கெம்	4101
	SMILES C1N2CN3CN1CN(C2)C3;
UNII	J50OIX95QV
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C6H12N4
வாய்ப்பாட்டு எடை	140.186 கி/மோல்
தோற்றம்	வெண்ணிறப் படிகத்திண்மம்
அடர்த்தி	1.33 கி/செமீ3 (20 °செல்சியசில்)
உருகுநிலை	280 °C (536 °F; 553 K) (பதங்கமாதல்பதங்கம்)
நீரில் கரைதிறன்	85.3 கி/100 மிலி
காடித்தன்மை எண் (pKa)	4.89
தீங்குகள்
முதன்மையான தீநிகழ்தகவுகள்	எளிதில் தீப்பற்றக்கூடியது, தீங்கு விளைவிக்கக்கூடியது
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை	250 °C (482 °F; 523 K)
Autoignition; temperature	410 °C (770 °F; 683 K)
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

எக்சாமெத்திலீன்டெட்ரமீன் (Hexamethylenetetramine) என்பது (CH₂)₆N₄ என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். மெதனமின் எக்சமின் என்றும் யூரோடிரோபின் என்ற வர்த்தகப் பெயராலும் இது அழைக்கப்படுகிறது. பல்லினவளையக் கரிமச் சேர்மமான இது வெண்மை நிறத்தில் படிகங்களாகக் காணப்படுகிறது. நீரிலும் முனைவுக் கரைப்பான்களிலும் எக்சாமெத்திலீன்டெட்ரமீன் நன்றாகக் கரையும். அடமண்டேன் என்ற சேர்மத்தைப் போல கூண்டு போன்ற வடிவம் கொண்டுள்ளது. நெகிழிகள், மருந்துப் பொருட்கள், இரப்பர் சேர்க்கைப் பொருட்கள் உள்ளிட்ட வேறு பல சேர்மங்களைத் தொகுப்பு முறையில் தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது. வெற்றிடத்தில் 280° செல்சியசு வெப்பநிலையில் இது பதங்கமாகும்.

தயாரிப்பு

அலெக்சாண்டர் புட்லெரோவ் என்பவரால் எக்சாமெத்திலீன்டெட்ரமீன் 1859 ஆம் ஆண்டில் கண்டறியப்பட்டது.^[2]^[3] பார்மால்டிகைடுடன் அமோனியாவைச் சேர்த்து வினையில் ஈடுபடுத்தி தொழிற்சாலை அளவு முறையில் எக்சாமெத்திலீன்டெட்ரமீன் தயாரிக்கப்பட்டது:^[4]

6CH₂O + 4NH₃ → (CH₂)₄ N₄ + 6H₂O

தயாரிப்பு வினையானது கரைசல் மற்றும் வாயு நிலையில் நடைபெறுகிறது.

கட்டமைப்பு

எக்சாமெத்திலீன்டெட்ரமீன் அடமண்டேன் சேர்மத்தின் வடிவத்தைப் போல் நான்முகி வடிவ கூண்டையொத்த அமைப்பைப் பெற்றுள்ளது. நான்கு முனைகளும் நைட்ரசன் அணுக்களால் ஆக்கிரமிக்கப்பட்டுள்ளன. இவை மெத்திலீன் குழுக்களுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளன.

வினைகள்

எக்சாமெத்திலீன்டெட்ரமீன் மூலக்கூறானது அமீன் காரம் போல செயல்பட்டு புரோட்டானேற்றம் மற்றும் N-ஆல்க்கைலேற்றம் ஆகிய வினைகளில் ஈடுபடுகிறது. குளோரோ அல்லைல் குளோரைடை இச்சேர்மத்தைப் பயன்படுத்தி ஆல்கைலேற்றம் செய்து குவார்ட்டர்னியம்-15 என்ற நான்கிணைய அமோனியம் உப்பு தயாரிப்பதை இதற்கு உதாரணமாகக் கூறலாம்.

பயன்பாடுகள்

தூள் போன்ற அல்லது நீர்ம பீனாலிக் பிசின்கள் மற்றும் பீனாலிக் வார்ப்புரு சேர்மங்கள் தயாரிப்பில் எக்சாமெதிலீன்டெட்ரமீனின் பெருமளவு பயன்படுகிறது. இந்த சேர்மங்களில் எக்சாமெதிலீன்டெட்ரமீனானது ஒரு கடினப்படுத்தும் காரணியாகவே சேர்க்கப்படுகிறது. இப்பிசின்கள் பிணைக்காரணிகளாகப் பயன்படுகின்றன. வாகனங்களின் தடைப்பட்டை, உரசிணைப்பி பட்டை, உராய்வுப் பொருட்கள், ஆகியனவற்றைப் பிணைத்தல் ஆகியவற்றை உதாரணமாகக் கூறலாம்.^[4]

மருத்துவத்துறை பயன்கள்

மேண்டேலிக் அமிலத்தின் உப்பினைப் போல (மெத்தேனமின் மேண்டலேட்டு) அல்லது இப்பியூரிக் அமில உப்பு (மெத்தேனமீன் இப்பியூரேட்டு) போல^[5] இதுவும் சிறுநீரகப்பாதையில் உள்ள தொற்றுகைளத் தடுக்கும் மருந்தாகப் பயன்படுகிறது. வயது வந்த பெண்களில் இந்த நோக்கத்திற்காக அதன் பயன்பாடு பற்றிய முறையான மறு ஆய்வு, நன்மைக்கான போதுமான சான்றுகள் இல்லை என்பதைக் கண்டறிந்தது. எனவே இதற்கு மேலும் மேலும் ஆராய்ச்சி தேவைப்பட்டது.^[6] ஐக்கிய இராச்சிய ஆய்வொன்றில் மெத்தேனமீன் தினசரி குறைந்த அளவிலான நுண்ணுயிர் எதிர்ப்பிகளைப் போலவே, மீண்டும் மீண்டும் சிறுநீர்ப்பாதை தொற்றை அனுபவிக்கும் பெண்களிடையே இதைத் தடுப்பதில் பயனுள்ளதாக இருக்கும் என்பதைக் காட்டியது. மெத்தெனமைன் ஒரு கிருமி நாசினியாக இருப்பதால், அது நோயெதிர்ப்பு சிக்கலைத் தவிர்க்கும்.

மேண்டலிக் அமிலம் இந்த விளைவிற்குத் துணை செய்கிறது. வைட்டமின் - சி (அஸ்கார்பிக் அமிலம்) அல்லது அம்மோனியம் குளோரைடு ஆகிவற்றை இணைத்துக் கொடுப்பதன் மூலமாக சிறுநீரின் அமிலத்தன்மையானது வகை மாதிரிக்குப் பொருத்தமாக உறுதிப்படுத்தப்படுகிறது. இந்த மருந்தானது அளவுக்கு மிகுதியாக பயன்படுத்தப்படும் நேர்வுகளில் வேதிப்பொருட்களால் தூண்டப்பட்ட இரத்த இழப்புடன் கூடிய சிறுநீரக அழற்சி ஏற்படக்கூடிய கேடான விளைவுகள் ஏற்படும் வாய்ப்புகளினால் 1990 ஆம் ஆண்டுகளின் பின்பகுதியில் இந்த மருந்தின் பயன்பாடு தற்காலிகமாக குறைத்துக் கொள்ளப்பட்டது.^[7]. ஆனால் இம்மருந்தின் பயன்பாடானது பொதுவாகப் பயன்படுத்தப்படும் மருந்துப் பொருட்களின் மீதான எதிருயிரி எதிர்ப்புத் தன்மையின் தாக்கத்தின் காரணமாக தற்போது மீண்டும் அங்கீகரிக்கப்பட்டுள்ளது. இந்த மருந்தானது சிறுநீரகத் தொற்றுக்கான நீண்ட காலத் தடுப்பு மருந்தாகச் சிறப்பான முறையில் பயன்படுகிறது. ஏனெனில் பாக்டீரியாக்களால் பார்மால்டிகைடில் போராட முடிவதில்லை. சிறுநீரகத்தின் செயல்திறன் குறைவாக இருக்கும் நேர்வுகளில் இம்மருந்தைப் பயன்படுத்தலாகாது. மீத்தேனமீன் களிம்பு மற்றும் தெளிப்பான் வடிவத்தில் அதிகமான வியர்வை மற்றும் ஒத்த தன்மைக்கான சிகிச்சையில் பயன்படுகிறது.

மேற்கோள்கள்

↑ Cooney, A. P.; Crampton, M. R.; Golding, P. (1986). "The acid-base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (6): 835. doi:10.1039/P29860000835.
↑ "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" (in de). Ann. Chem. Pharm. 111 (2): 242–252. 1859. doi:10.1002/jlac.18591110219. https://books.google.com/books?id=NYs8AAAAIAAJ&pg=PA242. In this article, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C₄H₄O₄). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
↑ "Ueber ein neues Methylenderivat" (in de). Ann. Chem. Pharm. 115 (3): 322–327. 1860. doi:10.1002/jlac.18601150325. https://books.google.com/books?id=14lKAAAAYAAJ&pg=PA322.
↑ ^4.0 ^4.1 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (2000). Wiley-VCH Verlag GmbH. DOI:10.1002/14356007.a02_001. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9783527306732.
↑ "Methenamine: a forgotten drug for preventing recurrent urinary tract infection in a multidrug resistance era". Expert Review of Anti-Infective Therapy 12 (5): 549–554. May 2014. doi:10.1586/14787210.2014.904202. பப்மெட்:24689705.
↑ "Use of methenamine hippurate to prevent urinary tract infections in community adult women: a systematic review and meta-analysis". The British Journal of General Practice 71 (708): e528–e537. July 2021. doi:10.3399/BJGP.2020.0833. பப்மெட்:34001538.
↑ Ross, R. R.; Conway, G. F. (1970). "Hemorrhagic cystitis following accidental overdose of methenamine mandelate". Am. J. Dis. Child. 119 (1): 86–87. doi:10.1001/archpedi.1970.02100050088021. பப்மெட்:5410299.

[1] Cooney, A. P.; Crampton, M. R.; Golding, P. (1986). "The acid-base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (6): 835. doi:10.1039/P29860000835.

[Butlerow1859-2] "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" (in de). Ann. Chem. Pharm. 111 (2): 242–252. 1859. doi:10.1002/jlac.18591110219. https://books.google.com/books?id=NYs8AAAAIAAJ&pg=PA242. In this article, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C₄H₄O₄). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.

[Butlerow1860-3] "Ueber ein neues Methylenderivat" (in de). Ann. Chem. Pharm. 115 (3): 322–327. 1860. doi:10.1002/jlac.18601150325. https://books.google.com/books?id=14lKAAAAYAAJ&pg=PA322.

[Ullmann-4] 4.0 ^4.1 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (2000). Wiley-VCH Verlag GmbH. DOI:10.1002/14356007.a02_001. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 9783527306732.

[forgotten-5] "Methenamine: a forgotten drug for preventing recurrent urinary tract infection in a multidrug resistance era". Expert Review of Anti-Infective Therapy 12 (5): 549–554. May 2014. doi:10.1586/14787210.2014.904202. பப்மெட்:24689705.

[bakhit-6] "Use of methenamine hippurate to prevent urinary tract infections in community adult women: a systematic review and meta-analysis". The British Journal of General Practice 71 (708): e528–e537. July 2021. doi:10.3399/BJGP.2020.0833. பப்மெட்:34001538.

[7] Ross, R. R.; Conway, G. F. (1970). "Hemorrhagic cystitis following accidental overdose of methenamine mandelate". Am. J. Dis. Child. 119 (1): 86–87. doi:10.1001/archpedi.1970.02100050088021. பப்மெட்:5410299.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]