1,3-வளையயெக்சாடையீன்
1,3-வளையயெக்சாடையீன் (1,3-Cyclohexadiene) என்பது (CH2)2(CH)4. என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். இந்நீர்மம் சைக்ளோயெக்சாடையீன் என்ற பெயராலும் அழைக்கப்படுகிறது. நிறமற்று, எளிதில் தீப்பற்றக்கூடியதாக உள்ள இந்நீர்மத்தின் ஒளிவிலகல் எண் 1.457 ஆகும். இயற்கையாகவே தோன்றும் இந்நீர்மத்தின் வழிப்பொருள் டெர்ப்பினீன் ஆகும். இது பைன் எண்ணெயின் உட்கூறாகும்.
| |||
பெயர்கள் | |||
---|---|---|---|
ஐயூபிஏசி பெயர்
சைக்ளோயெக்சா-1,3-டையீன்
| |||
வேறு பெயர்கள்
1,3-சைக்ளோயெக்சாடையீன், 1,2-டை ஐதரோபென்சீன், 1,3-சை.யெ.டை
| |||
இனங்காட்டிகள் | |||
592-57-4 | |||
ChEBI | CHEBI:37610 | ||
ChemSpider | 11117 | ||
யேமல் -3D படிமங்கள் | Image | ||
பப்கெம் | 11605 | ||
வே.ந.வி.ப எண் | GU4702350 | ||
| |||
பண்புகள் | |||
C6H8 | |||
வாய்ப்பாட்டு எடை | 80.13 கி/மோல் | ||
தோற்றம் | நிறமற்ற நீர்மம் | ||
அடர்த்தி | 0.841 கி/செ.மீ3 | ||
உருகுநிலை | −98 °C (−144 °F; 175 K) | ||
கொதிநிலை | 80 °C (176 °F; 353 K) | ||
-48.6·10−6 செமீ3/மோல் | |||
தீங்குகள் | |||
ஈயூ வகைப்பாடு | தீப்பற்றும் (F) | ||
R-சொற்றொடர்கள் | R11 | ||
S-சொற்றொடர்கள் | S9 S16 S29 S33 | ||
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை | 26 °C (79 °F; 299 K) c.c. | ||
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |||
தயாரிப்பு
தொகு1,2-டைபுரோமோவளையயெக்சேனை ஐதரோபுரோமின் நீக்கம் செய்து சைக்ளோயெக்சாடையீன் தொகுப்பு முறையில் தயாரிக்கப்படுகிறது
- (CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2.
1,3,5-எக்சாடிரையீனை ஒளிவேதியியல் முறை அல்லது 110° செல்சியசு வெப்பநிலைக்கு மேல் சூடுபடுத்தியோ மின்சுழற்சி வினையினாலும் 1,3-வளையயெக்சாடையீன் தயாரிக்க முடியும்[1].
வினைகள்
தொகுடையீல்சு ஆல்டர் வினை போன்ற வளைய கூட்டு வினைகள் இந்த டையீனின் வழக்கமான வினைகளாகும். 1,3-வளையயெக்சாடையீனை பென்சீன் மற்றும் ஐதரசனாக மாற்றும் வினை ஒரு வெப்ப உமிழ்வினையாகும். இவ்வினையின் வாயு நிலையில் 25 கிலோயூல்/மோல் வெப்பம் உமிழப்படுகிறது[2][3]
- வளையயெக்சேன் → 1,3-வளையயெக்சாடையீன் + 2 H2 ΔH +231.5 கிலோயூல்/மோல் (வெப்பங்கொள் வினை)
- வளையயெக்சேன் → பென்சீன் + + 3 H2 ΔH +205 கிலோயூல் (வெப்பங்கொள் வினை)
- 1,3-வளையயெக்சாடையீன் → பென்சீன் + H2 ΔH -26.5 கிலோயூல் (வெப்ப உமிழ் வினை).
இந்நீர்மத்தின் மாற்றியனான 1,4-வளையயெக்சாடையீனுடன் ஒப்பிடுகையில் 1,3-வளையயெக்சாடையீன் 8.5 கிலோயூல்/மோல் ஆற்ரலுடன் அதிக நிலைத்தன்மை கொண்டுள்ளது [4]. வளையயெக்சாடையீனும் இதன் வழிப்பொருட்களும் உலோக ஆல்க்கீன் அணைவுச் சேர்மங்களை உருவாக்குகின்றன. ஆரஞ்சு நிறம் கொண்ட [C6H10)Fe(CO)3, அணைவுச் சேர்மம் ஒரு உதாரணமாகும். இந்த அணைவுச் சேர்மம் ஐதரைடுடன் வினைபுரிந்து வலையயெக்சாடையீனைல் வழிப்பொருளான [[C6H9)Fe(CO)3]+ சேர்மத்தைக் கொடுக்கிறது [5].
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ Roberts, Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd. p. 419. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0080423221.
- ↑ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
- ↑ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons பரணிடப்பட்டது 2012-03-12 at the வந்தவழி இயந்திரம் Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
- ↑ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene
- ↑ Anthony J. Pearson, Huikai Sun (2008). "Cyclohexadieneiron Tricarbonyl". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00791.