அசிட்டோன் சயனோயைதரின்

அசிட்டோன் சயனோயைதரின்
Ball and stick model of acetone cyanohydrin	Spacefill model of acetone cyanohydrin
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் 2-ஐதராக்சி-2-மெதில்புரோப்பேன்நைட்ரைல்
	வேறு பெயர்கள் சயனோஐதரின்-2-புரோப்பனோன்; α-ஐதராக்சிஐசோபியூடிரோநைட்ரைலை்; 2-ஐதராக்சி-2-மெதில்-புரோப்பியோநைட்ரைல்;
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	75-86-5
3DMet	B00479
Beilstein Reference	605391
ChEBI	CHEBI:15348
ChemSpider	6166
DrugBank	DB02203
EC number	200-909-4
	InChI InChI=1S/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3 ; Key: MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N ;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
KEGG	C02659
ம.பா.த	acetone+cyanohydrin
பப்கெம்	6406
வே.ந.வி.ப எண்	OD9275000
	SMILES CC(C)(O)C#N;
UN number	1541
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C4H7NO
வாய்ப்பாட்டு எடை	85.11 g·mol−1
தோற்றம்	நிறமற்ற திரவம்
அடர்த்தி	932 மிகி மிலி−1
உருகுநிலை	−21.2 °C; −6.3 °F; 251.9 K
கொதிநிலை	95 °C (203 °F; 368 K)
ஆவியமுக்கம்	2 கிலோபாசுகல் (20°செல்சியசில்)
ஒளிவிலகல் சுட்டெண் (nD)	1.399
வெப்பவேதியியல்
Std enthalpy of; formation ΔfHo298	−121.7 முதல் −120.1 கிலோஜூல் மோல்−1
Std enthalpy of; combustion ΔcHo298	−2.4514 முதல் −2.4498 மெட்ரிக்ஜூல் மோல்−1
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள்	fishersci.com
GHS pictograms
GHS signal word	அபாயம்
en:GHS hazard statements	H300, H310, H330, H410
en:GHS precautionary statements	P260, P273, P280, P284, P301+310
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை	75 °C (167 °F; 348 K)
வெடிபொருள் வரம்புகள்	2.25–11%
	Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (Median dose)	15.8 மிகி கிகி−1 (தோல் வழி, முயல்); 18.65 மிகி கிகி−1 (வாய்வழி, எலி);
	அமெரிக்க சுகாதார ஏற்பு வரம்புகள்:
அனுமதிக்கத்தக்க வரம்பு	none
பரிந்துரைக்கப்பட்ட வரம்பு	C 1 ppm (4 mg/m3) [15-minute]
உடனடி அபாயம்	N.D.
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

அசிட்டோன் சயனோஐதரின் (Acetone cyanohydrin) என்பது ஒரு கரிமச் சேர்மம் ஆகும், இது மெத்தில் மெதாக்ரிலேட் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகிறது, இது ஒளி ஊடுருவக்கூடிய நெகிழி பாலிமெதில் மெதாக்ரிலேட்டின் (பி.எம்.எம்.ஏ) ஒற்றைப்படி ஆகும், இது அக்ரிலிக் என்றும் அழைக்கப்படுகிறது. இது ஐதரசன் சயனைடை எளிதில் விடுவிக்கிறது, எனவே இது அத்தகைய சேர்மங்கள் தயாரிப்பிற்கான மூலமாக பயன்படுத்தப்படுகிறது. இந்த காரணத்திற்காக, இந்த சயனோஐதரின் அதிக நச்சுத்தன்மையுடையது.

தயாரிப்பு

ஆய்வுக்கூடத்தில், இந்தச் சேர்மம் சோடியம் சயனைடை, அசிட்டோனுடன், வினைப்படுத்தி அதைத் தொடர்ந்து அமிலத்தன்மையாக்குதல் மூலம் தயாரி்க்கப்படலாம்:

அசிட்டோன் சயனோஐதரினின் அதிக நச்சுத்தன்மையைக் கருத்தில் கொண்டு, பெரிய அளவிலான உற்பத்தி, சேமித்து வைப்பது போன்றவற்றைத் தவிர்க்க நுண்வினைஉலை தொழில்நுட்பத்தைப் பயன்படுத்தி ஒரு ஆய்வக அளவிலான உற்பத்தி உருவாக்கப்பட்டுள்ளது.^[3] மாற்றாக, ஒரு எளிமைப்படுத்தப்பட்ட நடைமுறையானது, சோடியம் அல்லது பொட்டாசியம் சயனைடை புதிதாகத் தயாரிக்கப்பட்ட அசிட்டோனின் சோடியம் பைசல்பைட்டு சேர்க்கைப் பொருளின் மீது வினைப்படுத்துவதை உள்ளடக்கியுள்ளது. இது குறைந்த தூய்மையான தயாரிப்பை அளிக்கிறது, இருப்பினும் பெரும்பாலான தொகுப்புகளுக்கு ஏற்றது.

கரிம தொகுப்பு முறை

மூன்று கழுத்துடைய, ஒரு திறன் வாய்ந்த கலக்கியுடனான, உருண்டை அடிப்பாகமுள்ள குடுவை, பிரிபுனல் மற்றும் ஒரு வெப்பநிலைமானி ஆகியவை கொண்ட அமைப்பு பயன்படுத்தப்படுகிறது. 1.2 லிட்டர் நீர் மற்றும் 900 மிலி அசிட்டோன் ஆகியவை கலந்த கலவையில் 500 கிராம் தூளாக்கப்பட்ட சோடியம் சயனைடு கலந்த கரைசலானது எடுத்துக் கொள்ளப்படுகிறது. இந்தக் குடுவையானது ஒரு பனிக்கட்டி சூழ் படுகையில் வைக்கப்படுகிறது. கரைசலானது அதிதீவிரமாக கலக்கப்படுகிறது. கரைசலின் வெப்பநிலையானது 15° செல்சியசு அளவில் குறையும் போடு, 2.1 லிட்டர் 40 விழுக்காடு கந்தக அமிலமானது (8.5 மோல்கள்) சிறிது சிறிதாக மூன்று மணி நேரத்திற்கு சேர்க்கப்படுகிறது. கரைசலின் வெப்பநிலையானது 10° செல்சியசு முதல் 20° செல்சியசு என்ற அளவில் நிர்வகிக்கப்படுகிறது. அமிலமானது முழுமையாக சேர்க்கப்பட்ட பின்னர் கலக்குதலானது 15 நிமிடங்களுக்குத் தொடரப்படுகிறது. பின்னர் குடுவையானது உப்பானது பிரியும் பொருட்டு தொந்தரவு செய்யப்படாமல் விட்டு வைக்கப்படுகிறது. வழக்கமாக, அசிட்டோன் சயனோயைதரின் ஒரு படலமாக நீர்ப்படலத்திலிருந்து இறுத்துப் பிரிக்கப்படுகிறது. சோடியம் பைசல்பேட்டானது வடிகட்டுதல் மூலமாக நீக்கப்பட்டு மூன்று முறை 50 மிலி அசிட்டோன் கொண்டு பகுதி பகுதியாக நன்கு கழுவப்படுகிறது. இவ்வாறு அசிட்டோன் கொண்டு கழுவப்பட்ட வடிகட்டப்பட்ட பகுதிகள் ஒருங்கிணைக்கப்பட்டு நீர்க்கரைசலுடன் சேர்க்கப்பட்டு மூன்று முறை 250 மிலி ஈதர் கொண்டு சாரமானது பிரித்தெடுக்கப்படுகிறது. முன்னதாக, பிரித்தெடுக்கப்பட்ட சயனோஐதரினுடன் சேர்க்கப்படுகிறது. பின்னர் நீரற்ற சோடியம் சல்பேட்டு கொண்டு உலர்த்தப்படுகிறது. ஈதர் மற்றும் அசிட்டோன் ஆகியவை வாலைவடித்தல் மூலமாக நீக்கப்படுகின்றன. வீழ்படிவானது குறைவான அழுத்தத்தில் காய்ச்சி வடிக்கப்படுகிறது. குறைந்த கொதிநிலையில் கிடைக்கும் பகுதியானது நீக்கப்படுகிறது. 15 மிமீ அழுத்தத்தில் 78–82° செல்சியசு வெப்பநிலையில் அசிட்டோன் சயனோயைதரின் சேகரிக்கப்படுகிறது.

வேதிவினைகள்

இலித்தியம் சயனைடின் பின்வரும் தொகுப்பால் விளக்கப்பட்டுள்ளபடி, இது ஐதரசன் சயனைடுக்கு பதிலாக பயன்படுத்தப்படுகிறது:^[4]

(CH ₃ ) ₂ C (OH) CN + LiH → (CH ₃ ) ₂ CO + LiCN + H ₂

டிரான்ஸ்ஐதரோசயனேற்றத்தில், ஒரு சமான ஐதரசன் சயனைடின் அசிட்டோன் சயனோயைதிரின் இருந்து மற்றொரு ஏற்பிக்கு மாறுகிறது. மேலும், அசிட்டோனை துனை விளைபொருள் ஆகும். அசிட்டோன் கொண்டு இந்த மாற்றமானது காரத்தால் தூண்டப்படும் ஒரு சமநிலைச் செயல்முறை ஆகும். இந்த வினைகளானவை ஆல்டிகைடு போன்ற உயர்திற ஐதரசன் சயனைடு ஏற்பிகளைின் பயன்பாட்டாலோ அல்லது சிக்க வைக்கும் வினைகளாளோ இயக்கப்படுகிறது. பியூட்டாடையீனின் ஐதரோசயனேற்ற வினையில், மாற்றமானது மீளா வினையாகும்.^[5]

அசிட்டோன் சயனோயைதரின் என்பது மெத்தில் மெதாக்ரிலேட்டுக்கான ஒரு இடைநிலை வழிப்பொருளாகும். சல்பூரிக் அமிலத்துடன் வினைப்படுத்தும் போது மெதாக்ரிலாமைடின் சல்பேட்டு எசுத்தரைக் கொடுக்கும். இதை மெதனாலாக்கம் செய்யும் போது அம்மோனியம் பைசல்பேட்டு மற்றும் மெத்தில் மெதாக்ரிலேட்டைக் கொடுக்கும்.

இயற்கையில் கிடைக்கும் விதம்

மரவள்ளி கிழங்குகள் அசிட்டோஐதரினின் குளுக்கோசைடான லினாமாரினையும், குளுகோசைடினை நீராற்பகுக்கும் நொதியான லினாமாரினேசு கொண்டிருக்கிறது. கிழங்குகளை மாவாக அரைப்பது இந்த சேர்மங்களை விடுவித்து அசிட்டோன் சயனோஐதரினை உற்பத்தி செய்கிறது.

பாதுகாப்பு

அமெரிக்க அவசரகால திட்டமிடல் மற்றும் அறிவதற்கான சமூக உரிமை சட்டத்தின்படி அசிட்டோன் சயனோஐதரினை மிகவும் அபாயகரமான பொருளாக வகைப்படுத்தப்பட்டுள்ளது. அசிட்டோன் சயனோஐதரினின் முதன்மையான ஆபத்தானது நீருடன் வினைபுரியும் போது எளிதில் சிதைந்து அதிக நச்சுத்தன்மை உடைய ஐதரசன் சயனைடை வெளியிடுவதேயாகும்.

குறிப்புகள்

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0005". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ "acetone cyanohydrin - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. பார்க்கப்பட்ட நாள் 8 June 2012.
↑ Heugebaert, Thomas S. A.; Roman, Bart I.; De Blieck, Ann; Stevens, Christian V. (2010-08-11). "A safe production method for acetone cyanohydrin". Tetrahedron Letters 51 (32): 4189–4191. doi:10.1016/j.tetlet.2010.06.004.
↑ Tom Livinghouse (1981). "Trimethylsilyl Cyanide: Cyanosilylation of p-Benzoquinone". Org. Synth. 60: 126. doi:10.15227/orgsyn.060.0126.
↑ Bini, L.; Müller, C.; Wilting, J.; von Chrzanowski, L.; Spek, A. L.; Vogt, D. (October 2007). "Highly selective hydrocyanation of butadiene toward 3-pentenenitrile". J. Am. Chem. Soc. 129 (42): 12622–12623. doi:10.1021/ja074922e. பப்மெட்:17902667.

[NIOSH-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0005". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "acetone cyanohydrin - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. பார்க்கப்பட்ட நாள் 8 June 2012.

[3] Heugebaert, Thomas S. A.; Roman, Bart I.; De Blieck, Ann; Stevens, Christian V. (2010-08-11). "A safe production method for acetone cyanohydrin". Tetrahedron Letters 51 (32): 4189–4191. doi:10.1016/j.tetlet.2010.06.004.

[4] Tom Livinghouse (1981). "Trimethylsilyl Cyanide: Cyanosilylation of p-Benzoquinone". Org. Synth. 60: 126. doi:10.15227/orgsyn.060.0126.

[5] Bini, L.; Müller, C.; Wilting, J.; von Chrzanowski, L.; Spek, A. L.; Vogt, D. (October 2007). "Highly selective hydrocyanation of butadiene toward 3-pentenenitrile". J. Am. Chem. Soc. 129 (42): 12622–12623. doi:10.1021/ja074922e. பப்மெட்:17902667.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]