ஆந்த்தரனிலிக் அமிலம்

ஆந்த்தரனிலிக் அமிலம் அல்லது o – அமினோ பென்சோயிக் அமிலம் (Anthranilic acid (or o-amino-benzoic acid) என்பது C6H4(NH2)(CO2H).. என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஓர் அரோமாட்டிக் அமிலம் ஆகும். பதிலீடு செய்யப்பட்ட பென்சீன் வளையத்தால் இம்மூலக்கூறு ஆக்கப்பட்டிருப்பதால் இதை அரோமாட்டிக் வகை அமிலம் என்கிறார்கள். பென்சீன் வளையத்தில் அடுத்தடுத்துள்ள நிலைகளில் அல்லது ஆர்த்தோ நிலையில் வேதி வினைக்குழுக்களான கார்பாக்சிலிக் அமிலம் மற்றும் ஒரு அமீன் குழுக்கள் இணைந்துள்ளன. இதன்விளைவாக இச்சேர்மம் இருநிலைத் தன்மையுடன் காணப்படுகிறது. தூய்மையான நிலையில் ஆந்த்தரனிலிக் அமிலம் பார்ப்பதற்கு வெண்மை நிறப் படிகமாக இருந்தாலும் வணிக மாதிரிகள் மஞ்சளாக இருக்கின்றன. இனிப்புச்சுவையுடன் உள்ள இதை சில சமயங்களில் உயிர்சத்து எல் 1 என்றும் அழைக்கிறார்கள[2] ஆந்த்தரனிலிக் அமிலத்தை புரோட்டான் நீக்கம் செய்து [C6H4(NH2)(CO2)], ஆந்த்தரனிலேட்டு எதிர்மின் அயனி பெறப்படுகிறது.

ஆந்த்தரனிலிக் அமிலம்
Skeletal formula of anthranilic acid
Ball-and-stick model of the anthranilic acid molecule
C=black, H=white, O=red, N=blue
பெயர்கள்
ஐயூபிஏசி பெயர்
2-அமினோபென்சாயிக் அமிலம்
வேறு பெயர்கள்
o-அமினோபென்சோயிக் அமிலம், 2-அமினோபென்சோயிக் அமிலம், உயிச்சத்து L1, ஆந்த்தரனிலேட்டு
இனங்காட்டிகள்
118-92-3 Y
ChEBI CHEBI:30754 Y
ChEMBL ChEMBL14173 Y
ChemSpider 222 Y
DrugBank DB04166 N
EC number 204-287-5
RTECS = CB2450000 
InChI
  • InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) Y
    Key: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
    Key: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYAS
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
Image
KEGG C00108 Y
பப்கெம் 227
  • O=C(O)c1ccccc1N
  • c1ccc(c(c1)C(=O)O)N
பண்புகள்
C7H7NO2
வாய்ப்பாட்டு எடை 137.14 g·mol−1
தோற்றம் வெண்மை அல்லது மஞ்சள் திண்மம்
மணம் நெடியற்றது
அடர்த்தி 1.412 கி/செ.மீ3
உருகுநிலை 146 முதல் 148 °C (295 முதல் 298 °F; 419 முதல் 421 K)[1]
கொதிநிலை 200 °C (392 °F; 473 K) (பதங்கமாகும்)
0.572 கி/100 மி.லி (25 °செ)
கரைதிறன் குளோரோஃபார்ம், பிரிடின் முதலியனவற்றில் நன்கு கரையும்
எத்தனால், ஈதர், எத்தில் ஈதர் முதலியனவற்றில் கரையும்
முப்புளோரோ அசிட்டிக் அமிலம், பென்சீன் முதலியனவற்றில் சிறிதளவு கரையும்
மட. P 1.21
ஆவியமுக்கம் 0.1 பாசுகல் (52.6 °செ)
காடித்தன்மை எண் (pKa) 2.14
ஒளிவிலகல் சுட்டெண் (nD) 1.578 (144 °செ)
வெப்பவேதியியல்
Std enthalpy of
formation
ΔfHo298
-380.4 கி.யூ/மோல்
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள் External MSDS
R-சொற்றொடர்கள் R36 R37
S-சொற்றொடர்கள் S26 S39
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை > 150 °C (302 °F; 423 K)
Autoignition
temperature
> 530 °C (986 °F; 803 K)
Lethal dose or concentration (LD, LC):
1400 மி.கி/கி.கி (வாய்வழி, எலி)
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்
பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
| colspan=2 |  N verify (இதுY/N?)

அமைப்பு

தொகு

அமினோ அமிலம் என்று இது எப்போதும் அழைக்கப்படாவிட்டாலும் திண்மநிலை ஆந்த்தரனிலிக் அமிலத்தில் அமினோ தொகுதியும் கார்பாக்சிலிக் அமிலமும் இடம்பெற்றுள்ளதால் இதன் அமைப்பு சிவெட்டெரோனிக் அல்லது இருமுனை அயனி அமோனியம் கார்பாக்சிலேட்டு வடிவத்தில் உள்ளத[3]

தயாரிப்பு

தொகு

ஆந்த்தரனிலிக் அமிலத்தைத் தயாரிப்பதற்குப் பல வழிமுறைகள் உள்ளன. அமீனேற்றத்தில் தொடங்கி தாலிக் நிரிலியில் இருந்து தயாரிக்கும் முறை தொழிற்சாலைகளில் பயன்படுகிறத

C6H4(CO)2O + NH3 + NaOH → C6H4(C(O)NH2)CO2Na + H2O

இவ்வினையில் உருவாகும் தாலமிக் அமிலத்தினுடைய சோடியம் உப்பை, அமைடு தொகுதியின் ஆஃப்மான் மறுசீராக்கல் வினை மூலமாக கார்பனைல்நீக்கம் செய்யப்படுகிறது. இவ்வினை ஐப்போகுளோரைட்டல் தூண்டப்படுகிறத:[4]

C6H4(C(O)NH2)CO2Na + HOCl → C6H4NH2CO2H + NaCl + CO2

இதேபோன்றதொரு மற்றொரு முறையில் நீரிய சோடியம் ஐதராக்சைடில் , தாலமைடுடன் சோடியம் ஐப்போபுரோமைட்டைச் சேர்த்து நடுநிலையாக்குதல் வழியாகவும் இது தயாரிக்கப்படுகிறத [5] தாவரங்களில் இருந்து பெறப்படும் இண்டிகோ சாயத்தை நிலைதாழ்த்தும் வினைக்கு உட்படுத்தி ஆந்த்தரனிலிக் அமிலம் தயாரிக்கப்படுகிறது.

 
டிரிப்தோபன் அமினோ அமிலத்திற்கு ஆந்த்தரலினேட்டு ஒரு முன்னோடியாகும்.

ஆந்த்தரனிலிக் அமிலத்தை கோரிசுமிக் அமிலத்தில் இருந்து உயிரியல் தொகுப்பு முறையிலும் தயாரிக்கலாம். டிரிப்தோபன் என்ற அமினோ அமிலம் தயாரிப்பதற்கு இவ்வமிலம் முன்னோடியாக இருக்கிறது. இவ்வினையில் அமீன் தொகுதியுடன் பாசுபோரிபோசில் பைரோபாசுபேட்டு சேர்க்கப்படுகிறது.

பயன்கள்

தொகு

மேற்கோள்கள்

தொகு
  1. IPCS
  2. The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.62., Rahway: Merck & Co.
  3. C. J. Brown "The Crystal Structure of Anthranilic Acid" Proc. Royal Society of London A, 1968, vol. 302, pp. 185-199. எஆசு:10.1098/rspa.1968.0003
  4. Takao Maki, Kazuo Takeda "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.a03_555.
  5. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th Ed., (B. S. Furniss et al., Eds.) (1978), p.666, London: Longman.

புற இணைப்புகள்

தொகு
"https://ta.wikipedia.org/w/index.php?title=ஆந்த்தரனிலிக்_அமிலம்&oldid=2747367" இலிருந்து மீள்விக்கப்பட்டது