குளோரோபென்சீன்
குளோரோபென்சீன் (chlorobenzene) என்பது C6H5Cl என்ற மூலக்கூறு வாய்பாடு கொண்ட ஓர் அரோமாட்டிக் கரிமச் சேர்வை ஆகும். நிறமற்ற, எரியக்கூடிய திரவமான இது பொதுவான கரைப்பானாகவும், பிற வேதிப் பொருட்களை உற்பத்தி செய்யப் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படும் ஓர் இடைநிலை பொருளாகவும் விளங்குகிறது.
| |||
| |||
| பெயர்கள் | |||
|---|---|---|---|
| ஐயூபிஏசி பெயர்
குளோரோ பென்சீன்
| |||
| வேறு பெயர்கள்
பென்சீன் குளோரைடு
மோனோ குளோரோ பென்சீன் ஃபினைல் குளோரைடு | |||
| இனங்காட்டிகள் | |||
108-90-7 
| |||
| ChEBI | CHEBI:28097
| ||
| ChEMBL | ChEMBL16200
| ||
| ChemSpider | 7676
| ||
InChI
| |||
| யேமல் -3D படிமங்கள் | Image | ||
| KEGG | C06990
| ||
| பப்கெம் | 7964 | ||
| வே.ந.வி.ப எண் | CZ0175000 | ||
| |||
| UNII | K18102WN1G
| ||
| பண்புகள் | |||
| C6H5Cl | |||
| வாய்ப்பாட்டு எடை | 112.56 g/mol | ||
| தோற்றம் | colorless liquid | ||
| அடர்த்தி | 1.11 g/cm³, liquid | ||
| உருகுநிலை | −45 °C (−49 °F; 228 K) | ||
| கொதிநிலை | 131 °C (268 °F; 404 K) | ||
| 0.5 g l-1 in water at 20 °C | |||
| other solvents-இல் கரைதிறன் | soluble in most organic solvents | ||
| தீங்குகள் | |||
| R-சொற்றொடர்கள் | R10 R20 R51/53 | ||
| S-சொற்றொடர்கள் | S24/25 S61 | ||
| தீப்பற்றும் வெப்பநிலை | 29 °C (84 °F; 302 K) | ||
| தொடர்புடைய சேர்மங்கள் | |||
| Halobenzenes தொடர்புடையவை |
புளூரோபென்சீன் புரோமோபென்சீன் அயோடோபென்சீன் | ||
| தொடர்புடைய சேர்மங்கள் | பென்சீன் 1,4-டை குளோரோபென்சீன் | ||
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |||
பயன்கள்
தொகுமுற்காலத்தில் குளோரோபென்சீன் சில பூச்சிக்கொல்லிகள் தயாரிப்பில் பயன்படுத்தப்பட்டது. குறிப்பாக குளோரால் (டிரை குளோரோ அசெட்டால்டிகைடு) உடன் இதனை வினை புரியவைத்து டி.டி.டீ தயாரிப்பில் பயன்படுத்தினர். ஆனால் இந்த பயன்பாடு தற்போழுது டி.டி.டீ இன் உபயோகம் குறைக்கப்பட்ட காரணத்தால் குறைந்துவிட்டது. ஒரு காலகட்டத்தில் குளோரோபென்சீன் ஃபீனால் உற்பத்திக்கான முக்கிய முன்னோடியாக இருந்தது.[1]
- C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
களைக்கொல்லிகள், சாயப்பொருட்கள் மற்றும் ரப்பர் போன்ற பொருள்களின் மொத்த உற்பத்தியில் குளோரோபென்சீன் ஒரு இடைநிலைப் பொருள் ஆகும். ஒர் உயர் கொதிநிலை கரைப்பானாகப் பல தொழிற்துறைகளிலும் ஆய்வகங்களிலும் இது பயன்படுத்தப்படுகிறது.[2] குளோரோபென்சீன் பெரிய அளவில் நைதரசன் ஏற்றம் செய்யப்பட்டு வடித்தல் முறையிலும் அதைத் தொடர்ந்து பின்ன படிகமாக்கல் முறையிலும் 2- மற்றும் 4- நைட்ரோகுளோரோபென்சீன் கலவை பெறப்படுகிறது. 2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீனை கருகவர் அரோமேட்டிக் பதிலீட்டு வினைக்குட்படுத்தி அதனுடன் தொடர்புடைய 2-நைட்ரோஃபீனால், 2-நைட்ரோ அனிசோல், 2-நைட்ரோஃபீனைல்டைசல்பைடு மற்றும் 2-நைட்ரோஅனிலின் போன்ற சேர்மங்களைத் தயாரித்துக்கொள்ள முடியும். மேற்கண்ட பதிலீட்டு வினைக்கு 2-நைட்ரோகுளோரோபென்சீனுடன் சோடியம் ஐதராக்சைடு, சோடியம் மீத்தாக்சைடு, சோடியம் டைசல்பைடு மற்றும் அமோனியா போன்றவை வினைபடுப் பொருட்களாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. இம்முறையிலேயே 4-நைட்ரோகுளோரோபென்சீனும் அதனுடன் தொடர்புடைய வேதிச் சேர்மங்களாக மாற்றப்படுகிறது [3]
தயாரிப்பு
தொகுகுளோரோபென்சீன் முதன்முதலில் 1851 ஆம் ஆண்டில் அறிந்து கொள்ளப்பட்டு விவரிக்கப்பட்டது. தற்போது இது பென்சீனை குளோரினேற்றம் செய்து பெருமளவில் தயாரிக்கப்படுகிறது. இவ்வினையில் வினையூக்கி அளவிளான இரும்பு குளோரைடு, சல்பர் டைகுளோரைடு, மற்றும் நீரற்ற அலுமினிய குளோரைடு போன்ற லூயிஸ் அமிலம் முன்னிலையில் குளோரின் ஏற்ற வினை நிகழ்கிறது :[4]
வினையில் பங்குபெறும் வினையூக்கி, குளோரினின் எலக்ட்ரான் கவர் ஆற்றலை மேம்படுத்துகிறது. குளோரினின் மின்கவர் ஆற்றலின் காரணமாக குளோரோ பென்சீனின் ஏற்புத்திறன் குறைவாகக் காணப்படும். டைகுளோரோபென்சீன் உற்பத்தியைக் குறைக்கும் விதமாக தொழிற்சாலைகளில் இவ்வினை தொடர் வினையாக நடத்தப்படுகிறது.
உயிரினச் சிதைவு
தொகுரோடோகோக்கஸ் பினோலிகஸ் என்ற பாக்டீரிய இனம் டைகுளோரோ பென்சீனை ஆதார கரிமமாக சிதைவுறச் செய்கிறது[5]
பாதுகாப்பு
தொகுகுளோரோபென்சீன் "மிதமானது முதல் குறைந்த அளவு நச்சுத்தன்மையான 2.9 கிராம் / கிலோ அளவு உள்ளதாகக் குறிப்பிடப்படுகிறது. தொழில் பாதுகாப்பு மற்றும் சுகாதார நிர்வாகம் குளொரோபென்சீன் கையாளும் தொழிலாளர்களுக்கு எட்டு மணி நேரப்பணியில் சராசரி நிறையாக 350 மிகி / மீ3 அளவு குளோரோபென்சீனையே அனுமதிக்கப்பட்ட வரம்பாகக் நிர்ணயித்துள்ளது[6]
நச்சுத்தன்மை
தொகுகுளோரோபென்சீன் இயற்கையாகத் தோன்றும் கலவை அல்ல ஆனால் உற்பத்தி செய்யப்படும் இதன் தாக்கம் மண்ணில் தொடர்ந்து பல மாதங்களுக்கும், காற்றில் குறைந்தது 3.5 நாட்களுக்கும் தண்ணீரில் ஒரு நாளுக்குமாக நீடித்திருக்கிறது. இக்கலவையால் மாசடைந்த காற்றை சுவாசிக்க நேரிடல் அல்லது இச்சேர்மத்தின் கலப்புள்ள உணவு அல்லது தண்ணீரை சாப்பிட நேரிடல் அல்லது குளோரோபென்சீன் பாதிப்புள்ள மண்ணைத் தொட நேரிடல் போன்ற இன்னல்களை. மனிதர்களுக்கு குறிப்பாக சேர்மம் சார்ந்த தொழிலாளர்களுக்கு இது உண்டாக்குகிறது. ஆனாலும் அபாயகரமானதாக கண்டறியப்படுள்ள 1177 கழிவு நச்சுகளில் குளோரோபென்சீன் 97 வது இடமே பிடித்திருப்பதால் இது ஒரு சுற்றுச்சூழ்ல் மாசுபடுத்தியாக கணக்கில் எடுத்துக் கொள்ளப்படுவதில்லை. அசுத்தமான காற்றின் வழியாக் உடலுக்குள் செல்லும் குளோரோபென்சீன் நுரையீரல் மற்றும் சிறுநீரகத்தால் வெளியேற்றப்படுகிறது.
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Phenol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:3527306730.
- ↑ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al. (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:3527306730.
- ↑ Booth, Gerald (2000). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a17_411. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:3527306730.
- ↑ U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.o06_o03
- ↑ Rehfuss, Marc; Urban, James (2005). "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources". Systematic and Applied Microbiology 28 (8): 695–701. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. பப்மெட்:16261859.
- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards