சின்னமால்டிகைடு
சின்னமால்டிகைடு (Cinnamaldehyde ), C6H5CH=CHCHO என்ற மூலக்கூறு வாய்ப்பாட்டை உடைய ஒரு கரிமச் சேர்மம் ஆகும். இயற்கையில் இது அதிகமாக மாறுபக்க (E) மாற்றியமாக காணப்படுகிறது. கறுவாவிற்கு அதன் மணத்தைத் தருகிறது.[1] இது சிகிமேட் வழிமுறையில் இயற்கையாகத் தொகுக்கப்படக்கூடிய பிளேவனாய்டு ஆகும்.[2] இந்த வெளிர் மஞ்சள் நிற, பிசுக்குமை கொண்ட திரவமானது கறுவா மரப்பட்டைகளிலும் இதர சின்னமோமம் பேரின வகைத் தாவரங்களிலும் காணப்படுகிறது. கறுவா மரப்பட்டையிலிருந்து பெறப்படக்கூடிய எண்ணெயானது 50% சின்னமால்டிகைடைக் கொண்டுள்ளது.[3]
| |
| |
| பெயர்கள் | |
|---|---|
| விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
(2E)-3-Phenylprop-2-enal | |
வேறு பெயர்கள்
| |
| இனங்காட்டிகள் | |
14371-10-9 
| |
| ChEBI | CHEBI:16731 
|
| ChEMBL | ChEMBL293492
|
| ChemSpider | 553117
|
| EC number | 203-213-9 |
InChI
| |
IUPHAR/BPS
|
2423 |
| யேமல் -3D படிமங்கள் | Image |
| KEGG | C00903
|
| பப்கெம் | 637511 |
| வே.ந.வி.ப எண் | GD6475000 |
| |
| UNII | SR60A3XG0F
|
| பண்புகள் | |
| C9H8O | |
| வாய்ப்பாட்டு எடை | 132.16 g/mol |
| தோற்றம் | மஞ்சள் எண்ணெய் |
| மணம் | மூக்கைத்துளைக்கும், கறுவா-போன்றது |
| அடர்த்தி | 1.0497 g/mL |
| உருகுநிலை | −7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K) |
| கொதிநிலை | 248 °C (478 °F; 521 K) |
| ஓரளவு கரௌயக்கூடியது | |
| கரைதிறன் |
|
| −74.8×10−6 cm3/mol | |
| ஒளிவிலகல் சுட்டெண் (nD) | 1.6195 |
| தீங்குகள் | |
| R-சொற்றொடர்கள் | R36 R37 R38 |
| S-சொற்றொடர்கள் | S26 S36 |
| தீப்பற்றும் வெப்பநிலை | 71 °C (160 °F; 344 K) |
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | |
LD50 (Median dose)
|
3400 mg/kg (rat, oral) |
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |
அமைப்பு மற்றும் தொகுப்பு முறை
தொகு1834 ஆம் ஆண்டில் ஜீன் பாப்டிசுட் டுமாசு மற்றும் யூகின் மெல்ச்சியர் பெலிகாட் ஆகியோரால் கறுவா மரத்தின் பட்டைகளிலிருந்து வடிக்கப்பட்ட எண்ணெயில் இருந்து பிரித்தெடுக்கப்பட்டது.[4] 1854 ஆம் ஆண்டில் இத்தாலிய வேதியியலாளர் லுாகி சியோசா (1828-1889) ஆய்வகத்தில் தொகுப்பு முறையில் தயாரிக்கப்பட்டது.[5]
இயற்கையில் கிடைக்கக்கூடிய விளைபொருளானது மாறுபக்க சின்னமால்டிகைடாக உள்ளது. இந்த மூலக்கூறு பென்சீன் வளையத்துடன் இணைந்துள்ள ஒரு நிறைவுறா ஆல்டிகைடைக் கொண்டுள்ளது. இதன் காரணமாக, இந்தச் சேர்மமானது அக்ரோலின் சேர்மத்தின் வழிப்பொருளாகக் கருதப்படுகிறது. இதன் நிறமானது π → π* நிலைமாற்றத்தின் காரணமாகத் தோன்றியது எனலாம். அக்ரோலினோடு ஒப்பிடும் போது காணப்படும் அதிகப்படியான ஒன்று விட்டு ஒன்று அமைந்திருக்கும் π பிணைப்பின் தன்மை கண்ணுக்குப் புலனாகும் ஒரு நிறத்திற்குரிய ஆற்றல் வெளிப்பாட்டுடன் தொடர்புடையதாக உள்ளது.[6]
உயிரியத்தொகுப்புமுறை
தொகு
சின்னமால்டிகைடின் உயிரியத் தொகுப்புமுறையானது, பினைல்அலனைன் அம்மோனியா லையேசு (PAL) இன் செயல்பாட்டால் L-பினைல்அலலனைனின் அமீன் நீக்க வினையின் மூலமாக சின்னமிக் அமிலமாக மாறும் படியிலிருந்து தொடங்குகிறது.[7][8] PAL ஆனது இந்த வினையை ஆக்சிசனேற்றமற்ற அமீன் நீக்க வழிமுறையில் இந்த வினையை வழிப்படுத்துகிறது. இந்த அமீன் நீக்கமானது PAL இன் MIO புரோசுதெடிக் தொகுதியின் தன்மையைச் சார்ந்துள்ளது.[9] பினைல்அலனைன் அம்மோனியா லையேசு (PAL) மாறுபக்க சின்னமிக் அமிலம் தோன்றுவதற்கு வழிவகுக்கிறது.
இரண்டாவது படிநிலையில், 4-கௌமாரேட்: CoA லிகேசு (4CL) சின்னமிக் அமிலத்தை ஒரு அமில-தயால் லிகேற்றத்தின் மூலமாக, சின்னமோயில் CoA ஆக மாற்றுகிறது. 4CL ஆனது ATP ஐ சின்னமோயில் CoA உருவாக்க வினையின் வினைவேகமாற்றியாகப் பயன்படுத்திக்கொள்கிறது.[10] 4CL இந்த வினையை இரண்டு படிநிலைகளில் நிகழச் செய்கிறது.[11] 4CL ஒரு ஐதராக்சிசின்னமேட்டு-AMP நீரிலியை உருவாக்குகிறது. இதைத் தொடர்ந்து அசைல் அடினைலேட்டின் கார்போனைல் தொகுதியைக் கருக்கவர் காரணி கொண்டு தாக்கும் வினையானது நிகழ்கிறது.[12]
சின்னமாயில்-CoA ஆனது NADPH ஆல் ஒடுக்கப்படும் வினையில் CCR (சின்னமாயில் -CoA ரெடக்டேசு) வினைவேகமாற்றியாகப் பயன்பட்டு சின்னமால்டிகைடை உருவாக்குகிறது.[13]
தொகுப்பு முறை
தொகுபல விதமான ஆய்வகத் தொகுப்பு முறைகள் இருந்தாலும், கறுவா மரப்பட்டைகளிலிருந்து பெறப்படும் எண்ணெயை கொதிநீராவிமுறைக் காய்ச்சி வடிப்பு மூலம் சின்னமால்டிகைடைப் பெறும் முறையே மிகவும் இலாபகரமான முறையாகும். இந்தச் சேர்மமானது இதனை ஒத்த சேர்மங்களான சின்னமைல் ஆல்ககால், (சின்னமால்டிகைடின் ஆல்ககால்), ஆனால், முதல் தொகுப்பு முறையானது பென்சால்டிகைடு மற்றும் அசிட்டால்டிகைடின் ஆல்டால் குறுக்கத்தைப் பயன்படுத்தி உருவாக்கப்பட்டதாகும்.
மேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ "Cinnamon". Transport Information Service. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. பார்க்கப்பட்ட நாள் 2007-10-23.
- ↑ Gutzeit, Herwig (2014). Plant Natural Products: Synthesis, Biological Functions and Practical Applications. Wiley. pp. 19–21. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-3-527-33230-4.
{{cite book}}: More than one of|ISBN=and|isbn=specified (help) - ↑ Singh, Gurdip; Maurya, Sumitra; deLampasona, M.P.; Catalan, Cesar A.N. (2007). "A comparison of chemical, antioxidant and antimicrobial studies of cinnamon leaf and bark volatile oils, oleoresins and their constituents". Food and Chemical Toxicology 45 (9): 1650–1661. doi:10.1016/j.fct.2007.02.031. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0278-6915.
- ↑ Dumas, J.; Péligot, E. (1834). "Recherches de Chimie organique. — Sur l'Huile de Cannelle, l' Acide hippurique et l' Acide sébacique [Organic chemistry research – On cinnamon oil, the hippuric acid and sebacic acid]" (in French). Annales de chimie et de physique 57: 305–34. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6568974z/f311.image.r.
- ↑ L. Chiozza (1856). "Sur la production artificielle de l´essence de cannelle [On the artificial production of cinnamon oil]" (in French). Comptes rendus 42: 222–227. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2999t/f226.item.r=.zoom.
- ↑ Inuzuka, Kozo (1961). "Π Electronic structure of cinnamaldehyde". Bulletin of the Chemical Society of Japan 34 (11): 1557–60. doi:10.1246/bcsj.34.1557. https://archive.org/details/sim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1961-11_34_11/page/1557.
- ↑ Bang, Hyun Bae; Lee, Yoon Hyeok; Kim, Sun Chang; Sung, Chang Keun; Jeong, Ki Jun (2016-01-19). "Metabolic engineering of Escherichia coli for the production of cinnamaldehyde" (in En). Microbial Cell Factories 15 (1). doi:10.1186/s12934-016-0415-9. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:1475-2859. பப்மெட்:26785776. பப்மெட் சென்ட்ரல்:4719340. https://microbialcellfactories.biomedcentral.com/articles/10.1186/s12934-016-0415-9.
- ↑ Koukol, J.; Conn, E. E. (1961-10-01). "The metabolism of aromatic compounds in higher plants. IV. Purification and properties of the phenylalanine deaminase of Hordeum vulgare". The Journal of Biological Chemistry 236: 2692–2698. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0021-9258. பப்மெட்:14458851. https://archive.org/details/sim_journal-of-biological-chemistry_1961-10_236_10/page/2692.
- ↑ Kong, Jian-Qiang (2015-07-20). "Phenylalanine ammonia-lyase, a key component used for phenylpropanoids production by metabolic engineering" (in en). RSC Advances 5 (77): 62587–62603. doi:10.1039/C5RA08196C. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:2046-2069. http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2015/ra/c5ra08196c#!divAbstract.
- ↑ Beuerle, Till; Pichersky, Eran (2002-03-15). "Enzymatic Synthesis and Purification of Aromatic Coenzyme A Esters". Analytical Biochemistry 302 (2): 305–312. doi:10.1006/abio.2001.5574. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0003269701955745.
- ↑ Allina, Sandra M.; Pri-Hadash, Aviva; Theilmann, David A.; Ellis, Brian E.; Douglas, Carl J. (1998-02-01). "4-Coumarate:Coenzyme A Ligase in Hybrid Poplar". Plant Physiology 116 (2): 743–754. doi:10.1104/pp.116.2.743. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0032-0889. பப்மெட்:9489021.
- ↑ Li, Zhi; Nair, Satish K. (2015-11-03). "Structural Basis for Specificity and Flexibility in a Plant 4-Coumarate:CoA Ligase". Structure (London, England: 1993) 23 (11): 2032–2042. doi:10.1016/j.str.2015.08.012. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:1878-4186. பப்மெட்:26412334.
- ↑ WENGENMAYER, Herta; EBEL, Jurgen; GRISEBACH, Hans (1976). "Enzymic Synthesis of Lignin Precursors. Purification and Properties of a Cinnamoyl-CoA: NADPH Reductase from Cell Suspension Cultures of Soybean (Glycine max)". European Journal of Biochemistry 65 (2): 529–536. doi:10.1111/j.1432-1033.1976.tb10370.x. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0014-2956. பப்மெட்:7454.