முப்பீனைல்மெத்தேன்
முப்பீனைல்மெத்தேன் (Triphenylmethane) என்பது (C6H5)3CH. என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். முப்பீனைல் மீத்தேன் என்ற பெயராலும் இந்த ஐதரோகார்பன் அழைக்கப்படுகிறது. நிறமற்ற திண்மநிலையில் காணப்படும் இச்சேர்மம் முனைவற்ற கரிமக் கரைப்பான்களில் கரைகிறது. ஆனால் நீரில் கரையாது. முப்பீனைல்மெத்தேன் என்பது மூவரைல்மெத்தேன் சாயங்கள் எனப்படும் பல செயற்கை சாயங்களின் அடிப்படை வரிவடிவம் ஆகும். இவற்றில் பல pH குறிகாட்டிகளாகும். சில உடனொளிர்வு தன்மையை வெளிப்படுத்துகின்றன. கரிம வேதியியலில் இருக்கும் ஒரு டிரைடில் என்பது முப்பீனைல்மெத்தில் குழுவைக் குறிக்கும். (Ph3C) எ.கா. முப்பீனைல்மெத்தில் குளோரைடு (டிரைடில் குளோரைடு) மற்றும் முப்பீனைல்மெத்தில் உருபு (டிரைடில் உருபு).
பெயர்கள் | |
---|---|
விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
1,1′,1′′-மெத்தேன்டிரைல்டிரைபென்சீன் | |
வேறு பெயர்கள்
முப்பீனைல்மெத்தேன்
1,1′,1′′-மெத்திலிடின்திரிசுபென்சீன் | |
இனங்காட்டிகள் | |
519-73-3 | |
ChEBI | CHEBI:76212 |
ChemSpider | 10169 |
EC number | 208-275-0 |
யேமல் -3D படிமங்கள் | Image |
பப்கெம் | 10614 |
| |
UNII | 8O4UTW9E17 |
பண்புகள் | |
C19H16 | |
வாய்ப்பாட்டு எடை | 244.34 g·mol−1 |
தோற்றம் | நிறமற்ற திண்மம் |
அடர்த்தி | 1.014 கி/செ.மீ3 |
உருகுநிலை | 92 முதல் 94 °C (198 முதல் 201 °F; 365 முதல் 367 K) |
கொதிநிலை | 359 °C (678 °F; 632 K) |
கரையாது | |
கரைதிறன் | Soluble in ஈராக்சேன்[1]மற்றும் எக்சேன் |
காடித்தன்மை எண் (pKa) | 33.3 |
−165.6×10−6 செ.மீ3/மோல் | |
தீங்குகள் | |
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள் | External MSDS |
R-சொற்றொடர்கள் | R36 R37 R38 |
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |
தயாரிப்பு
தொகுமுப்பீனைல்மெத்தேன் முதன்முதலில் 1872 ஆம் ஆண்டில் செருமானிய வேதியியலாளர் ஆகசுட்டு கெகுலே மற்றும் அவரது பெல்சிய மாணவர் அன்டோயின் பால் நிக்கோலசு பிரான்சிமோண்ட்டு (1844-1919) ஆகியோரால் தயாரிக்கப்பட்டது. டிஃபெனைல்மெர்குரியை (Hg(C6H5)2, Quecksilberdiphenyl) சூடாக்குவதன் மூலம் ஒருங்கிணைக்கப்பட்டது. இருபீனைல்பாதரசத்தை (Hg(C6H5)2, பென்சால் குளோரைடுடன் (C6H5CHCl2) சேர்த்து சூடுபடுத்தி இவர்கள் முப்பீனைல்மெத்தேனை தயாரித்தார்கள். [2]
பென்சீன் மற்றும் குளோரோபார்மை அலுமினியம் குளோரைடு வினையூக்கியுடன் சேர்த்து வினையில் ஈடுபடுத்தும் பீரிடல் கிராப்ட்சு வினையின் வழியாகவும் முப்பீனைல்மெத்தேனை தயாரிக்க முடியும்.
- 3 C6H6 + CHCl3 → Ph3CH + 3 HCl
மாற்றாக, இதே வினையூக்கியைப் பயன்படுத்தி பென்சீனுடன் கார்பன் டெட்ராகுளோரைடை வினைபுரியச் செய்து முப்பீனைல்மெதில் குளோரைடு-அலுமினியம் குளோரைடு கூட்டுவிளைபொருளை பெறலாம். பின்னர் இது ஒரு நீர்த்த அமிலத்துடன் சேர்த்து நீராற்பகுப்பு செய்யப்படுகிறது. :[3]
- 3 C6H6 + CCl4 + AlCl3 → Ph3CCl·AlCl3
- Ph3CCl·AlCl3 + HCl → Ph3CH
பென்சால்டிகைடு மற்றும் பாசுபரசு பென்டாகுளோரைடு ஆகியவற்றிலிருந்து தயாரிக்கப்பட்ட பென்சிலிடின் குளோரைடிலிருந்தும் தொகுப்பு முறையில் முப்பீனைல்மெத்தேன் தயாரிக்கப்படுகிறது.
C-H பிணைப்பின் வினைகள்
தொகுமுப்பீனைல்மெத்தேனின் காடித்தன்மை எண் மதிப்பு 33.3ஆகும். மற்ற ஐதரோகார்பன்களைக் காட்டிலும் முப்பீனைல்மெத்தேன் கணிசமாக அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டதாகும். ஏனெனில் மின்சுமை மூன்று பீனைல் வளையங்களுக்கு மேல் இடமாற்றம் செய்யப்படுகிறது. இருப்பினும் கொள்ளிட விளைவுகள் மூன்று பீனைல் வளையங்களும் ஒரே நேரத்தில் ஒருதளம் அடைவதைத் தடுக்கின்றன. இருபீனைல்மெத்தேன் இன்னும் அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டதாகும். ஏனெனில் அதன் அயனியில் ஒரே நேரத்தில் இரண்டு பீனைல் வளையங்களில் மின்னூட்டம் பரவுகிறது. டிரைடில் எதிர்மின் அயனி சிவப்பு நிறத்தில் உள்ளது. இந்நிறம் அமிலக் கார தரம்பார்த்தல் வினைகளில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
முப்பீனைல்மெத்தில்குளோரைடிலிருந்து சோடியம் உப்பையும் தயாரிக்கலாம்.:[4]
- (C6H5)3CCl + 2 Na → (C6H5)3CNa + NaCl
டிரைடில்சோடியத்தை ஒரு வலுவான அணுக்கருகவரி அல்லாத காரமாக பயன்படுத்தலாம். பியூட்டைல் இலித்தியம் மற்றும் இதனுடன் தொடர்புடைய வலுவான காரங்கள் பிரபலமடைந்ததால் இதன் பயன்பாடு மறைந்துவிட்டது.
Ph3C-H பிணைப்பு வலிமையற்றதாகும். இதனுடைய பிணைப்பு விலகல் ஆற்றல் மதிப்பு 81 கிலோகலோரி/மோல் ஆகும். மாறாக மெத்தேனின் பிணைப்பு விலகல் ஆற்றல் மதிப்பு 105 கிலோகலோரி/மோல் ஆகும்.
மூவரைல்மெத்தேன் சாயங்கள்
தொகுமூவரைல்மெத்தேன் சாயங்களுக்கு எடுத்துக்காட்டு புரோமோகிரெசோல் பச்சை
மற்றும் நைட்ரசன் கொண்டுள்ள மாலகைட்டு பச்சை:
இதையும் காண்க
தொகுமேற்கோள்கள்
தொகு- ↑ "Triphenylmethane| 519-73-3".
- ↑ Aug. Kekulé and A. Franchimont (1872) "Ueber das Triphenylmethan" (On triphenylmethane), Berichte der deutschenchemischenGesellschaft, 5 : 906–908.
- ↑ J. F. Norris (1925). "Triphenylmethane". Organic Syntheses 4: 81. doi:10.15227/orgsyn.004.0081.
- ↑ W. B. RenfrowJr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0607.; Collective Volume, vol. 2, p. 607